2-(3-hydroxy-2-methyl-propyl)-[1,4]-naphthoquinone | 623588-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-2-methyl-propyl)-[1,4]-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-2-methylpropyl)-[1,4]-naphthoquinone；2-(3-Hydroxy-2-methylpropyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 623588-80-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: SQMRKSMJZRUGEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-2-methyl-propyl)-[1,4]-naphthoquinone 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  合成的1,2-萘醌和1,4-萘醌的有效抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00226-8
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-(3-hydroxy-2-methylpropyl)naphthalen-1-ol 在 potassium nitrososulfonate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-(3-hydroxy-2-methyl-propyl)-[1,4]-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  合成新的Rhinacanthins和相关的抗癌萘醌酯。

  摘要：

  Rhinacanthin-M，-N和-Q是从药用植物Rhinacanthus nasutus分离得到的天然产物，以及39种新型萘酚醌酯，它们是通过萘醌3-（丙烷-3'-ols）与苯甲酸或萘甲酸酯化的方法以优异的收率合成的酸。几乎所有含有C-3羟基的萘醌酯都对KB，HeLa和HepG2细胞系表现出明显的细胞毒性。相反，缺乏C-3羟基的酯衍生物对癌细胞系没有活性。与只有一个或没有甲基的情况相比，丙基链C-2'上的两个甲基取代基具有更强的细胞毒性。萘甲酸酯显示出比苯甲酸酯更大的细胞毒性。已经完成了计算机建模，以初步了解与这些观察有关的作用方式。

  DOI：

  10.1021/jm030323g