1-Methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid 3-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-2-methyl-propyl ester | 765309-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid 3-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-2-methyl-propyl ester
• 英文别名: [3-(1,4-Dioxonaphthalen-2-yl)-2-methylpropyl] 1-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 765309-74-8
• 化学式: C₂₆H₂₂O₅
• 分子量: 414.458
• InChiKey: VTUOQDRGGAGXRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid 3-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-2-methyl-propyl ester 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到1-Hydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid 3-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新的Rhinacanthins和相关的抗癌萘醌酯。

  摘要：

  Rhinacanthin-M，-N和-Q是从药用植物Rhinacanthus nasutus分离得到的天然产物，以及39种新型萘酚醌酯，它们是通过萘醌3-（丙烷-3'-ols）与苯甲酸或萘甲酸酯化的方法以优异的收率合成的酸。几乎所有含有C-3羟基的萘醌酯都对KB，HeLa和HepG2细胞系表现出明显的细胞毒性。相反，缺乏C-3羟基的酯衍生物对癌细胞系没有活性。与只有一个或没有甲基的情况相比，丙基链C-2'上的两个甲基取代基具有更强的细胞毒性。萘甲酸酯显示出比苯甲酸酯更大的细胞毒性。已经完成了计算机建模，以初步了解与这些观察有关的作用方式。

  DOI：

  10.1021/jm030323g
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-(3-hydroxy-2-methylpropyl)naphthalen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium nitrososulfonate 、 sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-Methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid 3-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新的Rhinacanthins和相关的抗癌萘醌酯。

  摘要：

  Rhinacanthin-M，-N和-Q是从药用植物Rhinacanthus nasutus分离得到的天然产物，以及39种新型萘酚醌酯，它们是通过萘醌3-（丙烷-3'-ols）与苯甲酸或萘甲酸酯化的方法以优异的收率合成的酸。几乎所有含有C-3羟基的萘醌酯都对KB，HeLa和HepG2细胞系表现出明显的细胞毒性。相反，缺乏C-3羟基的酯衍生物对癌细胞系没有活性。与只有一个或没有甲基的情况相比，丙基链C-2'上的两个甲基取代基具有更强的细胞毒性。萘甲酸酯显示出比苯甲酸酯更大的细胞毒性。已经完成了计算机建模，以初步了解与这些观察有关的作用方式。

  DOI：

  10.1021/jm030323g