[2,2']Binaphthyl-3,3'-dicarbonsaeure | 2178-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [2,2']Binaphthyl-3,3'-dicarbonsaeure
• 英文别名: 2,2'-Binaphthyl-3,3'-dicarboxylic acid；3-(3-carboxynaphthalen-2-yl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 2178-03-2
• 化学式: C₂₂H₁₄O₄
• 分子量: 342.351
• InChiKey: UCKDBIUXJBDUES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298-299 °C
• 沸点：
  515.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2']Binaphthyl-3,3'-dicarbonsaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,3'-bis(bromomethyl)-2,2'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  157.用肼环化。第三部分 五苯酚和萘的合成[2,1-d：1'，2'-f] [1,2]重氮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630000839
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [2,2']Binaphthyl-3,3'-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酸的电催化脱氢 C-H/C-H 偶联合成 2,2'-二芳基二羧酸酯

  摘要：

  2,2'-二芳基二羧酸酯是生物活性化合物、功能材料和手性催化剂中的重要功能。已经发现这些化合物可以通过 Rh 催化的电氧化 C-H/C-H 偶联从苯甲酸中方便地获得，并提供有价值的二氢作为副产物。在带有 Pt 电极的未分割电池中，RhCl 3 ·3H 2 O以 67% 的电流效率催化各种芳香酸的氧化羧酸定向邻位均偶联。该协议操作简单，可以容忍多种功能组，并且不需要排除空气和水分。通过萘基-1-羧酸与丙烯酸或苯甲酸的交叉脱氢偶联的异二聚化也被证明是有效的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01127

文献信息

• Application of a novel chromophoric reagent, 2,2′-binaphthyl-3,3′-dicarbonyl cyanide, to the absolute configuration determination of chiral secondary alcohols
  作者：Toshio Fujiwara、Yuka Taniguchi、Yuri Kokuryu、Yuumi Baba、Daiki Kawano、Yuuki Kawakami、Shouta Suzuki、Yukiteru Katsumoto、Minoru Ozeki、Hiroki Iwasaki、Ichiro Takahashi、Naoto Kojima、Masayuki Yamashita、Shinzo Hosoi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151984

  日期：2020.6

  3′-dicarbonyl cyanide possessing two reaction sites was designed and synthesized as a new chromophoric reagent for exciton-coupled circular dichroism (ECCD), which is more effective in determination of the absolute stereochemistry of the target chiral alcohols than 2,2′-binaphthyl-3-methoxycarbonyl-3′-carbonyl cyanide, which contains only one reaction site. The CD spectra of the 2,2′-binaphthyl diesters

  设计并合成了具有两个反应位点的2,2'-联萘基-3,3'-二羰基氰化物作为激子偶联圆二色性（ECCD）的新发色试剂，在确定目标的绝对立体化学方面更有效手性醇比2,2'-联萘-3-甲氧基羰基-3'-羰基氰化物仅包含一个反应位点。衍生自手性仲醇的2,2'-联萘二酯的CD光谱显示中心在240 nm处的双符号曲线，其中Δε值约为联萘甲基单酯的两倍。
• Rhodium(I)-Catalyzed Regiospecific Dimerization of Aromatic Acids: Two Direct CH Bond Activations in Water
  作者：Hang Gong、Huiying Zeng、Feng Zhou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201500220

  日期：2015.5.4

  2,2′‐Diaryl acids are key building blocks for some of the most important and high‐performance polymers such as polyesters and polyamides (imides), as well as structural motifs of MOFs (metal–organic frameworks) and biological compounds. In this study, a direct, regiospecific and practical dimerization of simple aromatic acids to generate 2,2′‐diaryl acids has been discovered, which proceeds through

  2，2'-二芳基酸是某些最重要的高性能聚合物（例如聚酯和聚酰胺（酰亚胺））以及MOF（金属-有机骨架）和生物化合物的结构图案的关键组成部分。在这项研究中，发现了一种简单的芳香族酸直接，区域特异性和实用的二聚体，以生成2，2'-二芳基酸，该过程通过水中两次铑催化的CH活化而进行。通过仅使用0.4-0.6 mol％的铑催化剂，该反应可轻松扩展至克级。作为概念验证，天然产物鞣花酸通过这种方法分两步合成。
• Induced circular dichroism in chiral N-methyl amides possessing an achiral binaphthyl chromophore and its application to absolute configuration determination of aliphatic chiral amines
  作者：Toshio Fujiwara、Yuka Taniguchi、Yukiteru Katsumoto、Takeyuki Tanaka、Manabu Node、Minoru Ozeki、Masayuki Yamashita、Shinzo Hosoi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.013

  日期：2012.7

  Induced circular dichroism (ICD) was observed in binaphthyl N-methyl amides of chiral primary amines. The CD spectra showed split curves centered at 225 nm. A good correlation was found between the sign of the exciton chirality of the binaphthyl derivative and the absolute configuration of the original amine. Furthermore, the screw sense of the two naphthyl groups in the most stable conformer obtained

  在手性伯胺的联萘基N-甲基酰胺中观察到诱导的圆二色性（ICD）。CD光谱显示出以225nm为中心的分裂曲线。在联萘衍生物的激子手性征与原始胺的绝对构型之间发现良好的相关性。此外，通过分子力学（MM）计算获得的最稳定构象异构体中两个萘基的螺丝感与激子手性所预期的一致，这表明基于MM计算的方法可用于确定未知的绝对构型脂族手性胺。通过测定天然产物d-和l-环丝氨酸的绝对构型证明了本方法的实际应用。
• Bisoxazoline ligands with an axial-unfixed biaryl backbone: the effects of the biaryl backbone and the substituent at oxazoline ring on Cu-catalyzed asymmetric cyclopropanation
  作者：Wanbin Zhang、Fang Xie、Shigeaki Matsuo、Yuji Imahori、Toshiyuki Kida、Yohji Nakatsuji、Isao Ikeda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.014

  日期：2006.3

  The synthesis of novel C-symmetric bisoxazoline ligands with an axial-unfixed biaryl backbone and different substituents at the oxazoline ring is reported. The diastcreomer equilibrium of these ligands in solution and their complexation behavior with the copper(I) ion were Studied. Their application in Cu-catalyzed cyclopropanation of styrene, with diazoacetate, was carried out and the effects of the biaryl backbone and the substituent on the oxazoline ring in the catalysis were examined. The best result was obtained with the ligand having a 1,1'-binaphthyl backbone and a t-butyl group on the oxazoline ring, which afforded 89% de and 96% de for the trans- and cis-products of the above asymmetric cyclopropanation reaction, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 125. Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part XXVIII. Dibenzfluorenes
  作者：Richard H. Martin

  DOI：10.1039/jr9410000679

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