3'-(methoxycarbonyl)-2,2'-binaphthalene-3-carboxylic acid | 106653-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3'-(methoxycarbonyl)-2,2'-binaphthalene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-carboxy-3'-methoxycarbonyl-2,2'-binaphthalene；2,2'-Binaphthyl-dicarbonsaeure-3,3'-monomethylester；3-Carboxy-3'-methoxycarbonyl-2,2'-binaphthyl；3-(3-Methoxycarbonylnaphthalen-2-yl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 106653-99-0
• 化学式: C₂₃H₁₆O₄
• 分子量: 356.378
• InChiKey: SGBNJZRBFRTYKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(methoxycarbonyl)-2,2'-binaphthalene-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-(methoxycarbonyl)-2,2'-binaphthalene-3-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  具有非手性双萘基发色团的手性N-甲基酰胺的诱导圆二色性及其在脂肪族手性胺的绝对构型测定中的应用

  摘要：

  在手性伯胺的联萘基N-甲基酰胺中观察到诱导的圆二色性（ICD）。CD光谱显示出以225nm为中心的分裂曲线。在联萘衍生物的激子手性征与原始胺的绝对构型之间发现良好的相关性。此外，通过分子力学（MM）计算获得的最稳定构象异构体中两个萘基的螺丝感与激子手性所预期的一致，这表明基于MM计算的方法可用于确定未知的绝对构型脂族手性胺。通过测定天然产物d-和l-环丝氨酸的绝对构型证明了本方法的实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.013
• 作为产物：
  描述：

  [2,2']Binaphthyl-3,3'-dicarbonsaeure 在 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 生成 3'-(methoxycarbonyl)-2,2'-binaphthalene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有非手性双萘基发色团的手性N-甲基酰胺的诱导圆二色性及其在脂肪族手性胺的绝对构型测定中的应用

  摘要：

  在手性伯胺的联萘基N-甲基酰胺中观察到诱导的圆二色性（ICD）。CD光谱显示出以225nm为中心的分裂曲线。在联萘衍生物的激子手性征与原始胺的绝对构型之间发现良好的相关性。此外，通过分子力学（MM）计算获得的最稳定构象异构体中两个萘基的螺丝感与激子手性所预期的一致，这表明基于MM计算的方法可用于确定未知的绝对构型脂族手性胺。通过测定天然产物d-和l-环丝氨酸的绝对构型证明了本方法的实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.013

文献信息

• Biaryl-type compounds, CD color fixing agent and method for determination of absolute configuration
  申请人：KANAZAWA UNIVERSITY

  公开号：US20030088104A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  A novel achiral biaryl-type compound and a circular dichroism(CD) color fixing agent are provided. Furthermore, a method for determining an absolute configuration of a chiral compound is carried out by introducing the above achiral biaryl-type compound into the chiral compound.

  提供了一种新型的非手性双芳基化合物和一种环形二色性(CD)着色固定剂。此外，通过将上述非手性双芳基化合物引入手性化合物中，实施了一种确定手性化合物绝对构型的方法。
• 157. Cyclisations with hydrazine. Part III. Syntheses of pentaphene and dinaphtho[2,1-d : 1′,2′-f][1,2]diazocine
  作者：R. G. R. Bacon、Robert Bankhead

  DOI：10.1039/jr9630000839

  日期：——
• US6727098B2
  申请人：——

  公开号：US6727098B2

  公开（公告）日：2004-04-27
• US7125725B2
  申请人：——

  公开号：US7125725B2

  公开（公告）日：2006-10-24
• Induced circular dichroism in chiral N-methyl amides possessing an achiral binaphthyl chromophore and its application to absolute configuration determination of aliphatic chiral amines
  作者：Toshio Fujiwara、Yuka Taniguchi、Yukiteru Katsumoto、Takeyuki Tanaka、Manabu Node、Minoru Ozeki、Masayuki Yamashita、Shinzo Hosoi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.013

  日期：2012.7

  Induced circular dichroism (ICD) was observed in binaphthyl N-methyl amides of chiral primary amines. The CD spectra showed split curves centered at 225 nm. A good correlation was found between the sign of the exciton chirality of the binaphthyl derivative and the absolute configuration of the original amine. Furthermore, the screw sense of the two naphthyl groups in the most stable conformer obtained

  在手性伯胺的联萘基N-甲基酰胺中观察到诱导的圆二色性（ICD）。CD光谱显示出以225nm为中心的分裂曲线。在联萘衍生物的激子手性征与原始胺的绝对构型之间发现良好的相关性。此外，通过分子力学（MM）计算获得的最稳定构象异构体中两个萘基的螺丝感与激子手性所预期的一致，这表明基于MM计算的方法可用于确定未知的绝对构型脂族手性胺。通过测定天然产物d-和l-环丝氨酸的绝对构型证明了本方法的实际应用。