(+/-)-trans-2-benzyl-3,4-diphenyl-β-sultam | 123191-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-trans-2-benzyl-3,4-diphenyl-β-sultam
• 英文别名: (+/-)-trans-2-Benzyl-3,4-diphenyl-1,2-thiazetidine-1,1-dioxide；(3R,4R)-2-benzyl-3,4-diphenylthiazetidine 1,1-dioxide
• CAS: 123191-63-9；123191-64-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S
• 分子量: 349.453
• InChiKey: KXHXLXKAOWJDGC-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-benzyl-3,4-diphenyl-β-sultam 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(+/-)-threo-2-Benzylamino-1,2-diphenylethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-erythro- and (±)-threo-1,2-Diphenyltaurines by Diastereoselective Hydrolysis of Thiazetidine 1,1-Dioxides

  摘要：

  通过非对映选择性水解磺酰胺键，然后进行 N-脱苄基反应，分别从(±)-顺式和(±)-反式-2-苄基-3,4-二苯基-1,2-噻嗪-1,1-二氧杂环丁烷制备了牛磺酸的二取代类似物--(±)-赤式和(±)-苏式-2-氨基-1,2-二苯基乙磺酸。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27176
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-benzyl-3,4-diphenyl-β-sultam 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(+/-)-trans-2-benzyl-3,4-diphenyl-β-sultam
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-erythro- and (±)-threo-1,2-Diphenyltaurines by Diastereoselective Hydrolysis of Thiazetidine 1,1-Dioxides

  摘要：

  通过非对映选择性水解磺酰胺键，然后进行 N-脱苄基反应，分别从(±)-顺式和(±)-反式-2-苄基-3,4-二苯基-1,2-噻嗪-1,1-二氧杂环丁烷制备了牛磺酸的二取代类似物--(±)-赤式和(±)-苏式-2-氨基-1,2-二苯基乙磺酸。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27176

文献信息

• Reactions of a β-sultam ring with Lewis acids via the CS bond cleavage
  作者：Tetsuo Iwama、Miyoko Ogawa、Tadashi Kataoka、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00510-9

  日期：1998.7

  Selective CS bond cleavage of a β-sultam ring was achieved by the reactions with Lewis acids. Aryl ketones or aldehyde were provided from 3-aryl-β-sultams whereas β-sultams bearing a poorly migratory substituent at C-3 gave trans-1,2,3-oxathiazolidine 2-oxides and/or cis-aziridines. These reactions were influenced by the cation-stabilizing capability of C-4 substituents and by the configuration of

  通过与路易斯酸的反应，实现了β-杜马环的选择性CS键裂解。由3-芳基-β-sultams提供芳基酮或醛，而在C-3处带有较差迁移性取代基的β-sultams提供反式-1,2,3-氧杂噻唑烷2-氧化物和/或顺式-氮丙啶。这些反应受C-4取代基的阳离子稳定能力以及C-3和C-4上取代基的构型的影响。某些4-烯基-3-芳基-β-sultams进行串联分子内环化反应，通过CS键断裂过程得到双环[3.2.1]-和[2.2.1]-γ-sultams ，1,2-芳基转移，阳离子-烯烃环化和磺酰基阴离子的重组。
• Diverse Reactions of Sulfonyl Chlorides and Cyclic Imines
  作者：Jing Liu、Shili Hou、Jiaxi Xu

  DOI：10.1080/10426507.2011.608097

  日期：2011.12.1

  6-dihydro-4H-oxazines and thiazines, 4,5-dihydro-3H-benzo[c]azepine, and 3,4-dihydroisoquinoline, to produce diverse products instead of β-sultam derivatives. The results indicate that alkanesulfonyl chlorides react with cyclic imines to generate N-alkanesulfonyl cyclic iminium ions, which are attacked by nucleophiles, such as water and chloride anion, in the reaction systems, affording addition products

  摘要 虽然烷烃磺酰氯与线性亚胺反应生成 β-磺胺衍生物，但在本研究中，它们与各种环状亚胺反应，包括 1-吡咯啉、恶唑啉、5,6-二氢-4H-恶嗪和噻嗪，4， 5-二氢-3H-苯并[c]氮杂和3,4-二氢异喹啉，用于生产多种产品，而不是β-舒坦衍生物。结果表明，烷烃磺酰氯与环状亚胺反应生成N-烷烃磺酰基环状亚胺离子，在反应体系中受到水和氯阴离子等亲核试剂的攻击，生成加成产物。亚胺中间体不能通过闭环形成β-舒坦衍生物。芳烃磺酰氯与环状亚胺反应时表现出类似的行为。研究了磺酰氯与亚胺反应的范围和局限性。图形概要
• GRUNDER, EVELYNE;LECLERC, GERARD, SYNTHESIS,(1989) N, C. 135-137
  作者：GRUNDER, EVELYNE、LECLERC, GERARD

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (±)-<i>erythro</i>- and (±)-<i>threo</i>-1,2-Diphenyltaurines by Diastereoselective Hydrolysis of Thiazetidine 1,1-Dioxides
  作者：Evelyne Grunder、Gérard Leclerc

  DOI：10.1055/s-1989-27176

  日期：——

  The disubstituted analogs of taurine, (±)-erythro- and (±)-threo-2-amino-1,2-diphenyl-ethanesulfonic acids were prepared from (±)-cis- and (±)-trans-2-benzyl-3,4-diphenyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxides, respectively, by diastereoselective hydrolysis of the sulfonamide bond, followed by N-debenzylation.

  通过非对映选择性水解磺酰胺键，然后进行 N-脱苄基反应，分别从(±)-顺式和(±)-反式-2-苄基-3,4-二苯基-1,2-噻嗪-1,1-二氧杂环丁烷制备了牛磺酸的二取代类似物--(±)-赤式和(±)-苏式-2-氨基-1,2-二苯基乙磺酸。