2,5-Bis-ethylendimercapto-bicyclo<2,2,2>octan-1,4-dicarbonsaeure-diethylester | 1686-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2,5-Bis-ethylendimercapto-bicyclo<2,2,2>octan-1,4-dicarbonsaeure-diethylester
• 英文别名: Diethyl 1'H,4'H-dispiro[1,3-dithiolane-2,2'-bicyclo[2.2.2]octane-5',2''-[1,3]dithiolane]-1',4'-dicarboxylate
• CAS: 1686-98-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄S₄
• 分子量: 434.666
• InChiKey: YAVIDLZGUYRWJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Bis-ethylendimercapto-bicyclo<2,2,2>octan-1,4-dicarbonsaeure-diethylester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 镍 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 4-<(Dimethylamino)methyl>-N,N,N-trimethylbicyclo<2.2.2>octane-1-methanaminium Trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and chemistry of bridgehead-functionalized bicyclo[2.2.2]octanes: reactions at neopentyl sites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00178a018
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮-2,5-二甲酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,5-Bis-ethylendimercapto-bicyclo<2,2,2>octan-1,4-dicarbonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  N- {2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -N-（吡啶-2-基）环己烷甲酰胺的桥头碘化类似物的设计，合成，放射标记以及体外和体内评价（WAY-100635）作为5-HT 1A受体的潜在SPECT配体

  摘要：

  在这里，我们描述与1（WAY-100635）相关的5-HT 1A受体配体的设计，合成和药理学特征。在环己基部分1和其O形脱甲基类似物3是由桥头碘化桥接稠环替代：金刚烷基，cubyl，双环[2.2.2]辛基，或二环[2.2.1]庚基。在体外，所有类似物均对5-HT 1A受体表现出（亚）纳摩尔亲和力。化合物6b和7b似乎对该受体具有比其他相关受体更高的选择性，并且可以很容易地用放射性碘123碘化。在人肝细胞中，[ 123 I] 6b表现出较低的酰胺水解倾向和稳定的碳碘键。[ 123 I] 6b和[ 123 I] 7b在大鼠中的生物分布表明，碳碘键在体内也很稳定。不幸的是，两种放射性配体的脑摄取和特异性均显着低于母体分子1。总之，设计的示踪剂不适用于SPECT成像。

  DOI：

  10.1021/jm1009956

文献信息

• KUMAR, KANTA;WANG, SHIN, SHIN;SUKENIK, CHAIM, N., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 4, 665-670
  作者：KUMAR, KANTA、WANG, SHIN, SHIN、SUKENIK, CHAIM, N.

  DOI：——

  日期：——
• KYRGESAAR, O. A.;VARES, YU. E.;MYURAUS, A. I., REAKTS. SPOSOBNOST ORGAN. SOEDIN., TARTU, 1984, 21, N 4/76, 460-466
  作者：KYRGESAAR, O. A.、VARES, YU. E.、MYURAUS, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, and chemistry of bridgehead-functionalized bicyclo[2.2.2]octanes: reactions at neopentyl sites
  作者：Kanta Kumar、Shin Shin Wang、Chaim N. Sukenik

  DOI：10.1021/jo00178a018

  日期：1984.2
• Design, Synthesis, Radiolabeling, and in Vitro and in Vivo Evaluation of Bridgehead Iodinated Analogues of <i>N</i>-{2-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-<i>N</i>-(pyridin-2-yl)cyclohexanecarboxamide (WAY-100635) as Potential SPECT Ligands for the 5-HT_1A Receptor
  作者：Rana Al Hussainy、Joost Verbeek、Dion van der Born、Anton H. Braker、Josée E. Leysen、Remco J. Knol、Jan Booij、J. (Koos) D. M. Herscheid

  DOI：10.1021/jm1009956

  日期：2011.5.26

  Here we describe the design, synthesis, and pharmacological profile of 5-HT1A receptor ligands related to 1 (WAY-100635). The cyclohexyl moiety in 1 and its O-desmethylated analogue 3 were replaced by the bridgehead iodinated bridge-fused rings: adamantyl, cubyl, bicyclo[2.2.2]octyl, or bicyclo[2.2.1]heptyl. All analogues displayed a (sub)nanomolar affinity for the 5-HT1A receptor in vitro. Compounds

  在这里，我们描述与1（WAY-100635）相关的5-HT 1A受体配体的设计，合成和药理学特征。在环己基部分1和其O形脱甲基类似物3是由桥头碘化桥接稠环替代：金刚烷基，cubyl，双环[2.2.2]辛基，或二环[2.2.1]庚基。在体外，所有类似物均对5-HT 1A受体表现出（亚）纳摩尔亲和力。化合物6b和7b似乎对该受体具有比其他相关受体更高的选择性，并且可以很容易地用放射性碘123碘化。在人肝细胞中，[ 123 I] 6b表现出较低的酰胺水解倾向和稳定的碳碘键。[ 123 I] 6b和[ 123 I] 7b在大鼠中的生物分布表明，碳碘键在体内也很稳定。不幸的是，两种放射性配体的脑摄取和特异性均显着低于母体分子1。总之，设计的示踪剂不适用于SPECT成像。