4-bromo-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 302.192
• InChiKey: CVWCCBVBYHGTAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-((4-bromophenyl)sulfonyl)-1,1-dimethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  机械洞察到Ru（II）催化的（E）-1,6-Enynes分子内形式[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  在过渡金属催化的1，6-烯炔环化中构造独特的反应途径以构建有价值的合成基序是有机化学中的重大挑战。在这里，我们报告Ru（II）催化的正式[3 + 2]环加成作为一种有效的方法，可以从容易获得的（E）-1,6-炔烃制备前所未有的双环[3.3.0]辛烯。基于氘标记实验和DFT计算的机理研究揭示了一条合理的机理途径，其中烯-炔氧化环化产生的钌环戊烯经历顺序的β-氢化物消除和分子内加氢钌化以形成钌环己烯，从而产生理想的双环[3.3] .0]辛烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02446
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-胺 、 4-溴苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到4-bromo-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  机械洞察到Ru（II）催化的（E）-1,6-Enynes分子内形式[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  在过渡金属催化的1，6-烯炔环化中构造独特的反应途径以构建有价值的合成基序是有机化学中的重大挑战。在这里，我们报告Ru（II）催化的正式[3 + 2]环加成作为一种有效的方法，可以从容易获得的（E）-1,6-炔烃制备前所未有的双环[3.3.0]辛烯。基于氘标记实验和DFT计算的机理研究揭示了一条合理的机理途径，其中烯-炔氧化环化产生的钌环戊烯经历顺序的β-氢化物消除和分子内加氢钌化以形成钌环己烯，从而产生理想的双环[3.3] .0]辛烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02446

文献信息

• Synthesis, characterization and biological activities of sulfonamide tagged 1,2,3-triazoles
  作者：C. P. Kaushik、Manisha Chahal、Raj Luxmi、Devinder Kumar、Ashwani Kumar、Mukesh Kumar、Dharmendra Singh

  DOI：10.1080/00397911.2020.1802758

  日期：2020.11.16

  crystallography. The synthesized triazoles were evaluated for in vitro antibacterial activity against S. aureus, B.subtilis, E. coli and K. pneumoniae by serial dilution method. Among the series, compound 4-bromo-N-(2-(1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl)benzenesulfonamide, 6z4 (MIC = 0.025 µM/mL) and 4-bromo-N-(2-(1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl)benzenesulfonamide

  摘要 本文通过末端炔烃与芳香叠氮化物的点击反应，成功合成了一系列含1,4-二取代1,2,3-三唑的磺酰胺。通过FTIR、1H NMR、13C NMR和HRMS技术对合成的三唑类化合物进行了表征。此外，合成的化合物6u（CCDC 1954932）和6z3（CCDC 1954931）的结构也通过X射线晶体学证实。通过连续稀释法评价合成的三唑类化合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的体外抗菌活性。该系列中，化合物4-溴-N-(2-(1-(4-溴苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙-2-基)苯磺酰胺，6z4 (MIC = 0.025 µM/mL) 和 4-溴-N-(2-(1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl) 苯磺酰胺 6z6 (MIC = 0. 027 µM/mL) 对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌表
• Facile synthesis, characterization, and antimicrobial studies of some disubstituted 1,2,3-triazoles with sulfonamide functionality
  作者：C. P. Kaushik、Ashima Pahwa、Ashwani Kumar、Dharmendra Singh、Krishan Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2017.1333124

  日期：2017.8.18

  ABSTRACT An expedient synthesis of some 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles (3a–3x) having sulfonamide functionality from various terminal alkynes and aromatic azides through Cu(I)-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition has been reported. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, high-resolution mass spectra and screened for in vitro antimicrobial activity

  摘要 据报道，通过 Cu(I) 催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成，从各种末端炔烃和芳族叠氮化物可以方便地合成一些具有磺酰胺官能团的 1,4-二取代 1,2,3-三唑 (3a-3x) . 新合成化合物的结构通过 IR、1H NMR、13C NMR、高分辨质谱确认，并筛选了对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、产气肠杆菌（革兰氏阳性菌）的体外抗菌活性。阴性细菌）、白色念珠菌和黑曲霉（真菌）。发现一些合成的化合物对上述测试的微生物菌株表现出良好的效力。此外，为了研究结合相互作用，还针对大肠杆菌进行了广泛活性化合物 3x 的对接模拟。大肠杆菌二氢蝶酸合酶。图形概要
• Propargylic Dialkyl Effect for Cyclobutene Formation through Ir(III)-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Enynes
  作者：Xuanyu Zhu、Yi Li、Hongtao Luo、Jing Li、Yuhui Hua、Guohua Liu、Lingling Li、Rui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04330

  日期：2024.2.2

  The propargylic dialkyl effect (PDAE) has a significant impact on the cyclization reaction of enynes, partly reflected in changing the types of products. Herein, we described the influence of the propargylic dialkyl effect on the Ir(III)-catalyzed cycloisomerization of 1,6-enynes to provide strained cyclobutenes. A series of substituted 1,6-enynes were proved to be excellent substrate candidates in

  炔丙基二烷基效应（PDAE）对烯炔的环化反应有显着影响，部分体现在改变产物类型上。在此，我们描述了炔丙基二烷基效应对 Ir(III) 催化的 1,6-烯炔环异构化以提供应变环丁烯的影响。在甲苯中存在[Cp*IrCl 2 ] 2的情况下，一系列取代的1,6-烯炔被证明是极好的底物候选物。基于氘标记实验和对照实验的机理研究表明，炔丙基二烷基效应可能通过阻止活性铱物质与烯炔的 C(sp)≡C(sp) 键的配位来促进 C(sp)-H 活化。这一发现有助于对烯炔环化反应的基本理解，并为炔丙基二烷基效应提供了有价值的见解。