6-((4’-cyano-[1,1’-biphenyl]-4-yl)oxy)hexanoic acid | 80058-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-((4’-cyano-[1,1’-biphenyl]-4-yl)oxy)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(4'-Cyanobiphenyl-4-oxy)caproic acid；6-[4-(4-cyanophenyl)phenoxy]hexanoic acid
• CAS: 80058-83-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: NNOQCJPKDMBNFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((4’-cyano-[1,1’-biphenyl]-4-yl)oxy)hexanoic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of liquid crystalline oligopeptides

  摘要：

  通过固相肽合成（SPPS）制备基于侧链介晶取代的L-赖氨酸残基的结构明确的液晶寡肽。

  DOI：

  10.1039/cc9960000353
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸甲酯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-((4’-cyano-[1,1’-biphenyl]-4-yl)oxy)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Monodisperse liquid crystalline peptides

  摘要：

  固相肽合成（SPPS）被用作一种合成工具，用于制备具有新型分子结构的单分散介源寡肽共轭物。在这一领域取得成功的基础上，我们将方法扩展到中源取代的 l-谷氨酸残基，并将这种衍生物以及之前报道过的 l-赖氨酸衍生物加入到各种新结构中。发现了一些新型液晶材料。我们探索了α-螺旋和β-片状二级结构，作为悬垂介原基团的替代支架。螺旋系统在易于合成和处理方面最有前途，但与以前报道的同寡肽材料相比，目前研究的介原取代水平相对较低，没有观察到介相。制备出的β-片状材料相当不溶解，熔点过高，如果不对其结构进行进一步处理，作为热致性材料将没有任何实用价值。

  DOI：

  10.1039/a701084b

文献信息

• Novel cholesteric liquid crystalline elastomers containing dimer type nematic and chiral liquid crystalline side-chains
  作者：Ying Jiang、Yuehua Cong、Baoyan Zhang

  DOI：10.1039/c6ra19330g

  日期：——

  (ChLCEs) E1–E7 were graft copolymerized by hydrosilylation reaction with poly(methylhydrogeno)siloxane, nematic monomer (M1), chiral monomer (M2), and crosslinking agent (CL). The two monomers were both dimers, and the chiral 2-octyl terminal group was firstly used in the ChLCE systems. The chemical structures of M1, M2 and CL were carefully examined by Fourier transform infrared (FT-IR), elemental analysis

  通过与聚（甲基氢）硅氧烷，向列型单体（M 1），手性单体（M 2）和交联剂（CL）进行氢化硅烷化反应，将一组新的胆甾型侧链液晶弹性体（ChLCEs）E 1 -E 7接枝共聚。）。两种单体均为二聚体，并且在ChLCE系统中首先使用了手性2-辛基端基。通过傅立叶变换红外（FT-IR），元素分析（EA），质子核磁共振波谱（1）仔细检查了M 1，M 2和CL的化学结构（11 H NMR）; 并通过偏光光学显微镜（POM）观察确定了它们的同质相，并通过X射线衍射（XRD）的计算再次确认了它们的同晶相。手性和非手性液晶侧链结合的螺旋结构使获得的ChLCE具有胆甾型液晶性质。通过调整交联剂的用量，可以调节ChLCE的介晶性质。根据差示扫描量热法（DSC），随着CL的增加，ChLCE的中间相各向同性相范围逐渐缩小​​。热分析（TG）结果表明，所有ChLCE的5％失重发生时的温度均大于300°C。有效交联密
• Formation of smectic and columnar liquid crystalline phases by cyclotriveratrylene (CTV) and cyclotetraveratrylene (CTTV) derivatives incorporating calamitic structural units
  作者：Ralph Lunkwitz、Carsten Tschierske、Siegmar Diele

  DOI：10.1039/a702034a

  日期：——

  Novel liquid crystalline oligomesogens, which consist of five, six or eight calamitic 4-cyanobiphenyl, 2-alkyl-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole or 5-octyl-2-phenylpyrimidine units covalently linked by spacers of different length with a cyclotribenzylene central core (CTV derivatives, 2,3,7,8,12,13-hexa-substituted 10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononenes) or a cyclotetrabenzylene central core (CTTV derivatives, 2,3,6,7,10,11,14,15-octa-substituted 5,10,15,20-tetrahydrotetrabenzo[a,d,g,j]cyclododecenes) have been synthesized. These compounds were investigated by polarizing microscopy, differential scanning calorimetry and some of them were also studied by X-ray diffraction. Many of the CTV derivatives show liquid crystalline properties. The cyanobiphenyl derivatives incorporating long spacer units have enantiotropic SA phases which can easily be supercooled. The thiadiazole derivatives and the pyrimidine derivatives have liquid crystalline phases only if the spacer units are rather short. Thiadiazole derivatives with an odd number of connecting atoms between the CTV core and the calamitic mesogens form SA phases, whereas those with even-numbered spacers display columnar mesophases. We propose that the columnar mesophases observed for these oligomesogens do not result from their ability to adopt a nearly disc-like shape. Instead, they represent ribbon phases which result from a steric frustration caused by the different space filling of the central cone-like core and the rod-like mesogenic groups. A chevron-like (banana-like) average shape of the molecules with even-numbered spacers is assumed to be responsible for the formation of the ribbon phases.Also a CTTV derivative with eight appended phenylthiadiazole mesogens displays a columnar mesophase. A nematic phase was found for the corresponding cyanobiphenyl derivative, whereas the pyrimidine derivative is not liquid crystalline.

  新型的液晶寡聚介质，由五个、六个或八个 calamitic 4-氰基联苯、2-烷基-5-苯基-1,3,4-噻二唑或5-辛基-2-苯基嘧啶单元通过不同长度的间隔基与一个环三苯基中心核(CTV衍生物,2,3,7,8,12,13-六取代的10,15-二氢-5H-三苯并[a,d,g]环壬烯)或一个环四苯基中心核(CTTV衍生物,2,3,6,7,10,11,14,15-八取代的5,10,15,20-四氢四苯并[a,d,g,j]环十二碳四烯)共价连接而成，已被合成。这些化合物通过偏光显微镜、差示扫描量热法进行研究，其中一些还通过X射线衍射进行了研究。许多CTV衍生物显示出液晶性质。含长间隔基单元的氰基联苯衍生物具有固-液同质相(SA相)，可以很容易地过冷。噻二唑衍生物和嘧啶衍生物只有在间隔基单元相当短时才具有液晶相。噻二唑衍生物在CTV核与calamitic介质之间具有奇数连接原子时形成SA相，而具有偶数间隔基的噻二唑衍生物则显示柱状液晶相。我们提出，这些寡聚介质观察到的柱状液晶相并非因其能形成近似圆盘状的形态，而是代表带状相，这是由中心锥状核和棒状介质基团的不同空间填充引起的立体障碍造成的。假定具有偶数间隔基的分子呈现类似曲折(香蕉状)的平均形状，是形成带状相的原因。此外，一个具有八个附加苯基噻二唑介质的CTTV衍生物显示柱状液晶相。相应的氰基联苯衍生物发现有向列相，而嘧啶衍生物则不具有液晶性。
• Liquid-crystalline compounds
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05417882A1

  公开（公告）日：1995-05-23

  Liquid-crystalline compounds of the formulae I and II, Z.sup.1 --(X.sup.1 --R.sup.1 --Y--M).sub.m I Z.sup.2 --(X.sup.2 --R.sup.1 --Y--M).sub.n II where Z.sup.1 is the radical of an m-valent alcohol an m-valent acid or certain trivalent triazine derivatives; Z.sup.2 is an n-valent radical of a monocyclic or polycyclic aromatic compound; X.sup.1 is a chemical bond or --CO--; X.sup.2 is --O--, --S--, --CO--O--, --O--CO--, --SO.sub.2 --, --SO.sub.2 --O--, --O--SO.sub.2 --O--, --NR.sup.4 --, --CO--NR.sup.4 --NR.sup.4 --O-- or --CO--N<, where R.sup.4 is H or C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl; m and n are 3 to 6; R.sup.1 is a C.sub.2 -C.sub.20 -bridge having 2 to 12 bridging members, which may be interrupted by --O--, --S-- or --NR.sup.4 --, each of these hetero units being separated by at least 2 carbon atoms; Y is a chemical bond, --O--, --S--, --CO--O--, --O--CO--, --NR.sup.4 --, --CO--NR.sup.4 -- or --NR.sup. 4 --CO--; M is a mesogenic group. These compounds are suitable for the production of optical and electro-optical data carriers and display elements.

  具有以下公式的液晶化合物I和II，Z.sup.1 --(X.sup.1 --R.sup.1 --Y--M).sub.m I Z.sup.2 --(X.sup.2 --R.sup.1 --Y--M).sub.n II，其中Z.sup.1是m价醇、m价酸或某些三价三嗪衍生物的基团；Z.sup.2是单环或多环芳香化合物的n价基团；X.sup.1是化学键或--CO--；X.sup.2是--O--，--S--，--CO--O--，--O--CO--，--SO.sub.2--，--SO.sub.2--O--，--O--SO.sub.2--O--，--NR.sup.4--，--CO--NR.sup.4--NR.sup.4--O--或--CO--N<，其中R.sup.4为H或C.sub.1-C.sub.8-烷基；m和n为3至6；R.sup.1是具有2至12个桥接成员的C.sub.2-C.sub.20-桥，可以被--O--，--S--或--NR.sup.4--中断，这些杂原子单位之间至少相隔2个碳原子；Y是化学键，--O--，--S--，--CO--O--，--O--CO--，--NR.sup.4--，--CO--NR.sup.4--或--NR.sup.4--CO--；M是一种向列型基团。这些化合物适用于光学和电光数据载体以及显示元件的生产。
• Molecular Flexibility and Bend in Semi‐Rigid Liquid Crystals: Implications for the Heliconical Nematic Ground State
  作者：Richard J. Mandle、John W. Goodby

  DOI：10.1002/chem.201903677

  日期：2019.11.13

  consisting of two rigid mesogenic units linked by a flexible oligomethylene spacer of odd parity, giving a bent shape. We report the synthesis and characterisation of two novel dimeric liquid crystals, and perform a computational study on 10 cyanobiphenyl dimers with varying linking groups, generating a large library of conformers for each compound; this allows us to present molecular bend angles as probability

  NTB相具有螺距长度为几纳米的局部螺旋结构，并且通常由由两个刚性介晶单元组成的材料显示，所述刚性介晶单元通过奇数奇偶性的柔性低聚亚甲基间隔基连接，形成弯曲的形状。我们报告了两种新型二聚液晶的合成和表征，并对10个具有不同连接基团的氰基联苯二聚体进行了计算研究，为每个化合物生成了一个庞大的构象库。这使我们能够将分子弯曲角表示为许多构象异构体的概率加权平均值，而不是使用单个构象异构体。我们通过比较质子间距离与从基于溶液的1D 1 H NOESY NMR获得的质子间距离，来验证构象库，发现实验与计算工作之间有很好的一致性。反过来，我们发现，使用任何单个构象异构体均无法重现实验质子间的距离。我们发现使用单个构象异构体会大大高估分子弯曲角，同时也忽略了灵活性。此外，我们表明平均弯曲角和柔韧性都与NTB相的相对稳定性有关。
• Chiral T-shaped Semiflexible Compound Exhibiting a Wide Temperature Range Blue Phase III
  作者：Hirotoshi Iwamochi、Tetsu Hirose、Yutaro Kogawa、Atsushi Yoshizawa

  DOI：10.1246/cl.2010.170

  日期：2010.3.5

  We have designed a chiral T-shaped compound possessing a flexible spacer, which was found to exhibit a blue phase III with a temperature range of about 30 K including room temperature on cooling. Furthermore, the BPIII changed to a glass phase. Electrooptical switching was observed at all temperatures of the BPIII.

  我们设计了一种具有柔性间隔基的手性 T 形化合物，发现其在冷却时在约 30 K（包括室温）的温度范围内表现出蓝相 III。此外，BPIII转变为玻璃相。在 BPIII 的所有温度下都观察到电光切换。