4,4'-dipyridyl ketone oxime | 58088-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-dipyridyl ketone oxime
• 英文别名: 4,4'-Dipyridyl-keton-oxim；Bis-(4-pyridyl)-ketonoxim；Di(4-pyridyl)-ketonoxim；di-pyridin-4-yl-methanone oxime；4-Pyridylketoxime；N-(dipyridin-4-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 58088-22-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: KBSHQCHBYQHNKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C
• 沸点：
  393.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dipyridyl ketone oxime 在 ammonium hydroxide 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(di(pyridin-4-yl)methyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性吡啶 N-氧化

  摘要：

  描述了取代吡啶的催化、对映选择性 N-氧化反应。该方法基于生物分子启发的催化循环，其中当天冬氨酰侧链在游离酸和过酸形式之间穿梭时，含天冬氨酸的肽提供高水平的不对称诱导。证明了带有被能够与催化剂形成氢键的基团取代的远程前立体中心的双(吡啶)底物的去对称化。我们的方法为富含杂环的分子环境中的手性吡啶框架提供了新的途径。对映体富集的吡啶 N-氧化物的代表性官能化进一步证明了该方法的实用性。两种古老的类药物支架（氯雷他定和伐尼克兰）中的不对称 N-氧化证明表明该方法在高度可变和独特的手性环境中可能具有普遍性，同时也揭示了该方法适用于吡啶和 1, 4-吡嗪类。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10414
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4'-dipyridyl ketone oxime
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性吡啶 N-氧化

  摘要：

  描述了取代吡啶的催化、对映选择性 N-氧化反应。该方法基于生物分子启发的催化循环，其中当天冬氨酰侧链在游离酸和过酸形式之间穿梭时，含天冬氨酸的肽提供高水平的不对称诱导。证明了带有被能够与催化剂形成氢键的基团取代的远程前立体中心的双(吡啶)底物的去对称化。我们的方法为富含杂环的分子环境中的手性吡啶框架提供了新的途径。对映体富集的吡啶 N-氧化物的代表性官能化进一步证明了该方法的实用性。两种古老的类药物支架（氯雷他定和伐尼克兰）中的不对称 N-氧化证明表明该方法在高度可变和独特的手性环境中可能具有普遍性，同时也揭示了该方法适用于吡啶和 1, 4-吡嗪类。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10414

文献信息

• Triflate anion and ligand influences in silver(<scp>i</scp>) coordination polymers of four isomeric dipyridyl ketone oximes
  作者：Victoria J. Argyle、Laura M. Woods、Marina Roxburgh、Lyall R. Hanton

  DOI：10.1039/c2ce26449h

  日期：——

  of four isomeric dipyridyl ketone oxime ligands, 4,4′-dipyridyl ketone oxime, L44, 3,3′-dipyridyl ketone oxime, L33, 2,4-dipyridyl ketone oxime, L24 and 2,3-dipyridyl ketone oxime, L23 is described. X-ray structural characterisation of the precursor ketones 3,3′-dipyridyl ketone, L1, and 2,4-dipyridyl ketone, L2, is also reported for comparison. Four AgCF3SO3 complexes of the dipyridyl ketone oxime ligands

  四种异构体的合成及X射线表征 二吡啶基酮肟配体，4,4'-联吡啶酮肟，大号44，3,3'-二吡啶基酮肟，大号33，2,4-二吡啶基酮肟，大号24和2,3-二吡啶基酮肟，大号23进行说明。还报道了前体酮3,3'-二吡啶基酮L1和2,4-二吡啶基酮L2的X射线结构表征，用于比较。四种AgCF 3 SO 3复合物二吡啶基酮肟制备了配体并进行了结构表征，[Ag（L 44）2 ]（CF 3 SO 3），1，[Ag L 33 ]（CF 3 SO 3）} ∞，2，[Ag L 24（CF 3 SO 3）] ∞，3和[Ag 2 L 23（CF 3 SO 3）2 ] ∞，4。在CF的结构性作用3 SO 3 -研究了Ag（I）配位聚合物网络形成过程中的阴离子，以及L 44，L 33，L 24和L 23的不同吡啶基取代模式的影响。在1对CF 3 SO 3 -阴离子是未结合的和无序。它被封装在蜂窝3D H键结结构的通道中。在2的CF
• Use of the oxime–oximato binding mode to stabilise mixed valence copper iodide polymer networks using dipyridyl ketone oxime ligands
  作者：Victoria J. Argyle、Marina Roxburgh、Lyall R. Hanton

  DOI：10.1039/c3ce42481b

  日期：——

  mixed valence complexes. Complexes 1 and 3 formed mixed valence Cu(I)/Cu(II) polymer networks with Cu(II) stabilised by the formation of a pseudo tetradentate ligand through an oxime–oximato bridge. In comparison, the Cu(I) in complex 2 was completely oxidised to Cu(II), with the ligand fully deprotonating to act as a charge balance. Complex 4 formed a simple 1D Cu2I2 rhomboid dimer daisy chain, while

  合成了五种由CuI和二吡啶基酮肟配体制备的配合物，并对其结构进行了表征，[Cu 2 I 2（L 23）（L 23 -H）] ∞，1，[Cu（L 23 -H）2 ] ∞，2， [Cu 2（L 24）（L 24 -H）I 2 ]（CH 3 CN）} ∞，3，[Cu（L 33）I] ∞，4和[Cu 8（L 44）5 I 8 ]（CH 3 CN）4（C 4 H 10 O）2（H 2 O）2 } ∞，5。研究了L 23，L 24，L 33和L 44的不同吡啶基取代方式的影响，以及它们对形成混合价复合物的影响。配合物1和3形成混合价Cu（I）/ Cu（II）与铜（II）的聚合物网络通过肟-肟基桥形成假四齿配体而得以稳定。相比之下，配合物2中的Cu（I）被完全氧化为Cu（II），而配体完全去质子化以充当电荷平衡。配合物4形成简单的1D Cu 2 I 2菱形二聚体菊花链，而配合物5形成Cu 4 I 4
• Balicki, Roman, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 3, p. 133 - 134
  作者：Balicki, Roman

  DOI：——

  日期：——
• Shevelev, Svyatoslav A.; Vatsadze, Irina A.; Dutov, Mikhail D., Mendeleev Communications, 2002, vol. 12, # 5, p. 196 - 198
  作者：Shevelev, Svyatoslav A.、Vatsadze, Irina A.、Dutov, Mikhail D.

  DOI：——

  日期：——
• NIEMERS E.; HILTMANN R., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 9, 593-595
  作者：NIEMERS E.、 HILTMANN R.

  DOI：——

  日期：——