2-氰基-N-(2,5-二甲氧基苯基)乙酰胺 | 113604-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N-(2,5-二甲氧基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-cyano-N-(2,5-dimethoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-cyanoacetanilide
• CAS: 113604-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD03382982
• 分子量: 220.228
• InChiKey: ZKFAQZPGKBJSKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-(2,5-二甲氧基苯基)乙酰胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-chloroacetamido)-N-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydrothiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过高通量筛选鉴定新型融合杂芳基 MALT1 抑制剂治疗 B 细胞淋巴瘤

  摘要：

  黏膜相关淋巴组织淋巴瘤易位蛋白 1 (MALT1) 抑制剂的开发在肿瘤性疾病、炎症和自身免疫性疾病的治疗中具有重要价值和意义。然而，临床上缺乏有效的MALT1抑制剂。在此，首次通过高通量鉴定和设计了一类新型有效的 5-oxo-1-thioxo-4,5-dihydro-1 H - thiazolo[3,4- a ]quinazoline 抑制剂及其共价衍生物。筛选。我们证明了化合物15c、15e和20c有效抑制 MALT1 蛋白酶并对活化的 B 细胞样弥漫性大 B 细胞淋巴瘤具有低个位数微摩尔效力显示出选择性细胞毒性。此外，化合物20c以剂量依赖性方式特异性抑制 MALT1 依赖性 TMD8 细胞中的 NF-κB 信号传导并诱导细胞凋亡。更重要的是，20c在 TMD8 异种移植肿瘤模型中显示出良好的药代动力学特性和抗肿瘤功效，且无显着毒性。总的来说，这项研究为 MALT1 抑制剂的进一步结构

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00466
• 作为产物：
  描述：

  吉非替尼中间体3 、 2,5-二甲氧基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-氰基-N-(2,5-二甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mansour, Tarek S., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 11, p. 1315 - 1322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Green synthesis of some new azolopyrimidines as antibacterial agents based on thiophene-chalcone
  作者：Salwa Magdy Eldaly、Nadia Hanafy Metwally

  DOI：10.1080/00397911.2023.2297971

  日期：2024.3.3

  Optimization of green synthesis for a novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 3a-i, 7a-f, triazolo[4,3-a]pyrimidine 8 and benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine 9 were synthesized from the reaction of 1-(4-am...

  新型吡唑并[1,5-a]嘧啶3a-i、7a-f、三唑并[4,3-a]嘧啶8和苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶的绿色合成优化9是由1-(4-am...的反应合成的
• Development of Potent MALT1 Inhibitors Featuring a Novel “2-Thioxo-2,3-dihydrothiazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidin-7(6<i>H</i>)-one” Scaffold for the Treatment of B Cell Lymphoma
  作者：Xuewu Liang、Haolan Yu、Renwen Liang、Zhuanghui Feng、Abdusaid Saidahmatov、Chenxia Sun、Hairu Ren、Xiaohui Wei、Jiayan Zhao、Chenghua Yang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02031

  日期：2024.2.22

  reported a new class of MALT1 inhibitors featuring a novel “2-thioxo-2,3-dihydrothiazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-one” scaffold developed by structure-based drug design. Structure–activity relationship studies finally led to the discovery of MALT1 inhibitor 10m, which covalently and potently inhibited MALT1 protease with the IC50 value of 1.7 μM. 10m demonstrated potent and selective antiproliferative

  粘膜相关淋巴组织淋巴瘤易位蛋白 1 （MALT1） 已成为治疗淋巴瘤和自身免疫性疾病的新型且有前途的治疗靶点。在此，我们报道了一类新的MALT1抑制剂，其特点是通过基于结构的药物设计开发的新型“2-噻氧代-2,3-二氢噻唑并[4,5-d]嘧啶-7（6H）-one”支架。构效关系研究最终导致 MALT1 抑制剂 10m 的发现，它共价有效抑制 MALT1 蛋白酶，IC50 值为 1.7 μM。10m 显示出对 ABC-DLBCL 的有效和选择性抗增殖活性以及诱导 HBL1 细胞凋亡的强大能力。10m 还有效地下调了 MALT1 及其下游信号通路的活性。此外，10m 诱导 mTOR 和 PI3K-Akt 信号上调，并与 HBL1 细胞中的雷帕霉素表现出协同抗肿瘤作用。更重要的是，10m 在植入的 HBL1 和 TMD8 异种移植模型中都显着抑制了肿瘤生长。总的来说，这项工作提供了具有独特核心结构的有价值的
• MANSOUR, TAREK S., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 11, 1315-1322
  作者：MANSOUR, TAREK S.

  DOI：——

  日期：——