(N-(2,6-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl)trimethylsilane | 148853-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-(2,6-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl)trimethylsilane
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoro-1-trimethylsilylethanimine
• CAS: 148853-39-8
• 化学式: C₁₃H₁₈F₃NSi
• 分子量: 273.373
• InChiKey: QCQZJHFNWBNFNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 (N-(2,6-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl)trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(2,6-dimethylphenyl)imino-3,3,3-trifluoropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Generation and Reaction of Metal Free Trifluoroacetimidoyl Carbanion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960259t
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 N-(2,6-xylyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 甲基锂 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 以55%的产率得到(N-(2,6-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Generation and Reaction of Metal Free Trifluoroacetimidoyl Carbanion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960259t

文献信息

• Trifluoroacetimidoyl lithium; generation and reaction with electrophiles
  作者：Hisayuki Watanabe、Fumio Yamashita、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91969-5

  日期：1993.3

  N-Aryl trifluoroacetimidoyl lithiums. synthetic equivalent of trifluoroacetyl carbanion, are prepared from N-aryl trifluoroacetimidoyl iodides by iodine-lithium exchange reaction with n-BuLi in ether at -78-degrees-C and react with various electrophiles, leading to synthetic blocks for trifluoromethylated nitrogen heterocycles.
• (Trifluoroacetimidoyl)lithiums and Their Reaction with Electrophiles
  作者：Hisayuki Watanabe、Fengyang Yan、Takashi Sakai、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/jo00083a016

  日期：1994.2

  N-Aryltrifluoroacetimidoyl iodides have been lithiated with n-butyllithium in ether. Because of the highly ionic nature of a carbon-lithium bond, the imidoyl carbanions are only stable below -60 degrees C. The reaction temperature, solvent, and steric bulkiness of the N-aryl substituents greatly affected alkylation. [N-(2,6-dimethylphenyl)trifluoroacetimidoyl] lithium in ether is stable enough to be alkylated and silylated on the imino carbon with electrophiles such as acyl chlorides, aldehydes, ketones, chloroformate, and trimethylsilyl chloride.