2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-4-methylbenzonitrile | 1448644-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-4-methylbenzonitrile
• CAS: 1448644-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₆BNO₂
• 分子量: 229.087
• InChiKey: RBJAUUKHNRHJNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-1,2,3-三甲氧基苯 、 2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-4-methylbenzonitrile 在 tripotassium phosphate "n" hydrate 、 Pd(PPh₃)₂Cl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3',4',5'-trimethoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Fluorenones via Nitrile-Directed Palladium-Catalyzed C–H and Dual C–H Bond Activation

  摘要：

  Novel procedures for the [Pd]/[Ag]/TFA system catalyzed cascade reactions of nitrile directed remote C-H and dual C-H bond activation with insertion of nitrile were developed, which afforded variously polysubstituted fluorenones in moderate to good yields with tolerance of a wide variety of substrates.

  DOI：

  10.1021/ol401063w
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4甲基苄腈 、 联硼酸新戊二醇酯 在 potassium acetate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.33h， 以84%的产率得到2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-4-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了以下化合物（I）的公式：其中所有变量如本文所定义。这些化合物是色氨酸2,3-二氧化酶（IDO）的抑制剂，可用作治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病的药物。

  公开号：

  WO2020023355A1

文献信息

• Hydride-Induced Anionic Cyclization: An Efficient Method for the Synthesis of 6-<i>H</i>-Phenanthridines via a Transition-Metal-Free Process
  作者：Wei-Lin Chen、Chun-Yuan Chen、Yan-Fu Chen、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00544

  日期：2015.3.20

  A novel procedure for hydride-induced anionic cyclization has been developed. It includes the reduction of a biaryl bromo-nitrile with a nucleophilic aromatic substitution (SNAr). A range of polysubstituted 6-H-phenanthridines were so obtained in moderate to good yield with good substrate tolerance. This method involves a concise transition-metal-free process and was applied to synthesize natural alkaloids.