N-(2-bromophenyl)-2,6-diisopropylaniline | 1044276-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2,6-diisopropylaniline
• 英文别名: N-(2-bromophen-1-yl)-2,6-diisopropylaniline；N-(2-bromophenyl)-2,6-di(propan-2-yl)aniline
• CAS: 1044276-57-4
• 化学式: C₁₈H₂₂BrN
• 分子量: 332.283
• InChiKey: XLIZBKSGZRMLRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2,6-diisopropylaniline 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁和钴的N-（膦酰基芳基）苯胺配合物催化叔酰胺的氢甲硅烷基化还原为胺

  摘要：

  描述了由单阴离子P，N-配体N-（2-二环己基膦基苯基）-2-，6-二异丙基苯胺支持的低配位Fe（II）和Co（II）配合物的合成和结构表征。评估了三坐标（P，N）Fe-六甲基二硅叠氮化物配合物（2）和四坐标（P，N）Fe-（3-Fe）和（P，N）Co-烷基（3-Co）配合物作为预催化剂用于与PhSiH的hydrosilylative还原酰胺3（5mol％的预催化剂，1当量PhSiH 3，80℃，1-24小时）。的铁络合物2被证明是更广泛有效用于多种叔酰胺底物的减少，以及被证明介导的还原Ñ，N-二苄基苯甲酰胺的负载量为1 mol％，以在1 h（80°C）下几乎定量地形成三苄基胺。配合物2还证明可在环境条件下（5 mol％Fe，24 h）对叔酰胺进行氢化硅烷化，这是由Fe催化剂介导的无需光化学活化的室温酰胺氢化硅烷化的独特实例。鉴于酰胺还原方案在合成中的广泛应用，开发在温和条件下运行的高效铁基催化剂是重要的目标。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900550
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 2,6-二异丙基苯胺 在 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以94%的产率得到N-(2-bromophenyl)-2,6-diisopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  锌的氨基膦膦配合物：ε-己内酯的合成，结构和催化开环聚合†

  摘要：

  制备了一系列N-（2-二烃基膦基苯基）-2,6-二烷基苯胺1a–d型二芳基酰胺膦配体，并用于研究其配位化学。锌。的质子分解ZnMe 2 相当于一个 N-（2-二苯基膦基苯基）-2,6-二甲基苯胺（H [ 1a ]）产生[ 1a ] ZnMe（2a）和Zn [ 1a ] 2（4a）的混合物，锌2仅给出了三坐标的[ 1a ] ZnEt（3a）。相反，ZnR 2（R = Me，Et）的处理N-（2-二苯基膦基苯基）-2,6-二异丙基苯胺（H [ 1b ]），N-（2-二异丙基膦基苯基）-2,6-二甲基苯胺（H [ 1c ]），或N-（2-二异丙基膦基苯基）-2,6-二异丙基苯胺（H [ 1d ]）在相似条件下定量生成相应的三坐标锌甲基2b–d和锌乙基3b–d。双配体配合物4a，b，d通过烷基2–3与一当量的H [ 1 ]的质子分解或ZnX 2的复分解来分离（X =氯， OAc）与相应 锂衍生品5。尝试制备[

  DOI：

  10.1039/c0dt00327a

文献信息

• Iridium Complexes of CCC-Pincer N-Heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis and Catalytic C−H Functionalization
  作者：Anthony R. Chianese、Allen Mo、Nicole L. Lampland、Raymond L. Swartz、Paul T. Bremer

  DOI：10.1021/om100302g

  日期：2010.7.12

  5-di-tert-butylphenyl side groups, reaction with [Ir(1,5-cyclooctadiene)Cl]2 in acetonitrile with either excess triethylamine or stoichiometric cesium fluoride as base gave neutral, iridium(III) pincer complexes of the formula Ir(CCC)HCl(MeCN), which were purified by chromatography on silica gel. Metalation failed under these conditions for a 2,6-diisopropylphenyl-substituted derivative. In combination with NaOtBu

  合成了一系列四个间亚苯基桥联的双苯并咪唑氯化物，作为刚性，单阴离子，CCC钳形N杂环卡宾配体的前体。对于具有1,3,5-二甲苯基或3,5-二叔丁基苯基侧基的配体，可与乙腈中的[Ir（1,5-环辛二烯）Cl] 2与过量的三乙胺或化学计量的氟化铯反应得到式Ir（CCC）HCl（MeCN）的中性铱（III）钳形配合物，将其通过硅胶色谱法纯化。在这些条件下，2,6-二异丙基苯基取代的衍生物的金属化失败。这些配合物与NaO t Bu结合形成活性催化剂，用于在纯芳烃溶剂中进行环辛烷的无受体脱氢和芳烃CH硼化。
• Monoanionic bis(carbene) pincer complexes featuring cobalt(<scp>I–III</scp>) oxidation states
  作者：Abdulrahman D. Ibrahim、Kenan Tokmic、Marshall R. Brennan、Dongyoung Kim、Ellen M. Matson、Mark J. Nilges、Jeffery A. Bertke、Alison R. Fout

  DOI：10.1039/c5dt04723d

  日期：——

  The synthesis and characterization of a series of cobalt complexes featuring a pincer bis(carbene) ligand of the meta-phenylene-bridged bis-N-heterocyclic carbene (ArCCC, Ar = 2,6-diispropylphenyl or mesityl) are reported. Cleavage of the aryl C–H bond of the ligand was achieved in a one-pot metalation procedure using Co(N(SiMe3)2)2(py)2, an equivalent of exogenous base, and trityl chloride to form

  报告了一系列钴配合物的合成和表征，这些配合物具有间亚苯撑桥联的双-N-杂环卡宾（Ar CCC，Ar = 2,6-二异丙基苯基或均三甲苯基）的钳位双（卡宾）配体。使用Co（N（SiMe 3）2）2（py）2（等价的外源碱）和三苯甲基氯形成一（DIPP），通过一锅法金属化过程完成配体的芳基C–H键的裂解CCC）CoCl 2 py络合物。该物种可以还原为Co（II）和Co（I）–N 2。具有适当当量还原剂的分子。随后，具有三苯甲基配体的（Mes CCC）Co I–III衍生物的收率很高。描述了一套表征技术以及钴配合物的所有三个氧化态之间的相互转化。
• Amido phosphine complexes of zinc: synthesis, structure, and catalytic ring-opening polymerization of ε-caprolactone
  作者：Lan-Chang Liang、Wei-Ying Lee、Tzung-Ling Tsai、Yu-Lin Hsu、Ting-Yu Lee

  DOI：10.1039/c0dt00327a

  日期：——

  three-coordinate zinc methyl 2b–d and zinc ethyl 3b–d. The bis-ligand complexes 4a,b,d were isolated by either protonolysis of alkyls 2–3 with one equivalent of H[1] or metathesis of ZnX2 (X = Cl, OAc) with the corresponding lithium derivatives 5. Attempts to prepare [1a–d]ZnX (X = Cl, OAc) were not successful regardless of stoichiometry of the starting materials employed. Alcoholysis of zinc alkyls 2–3

  制备了一系列N-（2-二烃基膦基苯基）-2,6-二烷基苯胺1a–d型二芳基酰胺膦配体，并用于研究其配位化学。锌。的质子分解ZnMe 2 相当于一个 N-（2-二苯基膦基苯基）-2,6-二甲基苯胺（H [ 1a ]）产生[ 1a ] ZnMe（2a）和Zn [ 1a ] 2（4a）的混合物，锌2仅给出了三坐标的[ 1a ] ZnEt（3a）。相反，ZnR 2（R = Me，Et）的处理N-（2-二苯基膦基苯基）-2,6-二异丙基苯胺（H [ 1b ]），N-（2-二异丙基膦基苯基）-2,6-二甲基苯胺（H [ 1c ]），或N-（2-二异丙基膦基苯基）-2,6-二异丙基苯胺（H [ 1d ]）在相似条件下定量生成相应的三坐标锌甲基2b–d和锌乙基3b–d。双配体配合物4a，b，d通过烷基2–3与一当量的H [ 1 ]的质子分解或ZnX 2的复分解来分离（X =氯， OAc）与相应 锂衍生品5。尝试制备[
• Palladium-catalyzed synthesis of carbazoles from N-(2-halophenyl)-2,6-diisopropylanilines via C–C cleavage
  作者：Anthony R. Chianese、Scott L. Rogers、Hanna Al-Gattas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.098

  日期：2010.4

  The synthesis of 1-isopropyl-substituted carbazoles by the palladium-catalyzed dealkylative cyclization of N-(2-halophenyl)-2,6-diisopropylanilines is described. The reaction involves intramolecular C–C bond formation, coupled with the cleavage of a C–X bond and a C–C bond, and is proposed to proceed through the formation of a dearomatized intermediate.

  描述了通过N-（2-卤代苯基）-2，6-二异丙基苯胺的钯催化的脱烷基环化来合成1-异丙基取代的咔唑。该反应涉及分子内C–C键的形成，以及C–X键和C–C键的断裂，并建议通过脱芳构中间体的形成进行。
• N-heterocyclic carbene tethered amido complexes of palladium and platinum
  作者：Warren B. Cross、Christopher G. Daly、Rachel L. Ackerman、Ian R. George、Kuldip Singh

  DOI：10.1039/c0dt01149e

  日期：——

  With a view to applications in bifunctional catalysis, a modular cross-coupling strategy has been used to prepare amine bis(imidazolium) salts (3a and 3b) and an amine mono(imidazolium) salt (6) as precursors to chelating amido-NHC ligands. Treating the pro-ligands 3 with 3 equivalents of the bulky base KHMDS and Pd(OAc)2 or PtCl2(COD) gave the four amido bis(N-heterocyclic carbene) pincer complexes

  考虑到在双功能催化中的应用，模块化交叉偶联策略已用于制备胺双（咪唑鎓）盐（3a和3b）和胺单（咪唑鎓）盐（6）作为螯合氨基-NHC配体的前体。用3当量的笨重碱KHMDS和Pd（OAc）2或PtCl 2（COD）处理前配体3得到四个酰胺基双（N-杂环卡宾）夹杂物[CNC-R] MI [M = Pd（7）或Pt（8）；R = i -Pr（a）或n -Bu（b）]，包括CNC配体的铂络合物的第一个实例。7a与AgOTf的反应吡啶得到阳离子络合物[CNC - i -Pr] Pd-py} OTf（9a）。加热胺单（咪唑鎓）盐6与PdCl 2或K 2 PtCl 4，K 2 CO 3和KI的混合物吡啶在100°C下得到的络合物[C，NH] MI 2 py [M = Pd（10）或Pt（11）]，其中NHC配体的胺臂未去质子化且不与金属配位。对于10 in的解决方案1,4-二恶烷，胺的去质子化发生在与水溶液的双相反应中