2-异氰基苯甲酸乙酯 | 360795-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-异氰基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-isocyanobenzoate
• CAS: 360795-67-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD06200427
• 分子量: 175.187
• InChiKey: HDYXYOBBXINYQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异氰基苯甲酸乙酯 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以94 %的产率得到2-(乙氧基羰基)苯基硫异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  水性微波辅助异硫氰酸酯的新合成，通过使用 Lawesson 试剂的胺催化硫代异氰酸酯

  摘要：

  这里描述了一种用于有机合成的绿色和可持续化学方法，它涉及反应物在水存在下的微波暴露。使用 Lawesson 试剂和催化量的胺碱，特别是微波辐射条件下的三乙胺，从相应的异氰酸酯开发了一种通用、实用且高效的方案，用于制备各种功能化异硫氰酸酯。与使用有毒或挥发性亲电子液体（硫光气、其衍生物或 CS 2). 此外，为了比较，这些化合物也通过常规加热程序合成。通过比较总反应时间和产率百分比，对常规合成和微波辅助合成进行了比较。结果表明，微波辅助合成可在非常短的反应时间内实现更高的产率。 在三乙胺存在下，在常规和微波加热条件下，使用 Lawesson 试剂从异氰化物到异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1080/17415993.2022.2164196
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 二氯磷酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-异氰基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种由N-取代的甲酰胺与氯代磷酸盐化合物制备异氰酸酯的新方法

  摘要：

  与氯磷酸的N-取代的甲酰胺的治疗化合物如PhOPOCl 2，EtOPOCl 2中，Me 2 NPOCl 2，和（PHO）2的POCl和叔胺如三乙胺，吡啶，和Ñ，Ñ二异丙基乙胺所产生的相应的以高收率异氰化物。该方法可用于制备各种烷基和芳基异氰酸酯。 异氰化物-异腈-甲酰胺-脱水-二氯磷酸酯-一氯磷酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260211

文献信息

• Synthesis of 4-Hydroxy-3-quinolinecarboxylic Acid Derivatives by a Condensation/Cyclization Sequence between<i>o</i>-Isocyanobenzoates and Magnesium Enolates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Toshio Nakashima、Masaaki Mano、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.2001.602

  日期：2001.7

  Addition of magnesium ester and amide enolates, generated using an excess amount of a magnesium amide (from diisopropylamine and ethylmagnesium bromide), to o-isocyanobenzoates affords 4-hydroxy-3-quinolinecarboxylic esters and amides by a tandem Claisen-type condensation/cyclization sequence.

  使用过量的氨基镁（来自二异丙胺和乙基溴化镁）将镁酯和酰胺烯醇化物添加到邻异氰基苯甲酸酯中，通过串联克莱森型缩合/环化序列提供 4-羟基-3-喹啉羧酸酯和酰胺.
• A Novel Method for Preparing Isocyanides from N-Substituted Formamides with Chlorophosphate Compounds
  作者：Yoshikazu Kitano、Genki Kobayashi、Tateo Saito

  DOI：10.1055/s-0030-1260211

  日期：2011.10

  Treatment of N-substituted formamides with chlorophosphate compounds such as PhOPOCl2, EtOPOCl2, Me2NPOCl2, and (PhO)2POCl and tertiary amines such as triethylamine, pyridine, and N,N-diisopropylethylamine produced the corresponding isocyanides in high yields. This method can be used to prepare various alkyl and aryl isocyanides. isocyanide - isonitrile - formamide - dehydration - dichlorophosphate

  与氯磷酸的N-取代的甲酰胺的治疗化合物如PhOPOCl 2，EtOPOCl 2中，Me 2 NPOCl 2，和（PHO）2的POCl和叔胺如三乙胺，吡啶，和Ñ，Ñ二异丙基乙胺所产生的相应的以高收率异氰化物。该方法可用于制备各种烷基和芳基异氰酸酯。 异氰化物-异腈-甲酰胺-脱水-二氯磷酸酯-一氯磷酸酯
• Pd/Fe₃O₄ supported on nitrogen-doped reduced graphene oxide for room-temperature isocyanide insertion reactions
  作者：Karandeep Singh、Ajay K. Singh、Devendra Singh、Rakhi Singh、Siddharth Sharma

  DOI：10.1039/c5cy01973g

  日期：——

  graphene oxide (N-rGO) catalyst was developed to carry out the synthesis of quinazolinones and phenanthridines under extremely mild conditions through isocyanide insertion cascades. The supported Pd/Fe3O4 nanoparticles could be easily recovered from the reaction mixture and reused several times without any loss in catalytic activity.

  开发了一种多功能的Pd / Fe 3 O 4负载在N掺杂的还原氧化石墨烯（N-rGO）催化剂上，以在极温和的条件下通过异氰酸酯插入级联反应进行喹唑啉酮和菲啶的合成。负载的Pd / Fe 3 O 4纳米颗粒可以很容易地从反应混合物中回收并重复使用数次，而不会降低催化活性。
• ‘Chemistry at the speed of sound’: automated 1536-well nanoscale synthesis of 16 scaffolds in parallel
  作者：Li Gao、Shabnam Shaabani、Atilio Reyes Romero、Ruixue Xu、Maryam Ahmadianmoghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d2gc04312b

  日期：——

  feasibility of the synthesis of a large library based on 16 different chemistries in parallel on several 384-well plates using the acoustic dispensing ejection (ADE) technology platform. In contrast to combinatorial chemistry, we produced 16 scaffolds at the same time and in a sparse matrix fashion, and each compound was produced by a random combination of diverse large building blocks. The synthesis, analytics

  筛选大型且多样化的文库是新药发现第一阶段的“面包和黄油”。然而，高质量大型复合藏品的维护和定期更新带来了相当大的后勤、环境和资金问题。在这里，我们采用了另一种方法，即以高度自动化的方式在纳米级上“即时”合成大型且多样化的文库。我们首次展示了使用声学分配喷射 (ADE) 技术平台在多个 384 孔板上并行合成基于 16 种不同化学物质的大型文库的可行性。与组合化学相反，我们以稀疏矩阵的方式同时生产了 16 个支架，并且每种化合物都是通过不同的大型构建块的随机组合来生产的。描述了所选化合物的合成、分析、再合成以及库的化学信息学分析。本文描述的自动化纳米级合成方法的优点包括巨大的文库多样性、缺乏文库存储物流、优越的经济性、自动化合成速度、增加的安全性以及因此可持续的化学。
• Isocyanide Heterodimerization-Triggered Three-Component Reaction: Diversity-Oriented Synthesis of Quinoxalines
  作者：Lan Bao、Min Li、Lianshun Zhang、Yating Xue、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00794

  日期：——

  (IMCRs) are usually triggered by addition of the isocyano group to the strong electrophilic component. We herein report a new isocyanide-based three-component reaction, in which an unprecedented quinoxaline-based zwitterionic intermediate is generated from the chemoselective heterodimerization of weak electrophilic ortho-diisocyanoarenes and common isocyanides. This reactive zwitterion could react in situ

  已知的基于异氰化物的多组分反应 (IMCR) 通常是通过将异氰基基团添加到强亲电组分中来触发的。我们在此报道了一种新的基于异氰化物的三组分反应，其中一种前所未有的基于喹喔啉的两性离子中间体是由弱亲电性邻二异氰基芳烃和常见异氰化物的化学选择性异二聚化产生的。这种反应性两性离子可以与各种捕获剂原位反应，以提供一系列结构多样的喹喔啉。