2-bromo-2′-trifluoromethyl-1,1′-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2′-trifluoromethyl-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 1-Bromo-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• 化学式: C₁₃H₈BrF₃
• 分子量: 301.106
• InChiKey: SKTRRGURWFCEJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2′-trifluoromethyl-1,1′-biphenyl 、 1-[di(4-tert-butylphenyl)amino]-2-(diphenylphosphinyl)ethyne 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 copper(l) iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦酰氨基的脱膦[4 + 2]苯环化：在多环芳胺的模块化合成中的应用

  摘要：

  通过一锅法合成了一系列 9-氨基-10-卤代菲，包括将 2-溴联苯与空气稳定的次膦酰炔胺脱膦酰化 Sonogashira-Hagihara 偶联，然后对所得产物进行卤化 [4 + 2] 苯环化2-(氨基乙炔基)联苯。未取代和甲基取代的 2-溴联苯迅速经历了 Sonogashira-Hagihara 氨基乙炔化和卤化 Friedel-Crafts 苯并化反应，以高产率提供相应的氨基（卤代）菲，而电子充足和电子不足的底物确实缓慢地经历了前者和后者分别导致低产量。该协议适用于合成具有不同光学特性的高度 π 扩展的氨基菲和氨基苯并萘噻吩。对三联苯与膦基炔胺通过双氨基乙炔化和 [4 + 2] 苯环化。得到的类似物在CH 2 Cl 2溶液和粉末状态下显示出不同的紫外-可见吸收和光致发光光谱，具有不同的发射量子产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01897
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 2-(三氟甲基)苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-bromo-2′-trifluoromethyl-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的中继 C-H 官能化构建新型杂化芳基环磷配体前体

  摘要：

  公开了在钯催化下以不同的高价碘为氧化剂对二（[1,1'-联苯]-2-基）氧化膦进行新的 C-H 中继功能化，以获得酯化和羟基化产物。该反应为合成具有广泛底物和良好官能团耐受性的新型结构杂化芳基环磷配体前体提供了一种更有效、更简洁的策略。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.10.019

文献信息

• Mild, visible light-mediated decarboxylation of aryl carboxylic acids to access aryl radicals
  作者：L. Candish、M. Freitag、T. Gensch、F. Glorius

  DOI：10.1039/c6sc05533h

  日期：——

  Herein we present the first example of aryl radical formation via the visible light-mediated decarboxylation of aryl carboxylic acids using photoredox catalysis.

  在本文中，我们介绍了使用光氧化还原催化作用通过可见光介导的芳基羧酸脱羧形成芳基的第一个例子。
• US7893306B2
  申请人：——

  公开号：US7893306B2

  公开（公告）日：2011-02-22