3-bromo-2-phenylbenzo[b]selenophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2-phenylbenzo[b]selenophene
• 英文别名: 3-bromo-2-phenyl-1-benzoselenophene
• 化学式: C₁₄H₉BrSe
• 分子量: 336.089
• InChiKey: HNFJHTQLEGIZSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 正丁基锂 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-bromo-2-phenylbenzo[b]selenophene
  参考文献：
  名称：

  使用卤化钠作为亲电卤素的绿色合成卤代噻吩，硒烯和苯并[b]硒代苯。

  摘要：

  在此，我们报道了使用“食盐”作为“亲电子氯”的来源，并使用乙醇作为溶剂，通过环保的亲电子氯环化反应，首次合成了氯化苯并[b]硒代苯。另外，在相同的环境友好的反应条件下，成功地完成了包括3-氯，3-溴和3-碘噻吩，硒烯和苯并[b]硒烯在内的各种卤代杂环的合成。与其他先前报道的反应相比，该方法具有多种优势，因为它在温和的反应条件下采用简单的起始化合物，环境友好的溶剂，乙醇和无毒的无机试剂，从而提高了产品收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.007

文献信息

• Cyclization of Diaryl(hetaryl)alkynes under Selenobromination Conditions: Regioselectivity and Mechanistic Studies
  作者：Edgars Paegle、Sergey Belyakov、Marina Petrova、Edvards Liepinsh、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1002/ejoc.201500431

  日期：2015.7

  The cyclization of substituted diaryl(hetaryl)alkynes with in-situ-prepared SeBr4 has been achieved. The use of an alkene additive as a bromine scavenger gives simple access to functionalized benzo[b]selenophene and selenophenothiophene derivatives from commercially available or easily accessible starting materials. The reactions can be performed in air without the use of moisture-sensitive reagents

  取代的二芳基（杂芳基）炔烃与原位制备的 SeBr4 的环化已经实现。使用烯烃添加剂作为溴清除剂可以简单地从市售或容易获得的起始材料中获得官能化的苯并[b]硒吩和硒吩并噻吩衍生物。反应可在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、干燥溶剂或惰性气氛。机理研究证实了硒溴化步骤中的区域选择性反 1,2-加成，以及随后在芳环中的亲电取代以完成环化。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[<i>b</i>]selenophenes via Electrophilic Cyclization
  作者：Tanay Kesharwani、Shilpa A. Worlikar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0524268

  日期：2006.3.1

  2,3-Disubstituted benzo[b]selenophenes have been prepared by the electrophilic cyclization of various 1-(1-alkynyl)-2-(methylseleno)arenes by Br2, NBS, I2, ICl, PhSeCl, PhSeBr, and Hg(OAc)2. This method tolerates a wide variety of functional groups, including alcohol, ester, nitrile, nitro, and silyl groups, and proceeds under exceptionally mild reaction conditions.

  通过Br 2，NBS，I 2，ICl，PhSeCl，PhSeBr和Hg对各种1-（1-炔基）-2-（甲基硒代）芳烃进行亲电环化反应，制备了2,3-二取代的苯并[ b ]硒代苯（OAc）2。该方法可耐受多种官能团，包括醇，酯，腈，硝基和甲硅烷基，并在异常温和的反应条件下进行。
• A study on the cellular and cytotoxic effects of S and Se heterocycles on the myeloid leukemia cell line PLB-985
  作者：Niccole Auld、Krystal Flood、Tanay Kesharwani、Peter J. Cavnar

  DOI：10.1080/10426507.2022.2085272

  日期：2022.8.3
• 10.1134/s1070428010090289
  作者：Potapov、Khuriganova、Amosova

  DOI：10.1134/s1070428010090289

  日期：——
• Green synthesis of halogenated thiophenes, selenophenes and benzo[b]selenophenes using sodium halides as a source of electrophilic halogens
  作者：Tanay Kesharwani、Krystal A. Giraudy、Jordan L. Morgan、Cory Kornman、Abayomi D. Olaitan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.007

  日期：2017.2

  Herein, we report the first synthesis of chlorinated benzo[b]selenophenes via environmentally friendly electrophilic chlorocyclization reaction using "table salt" as a source of "electrophilic chlorine" and ethanol as a solvent. In addition, the synthesis of diverse halogenated heterocycles, including 3-chloro, 3-bromo and 3-iodo thiophenes, selenophenes, and benzo[b]selenophenes was successfully accomplished

  在此，我们报道了使用“食盐”作为“亲电子氯”的来源，并使用乙醇作为溶剂，通过环保的亲电子氯环化反应，首次合成了氯化苯并[b]硒代苯。另外，在相同的环境友好的反应条件下，成功地完成了包括3-氯，3-溴和3-碘噻吩，硒烯和苯并[b]硒烯在内的各种卤代杂环的合成。与其他先前报道的反应相比，该方法具有多种优势，因为它在温和的反应条件下采用简单的起始化合物，环境友好的溶剂，乙醇和无毒的无机试剂，从而提高了产品收率。