2,2,2-trichloro[1,1-2H2]ethanol | 63125-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro[1,1-2H2]ethanol
• 英文别名: 2,2,2-Trichlor-1,1-dideuterio-aethanol；2,2,2-Trichloraethanol-d(2)；1,1-dideutero-2,2,2-trichloroethanol；2,2,2-trichloro-1,1-dideuterio-ethanol；2,2,2-Trichloroethanol-d2；2,2,2-trichloro-1,1-dideuterioethanol
• CAS: 63125-19-9
• 化学式: C₂H₃Cl₃O
• 分子量: 151.388
• InChiKey: KPWDGTGXUYRARH-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro[1,1-2H2]ethanol 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到2,2,2-trichloro-1,1-dideuterioethyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  1,2-H Shift in Copper−Chlorocarbenoid Intermediate during CuCl/bpy-Promoted Stereoselective Dechlorination of 2,2,2-Trichloroethyl Alkyl Ethers to (Z)-1-Alkoxy-2-chloroethenes

  摘要：

  Reaction of 2,2,2-trichloroethyl alkyl ethers with 2 molar equiv of CuCl/bpy in refluxing DCE yielded (2)-1-alkoxy-2-chloroethenes stereoselectively as the major product via 1,2-H shift in copper-chlorocarbenoid intermediate. 2,2,2-Trichloroethyl carboxylates undergo a radical 1,2-acyloxy shift under similar conditions.

  DOI：

  10.1021/ol8006524
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸乙酯 在 2B⁽²⁾H₄^(1-)*Ca⁽²⁺⁾ 作用下， 生成 2,2,2-trichloro[1,1-2H2]ethanol
  参考文献：
  名称：

  1,2-H Shift in Copper−Chlorocarbenoid Intermediate during CuCl/bpy-Promoted Stereoselective Dechlorination of 2,2,2-Trichloroethyl Alkyl Ethers to (Z)-1-Alkoxy-2-chloroethenes

  摘要：

  Reaction of 2,2,2-trichloroethyl alkyl ethers with 2 molar equiv of CuCl/bpy in refluxing DCE yielded (2)-1-alkoxy-2-chloroethenes stereoselectively as the major product via 1,2-H shift in copper-chlorocarbenoid intermediate. 2,2,2-Trichloroethyl carboxylates undergo a radical 1,2-acyloxy shift under similar conditions.

  DOI：

  10.1021/ol8006524

文献信息

• Chromium–Carbyne Complexes: Intermediates for Organic Synthesis
  作者：Romain Bejot、Anyu He、John R. Falck、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/anie.200604015

  日期：2007.2.26