2-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzo[b]thiophene | 1367458-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-[2-(phenylethynyl)phenyl]benzo[b]thiophene
• CAS: 1367458-54-5
• 化学式: C₂₂H₁₄S
• 分子量: 310.419
• InChiKey: JTAACZQSQMOQSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzo[b]thiophene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以69%的产率得到6-phenylbenzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  氟代醇-烃双相体系中未活化的炔烃的布朗斯台德酸催化加氢芳基化：菲骨架的构建†

  摘要：

  通过结合布朗斯台德酸催化剂和由1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFIP）和环己烷组成的两相溶剂体系，实现了未活化炔烃的无过渡金属无氢芳基化反应。该方案适用于多种2-炔基联芳基，其可通过6-内-选择性闭环合成取代的菲。双相体系通过适当地将阳离子中间体与中性化合物分离来实现高效的闭环。乙烯基碳正离子中间体在HFIP相中稳定，而底物和产物在环己烷相中分布以抑制分子间副反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc04152d
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-硼酸 、 1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  氟代醇-烃双相体系中未活化的炔烃的布朗斯台德酸催化加氢芳基化：菲骨架的构建†

  摘要：

  通过结合布朗斯台德酸催化剂和由1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFIP）和环己烷组成的两相溶剂体系，实现了未活化炔烃的无过渡金属无氢芳基化反应。该方案适用于多种2-炔基联芳基，其可通过6-内-选择性闭环合成取代的菲。双相体系通过适当地将阳离子中间体与中性化合物分离来实现高效的闭环。乙烯基碳正离子中间体在HFIP相中稳定，而底物和产物在环己烷相中分布以抑制分子间副反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc04152d

文献信息

• Cascade cyclization of aryldiynes using iodine: synthesis of iodo-substituted benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene derivatives for dye-sensitized solar cells
  作者：Giovanni Ferrara、Tienan Jin、Md. Akhtaruzzaman、Ashraful Islam、Liyuan Han、Hua Jiang、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.007

  日期：2012.4

  A facile, efficient, and general synthetic method for iodo-substituted benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophenes has been developed via a cascade cyclization of thioanisole-substituted aryldiynes using iodine. A new donor-pi linker-acceptor (D-pi-A) organic dye, G1, with the benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene moiety as an electron donor has been synthesized, and the performance of dye-sensitized solar cell based on G1 has been investigated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.