3-chloro-1-(trimethylsilyl)-1-butyne | 18245-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-chloro-1-(trimethylsilyl)-1-butyne
• 英文别名: 3-Chlor-1-trimethylsilyl-butin-(1)；(3-chlorobutyl-1-ynyl)trimethylsilane；(3-chlorobut-1-ynyl)trimethylsilane；3-Chlorobut-1-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 18245-01-7
• 化学式: C₇H₁₃ClSi
• 分子量: 160.719
• InChiKey: NYJYNXRYHWZQKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(trimethylsilyl)-1-butyne 在 sodium hydrogensulfide 、 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Bis-<1-methyl-3-trimethylsilyl-prop-2-inyl>-sulfid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of unsaturated organosilicon compounds. Communication 6. Synthesis and some reactions of organosilicon acetylenic thiols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00846954
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅-3-丁炔-2-醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3-chloro-1-(trimethylsilyl)-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of unsaturated organosilicon compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905213

文献信息

• Selective Propargylation of Diaryl Azo Compounds Using Metallic Barium
  作者：Akira Yanagisawa、Toshihiko Heima、Kana Watanabe、Shun Haeno

  DOI：10.1055/s-0040-1706414

  日期：2020.11

  γ-disubstituted propargylic tosylates was achieved by using metallic barium as the promoter. Various propargylated hydrazines (α-adducts) were exclusively synthesized from the corresponding propargylic tosylates and azobenzenes (diaryldiazenes). The thus-obtained propargylic hydrazines were further efficiently converted into propargylic amines by reductive N–N bond cleavage. Benzidine rearrangement of the propargylic

  以金属钡为促进剂，实现了偶氮化合物与 α,γ-二取代炔丙基甲苯磺酸酯的 Barbier 型炔丙基化反应。各种炔丙基化肼（α-加合物）完全由相应的炔丙基甲苯磺酸盐和偶氮苯（二芳基二氮烯）合成。由此获得的炔丙基肼通过还原性 N-N 键断裂进一步有效地转化为炔丙基胺。还尝试了炔丙基肼的联苯胺重排。
• Selective Propargylation of Azo Compounds with Barium Reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Takanori Koide、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0029-1219944

  日期：2010.6

  A Barbier-type propargylation of azo compounds with γ-trialkylsilylated propargylic bromides has been achieved using reactive barium as a low-valent metal in THF. Corresponding propargylated hydrazines (α-adducts) were exclusively formed not only from azobenzenes (diaryldiazenes) but also from dialkyl azodicarboxylates. This method is also applicable to γ-alkylated or γ-phenylated propargylic bromides

  已经使用活性钡作为 THF 中的低价金属实现了偶氮化合物与 γ-三烷基甲硅烷基化炔丙基溴的 Barbier 型炔丙基化。相应的炔丙基化肼（α-加合物）不仅由偶氮苯（二芳基二氮烯）而且还由偶氮二羧酸二烷基酯形成。该方法也适用于 γ-烷基化或 γ-苯基化炔丙基溴，仅提供所需的炔丙基化产物。
• Cr-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Reductive Couplings of Ketones and Propargyl Halides
  作者：Xiaochong Guo、Zhaoxin Shi、Feng-Hua Zhang、Zhaobin Wang

  DOI：10.1021/acscatal.3c00177

  日期：2023.3.3

  reactivity and stereoselectivity control. Herein, we developed the Cr-catalyzed asymmetric reductive coupling of racemic propargylic chlorides and ketones, affording valuable chiral tertiary alcohols bearing vicinal stereocenters. These reactions proceed efficiently under mild conditions in a radical–polar crossover manner with good regio-, diastereo-, and enantioselectivity control. Preliminary mechanistic

  外消旋烷基卤化物与羰基化合物的对映收敛还原偶联提供了获得有价值的手性醇的有效途径，尤其是那些带有邻位立构中心的手性醇。然而，由于具有挑战性的反应性和立体选择性控制，取得的成功有限。在此，我们开发了 Cr 催化的外消旋炔丙基氯和酮的不对称还原偶联，提供了具有邻位立构中心的有价值的手性叔醇。这些反应在温和条件下以自由基-极性交叉方式有效进行，具有良好的区域选择性、非对映选择性和对映选择性控制。初步的机理研究，包括自由基捕获、非线性效应和紫外-可见光谱，提供了对自由基参与的催化循环的见解。
• Hashmi, A. Stephen K.; Szeimies, Guenter, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1075 - 1090
  作者：Hashmi, A. Stephen K.、Szeimies, Guenter

  DOI：——

  日期：——