4-methyl-2-(p-tolylethynyl)aniline | 1258510-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(p-tolylethynyl)aniline
• 英文别名: 4-methyl-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1258510-98-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: WKNKZQSHSHXDMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(p-tolylethynyl)aniline 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 以66%的产率得到1-iodo-4-methyl-2-(p-tolylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetracyclic chromenones via platinum(ii) chloride catalysed cascade cyclization of enediyne–enones

  摘要：

  报道了 PtCl2 催化烯二炔烯酮体系级联环化生成四环色烯酮的过程，该过程一步完成两个连续的高区域选择性 6-endoâdig 环化，形成两个新的 CâC 键和两个新的环，收率极高。根据分离出的中间产物，提出了这种转化的机理。

  DOI：

  10.1039/c3ob41911h
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-methyl-2-(p-tolylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  微波辐射辅助的级联反应：从N -( o -Ethynylaryl) 丙烯酰胺和甲酰胺超快构建 2-喹啉酮-稠合 γ-内酯

  摘要：

  首次描述了一种从N -(o-乙炔基芳基) 丙烯酰胺 (1,7-烯炔)构建新型高度官能化 2-喹啉酮的超快 (10 秒) 方法。微波辐射使芬顿试剂在甲酰胺中超快合成 2-喹啉酮稠合 γ-内酯成为可能。经过六个关键的连续反应，包括一个非对映选择性步骤，2-喹啉酮稠合的 γ-内酯以良好的总产率（高达 46%；10 秒）获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01606

文献信息

• Visible-Light-Mediated [2+2+1] Carbocyclization Reactions of 1,7-Enynes with Bromofluoroacetate to Form Fused Monofluorinated Cyclopenta[<i>c</i>]quinolin-4-ones
  作者：Yi Qu、Wentao Xu、Jingjing Zhang、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00087

  日期：2020.4.17

  Herein, we describe a new protocol for photoinduced radical [2+2+1] carbocyclization reactions of 1,7-enynes with bromofluoroacetate. These reactions, which proceed via a cascade involving fluoroalkylation, 6-exo-dig and 5-endo-trig cyclizations, H-transfer step, and oxidative dehydrogenation, provide an efficient and general route to a variety of fused monofluorinated cyclopenta[c]quinolin-4-one derivatives

  在这里，我们描述了一种新的协议，用于1，7-烯炔与溴氟乙酸的光诱导自由基[2 + 2 + 1]碳环化反应。这些反应是通过级联反应进行的，包括氟代烷基化，6- exo - dig和5- endo - trig环化，H-转移步骤和氧化脱氢，这些反应为各种稠合的单氟化环戊五烯[ c ]喹啉提供了一条有效而通用的途径-4-one衍生物。
• An expedient route to tricyanovinylindoles and indolylmaleimides from <i>o</i>-alkynylanilines utilising DMSO as a one-carbon synthon
  作者：Nikita Chakraborty、Anjali Dahiya、Amitava Rakshit、Anju Modi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d1ob01086g

  日期：——

  One-pot effective domino synthesis of tricyanovinylindoles utilising DMSO as a one-carbon surrogate and NH₄SCN as the CN source.

  一锅法合成三氰乙烯基吲哚，利用二甲基亚砜作为一碳替代物和硫氰酸铵作为氰源。
• Synthesis of ¹⁵N-labeled heterocycles <i>via</i> the cleavage of C–N bonds of anilines and glycine-¹⁵N
  作者：Jiwen He、Xingguo Zhang、Qiuqin He、Hao Guo、Renhua Fan

  DOI：10.1039/d1cc01734a

  日期：——

  A nitrogen replacement process of anilines by glycine-¹⁵N via the cleavage of two C–N bonds for the synthesis of ¹⁵N-labeled aromatic heterocycles was reported.

  一种通过甘氨酸-¹⁵N替代苯胺的氮替换过程，通过断裂两个C-N键合成¹⁵N标记的芳香杂环化合物。
• A General Synthesis of Alkenyl‐Substituted Benzofurans, Indoles, and Isoquinolones by Cascade Palladium‐Catalyzed Heterocyclization/Oxidative Heck Coupling
  作者：Rosana Álvarez、Claudio Martínez、Youssef Madich、J. Gabriel Denis、José M. Aurrecoechea、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/chem.201001535

  日期：2010.11.8

  consecutive Sonogashira and cascade Pd‐catalyzed heterocyclization/oxidative Heck couplings from readily available ortho‐iodosubstituted phenol, aniline, and benzamide substrates, alkynes, and functionalized olefins. The cyclization of O‐ and N‐heteronucleophiles follows regioselective 5‐endo‐dig‐ or 6‐endo‐dig‐cyclization modes, whereas the subsequent Heck‐type coupling with both mono‐ and disubstituted

  通过使用连续的Sonogashira和级联的Pd催化的杂环/氧化Heck偶联反应，可以容易地从邻位碘取代的苯酚，苯胺和苯甲酰胺和苯甲酰胺底物，炔烃和官能化的烯烃中高效地制备结构多样的C3-烯基苯并呋喃，C3-烯基吲哚和C4-烯基异喹啉酮。。O-和N- heteronucleophiles的环化如下区域选择性5-内切-挖-或6-内-挖-cyclization模式，而用两个单和二取代的烯烃随后的Heck型偶联发生立体选择性地与所述的只形成ë大多数情况下是异构体。
• Dual Palladium/Scandium Catalysis toward Rotationally Hindered <scp>C3‐Naphthylated</scp> Indoles from <scp>β‐Alkynyl</scp> Ketones and <scp> <i>o</i> ‐Alkynyl </scp> Anilines
  作者：Dan Wang、Shi‐Chao Wang、Wen‐Juan Hao、Shu‐Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202000304

  日期：2021.1

  A new dual palladium/scandium catalysis starting from β‐alkynyl ketones and o‐alkynyl anilines is reported for the first time, leading to the atom‐economic synthesis of rotationally hindered C3‐naphthylated indoles in moderate to good yields and high regioselectivity. This method can tolerate normal air conditions, and features the use of palladium/scandium cooperative catalysts without any ligand

  首次报道了从β-炔基酮和邻炔基苯胺开始的新的钯/ scan双重催化方法，从而导致了经济上受阻的C3-萘化吲哚的原子经济合成，产率中等至良好，区域选择性高。该方法可以耐受正常的空气条件，并具有使用不带任何配体的钯//协同催化剂，涉及各种内部炔烃的简便双环化以及良好的官能团耐受性的特点。