2-[(4-chlorophenyl)ethynyl]-4-methylaniline | 1019842-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-chlorophenyl)ethynyl]-4-methylaniline
• 英文别名: 4-methyl-2-(4-chlorophenylethynyl)aniline；2-[2-(4-Chlorophenyl)ethynyl]-4-methylaniline
• CAS: 1019842-29-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: OCNNXEYPJLMPSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-chlorophenyl)ethynyl]-4-methylaniline 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-((4-chlorophenyl)ethynyl)-4-methylphenyl)-N-methylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic, α-Aminoalkyl Radical-Mediated, Methylene-Extrusive Ring-Closing Transformation of o-Alkynyl and o-Cyano Acrylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01165
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(4-chlorophenyl)ethynyl]-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic, α-Aminoalkyl Radical-Mediated, Methylene-Extrusive Ring-Closing Transformation of o-Alkynyl and o-Cyano Acrylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01165

文献信息

• Palladium-catalyzed <i>C</i>-glycosylation and annulation of <i>o</i>-alkynylanilines with 1-iodoglycals: convenient access to 3-indolyl-<i>C</i>-glycosides
  作者：Jianchao Liu、Xiao Xiao、Puren Han、Huiwen Zhou、Qi-Shuang Yin、Jian-Song Sun

  DOI：10.1039/d0ob01812k

  日期：——

  2-glycosides through a palladium-catalyzed annulation/C-glycosylation sequence of o-alkynylanilines with 1-iodoglycals has been developed. This methodology has a wide scope of substrates and gives access to 3-indolyl-C-Δ1,2-glycosides in high yields. Furthermore, the product obtained here exhibits a high utility for further transformations.

  已经开发了一种通过钯催化的o-炔基苯胺与 1-碘甘醇的环化/ C-糖基化序列合成 3-吲哚基-C - Δ 1,2-糖苷的有效且实用的方法。该方法具有广泛的底物范围，并能以高产率获得 3-吲哚基-C - Δ 1,2-糖苷。此外，这里获得的产品对进一步转化具有很高的实用性。
• Heterogeneous Gold(III)-Catalysed Double Hydroamination of 2-Alkynylanilines with Terminal Alkynes Leading to N-Vinylindoles
  作者：Weisen Yang、Li Wei、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751918x15403975136742

  日期：2018.11

  Heterogeneous double hydroamination of 2-alkynylanilines with terminal alkynes was achieved by using a magnetic nanoparticles-supported gold(III)-2,2′-bipyridine complex and silver trifluoromethanesulfonate as catalysts to afford the corresponding N-vinylindoles in moderate to good yields under mild and solvent-free conditions. The heterogeneous gold catalyst can easily be separated from the reaction

  通过使用磁性纳米颗粒负载的金 (III)-2,2'-联吡啶配合物和三氟甲磺酸银作为催化剂，实现了 2-炔基苯胺与末端炔烃的多相双加氢胺化，在温和的条件下以中等至良好的产率得到相应的 N-乙烯基吲哚。和无溶剂条件。多相金催化剂可以通过简单地使用外部磁铁轻松地从反应混合物中分离出来，并且可以循环使用多达七次而不会显着降低活性。
• Synthesis of ¹⁵N-labeled heterocycles <i>via</i> the cleavage of C–N bonds of anilines and glycine-¹⁵N
  作者：Jiwen He、Xingguo Zhang、Qiuqin He、Hao Guo、Renhua Fan

  DOI：10.1039/d1cc01734a

  日期：——

  A nitrogen replacement process of anilines by glycine-¹⁵N via the cleavage of two C–N bonds for the synthesis of ¹⁵N-labeled aromatic heterocycles was reported.

  一种通过甘氨酸-¹⁵N替代苯胺的氮替换过程，通过断裂两个C-N键合成¹⁵N标记的芳香杂环化合物。
• Selective Synthesis of 2-Indolyl-3-oxoindolines or 2-(2-Aminophenyl)quinolines through Cu(II)- or Bi(III)-Catalyzed Tunable Dimerizations of 2-Alkynylanilines
  作者：Ruixue Jia、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02323

  日期：2020.9.4

  intermolecular N-nucleophilic addition between two 2-alkynylaniline molecules to give an enamine intermediate followed by its intramolecular C-nucleophilic addition/annulation. Notable features of these new methods include easily obtainable substrates, economical catalysts and oxidant, controllable selectivity, and high versatility toward diverse products.

  通过2-炔基苯胺的可调二聚作用，提出了2-吲哚基-3-氧代吲哚啉或2-（2-氨基苯基）喹啉的新颖和选择性合成。从机理上讲，2-吲哚基-3-氧代吲哚啉的形成涉及Cu（OAc）2 / O 2促进的2-炔基苯胺分子内环化反应，以产生所需的吲哚和3 H-吲哚-3-酮中间体，然后进行二氢吲哚基化。 3 H-吲哚-3-一。另一方面，据信2-（2-氨基苯基）喹啉的形成通过Bi（OTf）3 / MesCO 2进行。在两个2-炔基苯胺分子之间进行H催化的分子间N-亲核加成，生成烯胺中间体，然后进行分子内C-亲核加成/环化反应。这些新方法的显着特征包括易于获得的底物，经济的催化剂和氧化剂，可控的选择性以及对多种产品的高度通用性。
• Polysubstituted Quinolines from 2-Alkynylanilines and α,β-Ynones through a Sequential Conjugate Addition-Cyclization Process
  作者：Sandro Cacchi、Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Eleonora Filisti、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-0029-1216734

  日期：——

  Polysubstituted quinolines have been prepared, usually in good to high yields, from readily available 2-alkynylanilines and α,β-ynones through a sequential process that omits the isolation of the enaminone intermediates. The reaction tolerates several useful functionalities including ether, cyano, ester, and chloro substituents.

  多取代的喹啉已经从容易获得的 2-炔基苯胺和 α,β-炔酮通过一个连续的过程制备，通常以良好到高的产率通过省略烯胺酮中间体的分离。该反应耐受几种有用的官能团，包括醚、氰基、酯和氯取代基。