N-(2-biphenylyl)cyanamide | 139768-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-biphenylyl)cyanamide
• 英文别名: 2-biphenylylcyanamide；(2-phenylphenyl)cyanamide
• CAS: 139768-78-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: IGZBOYMQUSKIBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oximinopiperidine 、 N-(2-biphenylyl)cyanamide 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-biphenylyl)-4-hydroxyiminopiperidine-1-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl-substituted guanidine derivatives useful as hypoglycaemic agents

  摘要：

  化合物的化学式I ##STR1## 及其盐，其中R.sub.1 可选择地是取代苯基，R.sub.2 是烷基、环烷基或可选择地取代的氨基，或者R.sub.2 和R.sub.3 与它们连接的氮和碳原子一起形成可选择地取代的杂环环或者R.sub.3 和R.sub.4 与它们连接的氮原子一起形成可选择地取代的杂环环，R.sub.5 是H、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基或者化学式S(O).sub.m R.sub.8 的基团，其中m 为0、1 或2，R.sub.8 是烷基，在糖尿病治疗中特别在高血糖治疗中具有用途。

  公开号：

  US05302720A1
• 作为产物：
  描述：

  N-联苯-2-甲酰胺 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [Au(MeCN)(PPh₃)][SbF₆] 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(2-biphenylyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的选择性金催化氰胺和1取代的1H-替硝唑-5-胺的合成

  摘要：

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201803252

文献信息

• 5‐(Cyano)dibenzothiophenium Triflate: A Sulfur‐Based Reagent for Electrophilic Cyanation and Cyanocyclizations
  作者：Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201904557

  日期：2019.7.8

  and its reactivity as electrophilic cyanation reagent evaluated. The scalable preparation, easy handling and broad substrate scope of the electrophilic cyanation promoted by 9, which includes amines, thiols, silyl enol ethers, alkenes, electron rich (hetero)arenes and polyaromatic hydrocarbons, illustrate the synthetic potential of this reagent. Importantly, Lewis acid activation of the reagent is not

  报道了通过用Tf 2 O活化二苯并[b，d]噻吩-5-氧化物并随后与TMSCN反应制备的5-（氰基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐9的合成，并评估了其作为亲电氰化试剂的反应性。9促进了亲电氰化的可扩展制备，易于处理和广泛的底物范围其中包括胺，硫醇，甲硅烷基烯醇醚，烯烃，富电子（杂）芳烃和聚芳烃，说明了该试剂的合成潜力。重要的是，转移过程不需要试剂的路易斯酸活化。我们在此另外报告了仿生氰基环化级联反应，该反应不是典型的亲电子氰化试剂所促进的，证明了9具有引发挑战性转化的优异能力。
• ORTHOSUBSTITUTED BIPHENYL GUANIDINE DERIVATIVES AND ANTIDIABETIC OR HYPOGLYCAEMIC AGENTS CONTAINING THEM
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0536151B1

  公开（公告）日：1994-09-14
• ORTHOSUBSTITUTED BIPHENYL AMIDINE AND BIPHENYL GUANIDINE DERIVATIVES AND ANTIDIABETIC OR HYPOGLYCAEMIC AGENTS CONTAINING THEM
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0536151A1

  公开（公告）日：1993-04-14
• US5302720A
  申请人：——

  公开号：US5302720A

  公开（公告）日：1994-04-12
• [EN] ORTHOSUBSTITUTED BIPHENYL AMIDINE AND BIPHENYL GUANIDINE DERIVATIVES AND ANTIDIABETIC OR HYPOGLYCAEMIC AGENTS CONTAINING THEM
  申请人：THE BOOTS COMPANY PLC

  公开号：WO1992000273A1

  公开（公告）日：1992-01-09

  (EN) Compounds of formula (I) and their salts in which R1 is optionally substituted phenyl, R2 is alkyl, cycloalkyl or optionally substituted amino, or R2 and R3 together with the nitrogen and carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring or R3 and R4 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring and R5 is H, halo, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl or a group of formula S(O)mR8 in which m is 0, 1 or 2 and R8 is alkyl have utility in the treatment of diabetes particularly in the treatment of hyperglycaemia.(FR) Les composés répondant à la formule (I), dans laquelle R1 est phényle éventuellement substitué; R2 est alkyle, cycloalkyle ou amino éventuellement substitué, ou bien R2 et R3 conjointement avec les atomes d'azote et de carbone auxquels ils sont liés forment un anneau hétérocyclique éventuellement substitué, ou R3 et R4 conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés forment un anneau hétérocyclique éventuellement substitué; et R5 est halo, alkyle, alcoxy, trifluorométhyle ou un groupe répondant à la formule S(O)mR8 dans laquelle m est 0, 1 ou 2 et R8 est alkyle; et leurs sels, sont utiles au traitement du diabète, et plus particulièrement au traitement de l'hyperglycémie.