9,11-diphenyl-10H-cyclopenta[e]pyren-10-one | 108868-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 9,11-diphenyl-10H-cyclopenta[e]pyren-10-one
• 英文别名: 3,5-Diphenylpentacyclo[9.6.2.02,6.07,19.014,18]nonadeca-1(17),2,5,7,9,11(19),12,14(18),15-nonaen-4-one
• CAS: 108868-49-1
• 化学式: C₃₁H₁₈O
• 分子量: 406.483
• InChiKey: PHPZITNJXBVXRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C
• 沸点：
  730.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,11-diphenyl-10H-cyclopenta[e]pyren-10-one 反应 4.0h， 以0.9%的产率得到9,18-Diphenyltetrabenzpentacene
  参考文献：
  名称：

  纵向扭曲多环芳烃的合成与结构

  摘要：

  9,18-二苯基、9,18-双(4-氯苯基)-、9,18-双(4-(三氟甲基)苯基)-和9,18-双(4-异丙基苯基)四苯(a)的合成,c,hj) 蒽以及 9,18-二苯基四苯 (de,jk,op,uv) 并五苯被描述。前三种化合物的 X 射线晶体学分析表明它们因平面性而高度扭曲，蒽部分的端到端扭曲范围从 60.8/sup 0/ 到 69.7/sup 0/。使用双（异丙基苯基）衍生物的变温 NMR 实验表明，扭转反转的障碍约为 16.7 kcal/mol。

  DOI：

  10.1021/ja00249a032
• 作为产物：
  描述：

  芘-4,5-二酮 、 二苄基甲酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以73%的产率得到9,11-diphenyl-10H-cyclopenta[e]pyren-10-one
  参考文献：
  名称：

  分子结构、单晶堆积与自组装行为的关系：以芘酰亚胺衍生物为例

  摘要：

  成功合成了一系列基于芘酰亚胺的n型有机半导体材料。这些材料表现出不同的共轭程度或烷基不同的自组装形态。单晶堆积表明分子结构的变化会影响某些晶格参数，如分子间距离，进而导致不同的自组装形态。

  DOI：

  10.1002/chem.202103808

文献信息

• Direct Experimental Evidence for Halogen-Aryl π Interactions in Solution from Molecular Torsion Balances
  作者：Han Sun、André Horatscheck、Vera Martos、Max Bartetzko、Ulrike Uhrig、Dieter Lentz、Peter Schmieder、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/anie.201700520

  日期：2017.6.1

  dissected halogen–aryl π interactions experimentally using a bicyclic N-arylimide based molecular torsion balances system, which is based on the influence of the non-bonded interaction on the equilibria between folded and unfolded states. Through comparison of balances modulated by higher halogens with fluorine balances, we determined the magnitude of the halogen–aryl π interactions in our unimolecular

  我们使用基于双环N-芳基酰亚胺的分子扭转平衡系统实验性地分析了卤素-芳基π相互作用，该系统基于非键相互作用对折叠状态和未折叠状态之间的平衡的影响。通过比较高级卤素调节的平衡与氟平衡，我们确定了我们单分子体系中卤素-芳基π相互作用的幅度大于-5.0 kJ mol -1，这与生物分子体系中估计的幅度相当。我们的研究提供了溶液中卤素-芳基π相互作用的直接实验证据，到目前为止，该相互作用仅在固态下才得以揭示，并通过量子力学计算从理论上进行了评估。
• Tipping the Balance between S-π and O-π Interactions
  作者：Jungwun Hwang、Ping Li、Mark D. Smith、Constance E. Warden、Dominic A. Sirianni、Erik C. Vik、Josef M. Maier、Christopher J. Yehl、C. David Sherrill、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1021/jacs.8b07617

  日期：2018.10.17

  comprehensive experimental survey consisting of 36 molecular balances was conducted to compare 18 pairs of S-π versus O-π interactions over a wide range of structural, geometric, and solvent parameters. A strong linear correlation was observed between the folding energies of the sulfur and oxygen balances across the entire library of balance pairs. The more stable interaction systematically switched

  进行了由 36 个分子平衡组成的综合实验调查，以在广泛的结构、几何和溶剂参数范围内比较 18 对 S-π 与 O-π 相互作用。在整个平衡对库中硫和氧平衡的折叠能之间观察到很强的线性相关性。更稳定的相互作用系统地从 O-π 转换为 S-π 相互作用。双分子PhSCH3-芳烃和PhOCH3-芳烃复合物的计算研究能够复制分子平衡的实验趋势。O-π 到 S-π 相互作用的偏好变化是由于稳定（分散和疏溶剂）和不稳定（交换排斥）术语的相互作用，这是由于氧和硫原子的大小和极化率的差异引起的。
• Large phenyl-substituted acenes by cycloaddition reactions of the 2,6-naphthodiyne synthon
  作者：Diego Rodríguez-Lojo、Dolores Pérez、Diego Peña、Enrique Guitián

  DOI：10.1039/c5cc00205b

  日期：——

  Diverse large acenes with promising photoelectronic properties can be obtained simply by bisaryne cycloadditions.

  通过双亚烯环加成反应，可以简单地获得具有有前景的光电性能的多样化大型芳香烃。
• A Superior Synthesis of Longitudinally Twisted Acenes
  作者：Robert G. Clevenger、Bharat Kumar、Elizabeth M. Menuey、Gene-Hsiang Lee、Dustin Patterson、Kathleen V. Kilway

  DOI：10.1002/chem.201704501

  日期：2018.1.2

  twisted acenes (an anthracene, two tetracenes, three pentacenes, and a hexacene) have been synthesized by the addition of aryllithium reagents to the appropriate quinone precursors, followed by SnCl2‐mediated reduction of their diol intermediates, and several of these acenes have been crystallographically characterized. The new syntheses of the three previously reported twisted acenes, decaphenylanthracene

  通过在适当的醌前体中添加芳基锂试剂，然后通过SnCl 2介导的二醇中间体还原反应，合成了七个纵向扭曲的并苯（蒽，两个四烯，三个并五苯和并六苯）。已经在晶体学上进行了表征。新合成的三种先前报道的双并苯，十苯并蒽（1），9,10,11,20,21,22-六苯基四苯并[ a，c，l，n ]并五苯（2）和9,10,11， 12,13,14,15,16-八苯基二苯并[ a，c ]并四苯（14），从而减少了合成步骤的数量。结果，它们的总产量分别增加了50倍，24倍和66倍。本文报道的所有扭曲并苯合成均适合于合成至少克量的这些引人注目的烃类材料。
• Controlled deposition of large-area and highly-ordered thin films: effect of dip-coating-induced morphological evolution on resistive memory performance
  作者：Yang Li、Cheng Zhang、Zhuang Li、Peiyang Gu、Zilong Wang、Hua Li、Jianmei Lu、Qichun Zhang

  DOI：10.1039/c9tc00431a

  日期：——

  efficient technique that enables both large-scale production and nano-scale control is highly desirable but very challenging for achieving high-performance organic-based memory electronic devices. Herein, we employed a dip-coating method to fabricate reliable and cost-effective organic memory devices (OMDs). This technique enables us to deposit high-quality, homogeneous and large-area nanopatterns on the

  迫切需要开发一种既能实现大规模生产又能进行纳米级控制的简单，通用和高效的技术，但对于实现高性能的基于有机物的存储电子设备而言，却是非常困难的。在本文中，我们采用浸涂法来制造可靠且具有成本效益的有机存储设备（OMD）。该技术使我们能够在薄膜表面上沉积高质量，均匀且大面积的纳米图案，并实现均匀的OMD性能，记录再现性高达96％。据我们所知，这是迄今为止观察到的具有最高重现性的浸涂OMD的第一份报告，这证明了浸涂技术在制造有机存储器件方面具有广阔的前景，并且适用于大规模生产吞吐量解决方案处理。