2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1374021-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: (S)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；(2S)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1374021-10-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00024094
• 分子量: 254.288
• InChiKey: YYTAMNASXHFOKH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 硅酸四乙酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  由亚胺和2-氨基苯甲酰胺催化不对称合成二氢喹唑啉酮

  摘要：

  利用亚胺和束缚的氮/氮亲核试剂，开发了前所未有的催化非对称合成含氨基的杂环化合物的方法。在10 mol％的手性磷酸存在下，一系列芳族，α，β-不饱和和脂族亚胺与2-氨基苯甲酰胺反应生成二氢喹唑啉酮，收率和收率良好。通过与手性磷酸和2-氨基苯甲酰胺的非键相互作用，亚胺N-取代基会极大地影响对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100849

文献信息

• Adamantyl-BINOL as platform for chiral porous polymer aromatic frameworks. Multiple applications as recyclable catalysts
  作者：Cristina Monterde、Rodrigo Navarro、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.059

  日期：2019.9

  diethylzinc to aromatic aldehydes (ee up to 88%). The corresponding heterogenized phosphoric acid (Ad-BINOL-PO2H-PAF) was applied as heterogeneous recyclable organocatalyst for the cascade condensation/amine addition of anthranilamide with aldehydes and transfer hydrogenation reactions obtaining high yields but low enantioselectivity. On the other hand, heterogeneous phosphoric acid (Ad-BINOLs-PO2H-PAF)

  在本文中，我们报告了基于金刚烷基-BINOL的手性多孔芳香族聚合物（Ad-BINOL-PAFs）的合成，用于多相催化。Ad-BINOL-OH-PAF（365 m 2 ·g -1 SA BET）是通过4,4'-二溴-O-乙基保护的金刚烷基-BINOL与1,3,5-三苯苯-之间的共价键构建的4'，4''，4'''-三硼酸并在[Ti（OiPr）4 ]存在下，可以有效地将二乙基锌不对称加成到芳族醛中（ee高达88％）。相应的杂化磷酸（Ad-BINOL-PO 2H-PAF）被用作多相可循环利用的有机催化剂，用于蒽酰胺与醛的级联缩合/胺加成反应和转移氢化反应，从而获得高收率但对映选择性低。另一方面，非均相磷酸（Ad-BINOLs-PO 2 H-PAF）也用作合成铑（II）配合物的有效磷酸盐配体，铑（II）配合物是苯乙烯环丙烷化的有效催化剂，可提供高收率和高收率的手性环丙烷非对映选择性（> 99％）和中等对映选择性（ee
• Enantioselective synthesis of dihydroquinazolinone derivatives catalyzed by a chiral organocatalyst
  作者：Siva Ayyanar、Ponmuthu Kottala Vijaya、Madhappan Mariyappan、Veeramanoharan Ashokkumar、Velu Sadhasivam、Sankar Balakrishnan、Chithiraikumar Chinnadurai、Sepperumal Murugesan

  DOI：10.1039/c7nj00538e

  日期：——

  2-aminobenzamide and aldehydes, catalyzed by a novel chiral organocatalyst, was realized. The organocatalyst was found to be very effective and highly enantioselective for such cascade reactions at room temperature, affording 2,3-dihydroquinazolinones in excellent yields (up to 99%) with enantiomeric excesses of up to 97%. The best level of stereocontrol was obtained for aromatic/aliphatic aldehydes with ortho

  实现了新型手性有机催化剂催化的2-氨基苯甲酰胺与醛类的不对称缩合/胺加成级联序列。发现有机催化剂对于这种在室温下的级联反应是非常有效的和高度对映选择性的，以优异的产率（高达99％）提供了2，3-二氢喹唑啉酮，对映体过量高达97％。对于具有邻位，对位或间位取代基的芳族/脂肪族醛，可获得最佳的立体控制水平。
• Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolinones Catalyzed by Polymer Supported BINOL-Derived Phosphoric Acid
  作者：Baohua Zhang、Lanxiang Shi、Ruixia Guo

  DOI：10.1007/s10562-015-1573-9

  日期：2015.9

  Enantioselective synthesis of 2,3-dihydroquinazolinones (DHQZs) were accomplished using polymer supported BINOL-derived phosphoric acid as the catalyst through intramolecular amidation of N-Boc imines and 2-aminobenzamide, the DHQZ was obtained with up to 96 % ee. The catalyst is easily separable from the reaction mixture and can be used multiple times without any loss of activity.Graphical Abstract

  使用聚合物负载的 BINOL 衍生的磷酸作为催化剂，通过 N-Boc 亚胺和 2-氨基苯甲酰胺的分子内酰胺化完成了 2,3-二氢喹唑啉酮 (DHQZ) 的对映选择性合成，获得了高达 96% ee 的 DHQZ。该催化剂很容易从反应混合物中分离出来，可以多次使用而不会损失任何活性。图形摘要
• Boosting Enantioselectivity of Chiral Organocatalysts with Ultrathin Two-Dimensional Metal–Organic Framework Nanosheets
  作者：Chunxia Tan、Kuiwei Yang、Jinqiao Dong、Yuhao Liu、Yan Liu、Jianwen Jiang、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.9b07633

  日期：2019.11.6

  surfaces of the flexible nanosheets. Moreover, the MOF crystals and nanosheets exhibit highly sensitive fluorescent enhancement in the presence of chiral amino alcohols with enantioselectivity factors being respectively increased up to 1.4 and 2.3 times of the values of the diols, allowing them to be utilized in chiral sensing. Therefore, the observed enantioselectivities increase in the order organocatalyst

  用于诱导和调整催化剂对映选择性的方法的开发是不对称催化中的一个重要问题。在这项工作中，我们首次证明了当安装在纳米结构金属有机框架 (MOF) 中时，手性分子催化剂可以从完全非选择性提高到高度对映选择性。层状晶体的剥离是制备超薄纳米片的最直接合成途径之一，但其在 MOF 中的应用受到层状 MOF 可用性的限制。我们说明可以使用配体封端的金属簇和有角的有机连接器来设计分层 MOF。这导致从 Zn4-p-叔丁基磺酰基杯[4]芳烃和手性角 1,1'-联萘酚/-联苯酚二羧酸合成两个 3D 层状多孔 MOF，它可以被超声剥离成一层和两层纳米片。获得的MOF材料是2-氨基苯甲酰胺和醛的不对称级联缩合和环化生产2,3-二氢喹唑啉酮的有效催化剂。虽然联萘酚和联苯酚都没有对映选择性，但在 MOF 中限制它们的自由度分别导致 56-90% 和 46-72% ee，暴露于外表面后增加到 72-94% 和 64-82%
• Confinement‐Driven Enantioselectivity in 3D Porous Chiral Covalent Organic Frameworks
  作者：Bang Hou、Shi Yang、Kuiwei Yang、Xing Han、Xianhui Tang、Yan Liu、Jianwen Jiang、Yong Cui

  DOI：10.1002/anie.202013926

  日期：2021.3.8

  3D covalent organic frameworks (COFs) with well‐defined porous channels are shown to be capable of inducing chiral molecular catalysts from non‐enantioselective to highly enantioselective in catalyzing organic transformations. By condensations of a tetrahedral tetraamine and two linear dialdehydes derived from enantiopure 1,1′‐binaphthol (BINOL), two chiral 3D COFs with a 9‐fold or 11‐fold interpenetrated

  具有良好定义的多孔通道的3D共价有机骨架（COF）被证明能够催化手性分子催化剂从非对映选择性转变为高对映选择性，从而催化有机转化。通过将四面体四胺和两个对映体纯的1,1'-联萘酚（BINOL）衍生的线性二醛缩合，可以制备两个具有9倍或11倍互穿的类金刚石骨架的手性3D COF。与未固定化的酸相比，在管状通道内均匀分布的手性BINOL单元观察到了增强的布朗斯台德酸度。这促进了布朗斯台德酸催化醛和邻氨基苯甲酰胺的环缩合反应生成2,3-二氢喹唑啉酮。