1-(4-氯苯甲酰基)吡咯烷-2,5-二酮 | 6343-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯甲酰基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzoyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 6343-28-8
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• 分子量: 237.642
• InChiKey: AFXMEGXUPHPBJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  386.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯甲酰基)吡咯烷-2,5-二酮 、 环己烷 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(4-氯苯基)(环己基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  金属光氧化还原催化实现的直接C（sp3）-H酰化酰胺和碳氢化合物的协同活化。

  摘要：

  在催化中，无所不在的热力学稳定的酰胺和脂族C（sp 3）-H键的各种功能化利用一直是挑战。特别地，尚未实现两个官能团之间的直接偶联。在这里，我们报告了两个具有挑战性的键，酰胺C-N和未活化的脂肪族C（sp 3）-H，通过金属光催化还原催化直接酰化脂肪族的CH-H键，利用酰胺作为稳定且易于接近的酰基替代物的协同活化。N-酰基琥珀酰亚胺可作为有效的酰基试剂，用于从简单C（sp 3）简化合成有用的酮的合成）-H基板。使用计算和实验机理研究进行了详细的机理研究，以构建详细而完整的催化循环。发现N-酰基琥珀酰亚胺比其他更具反应性的酰基源（如酰氯）具有更高反应活性的起源是一种罕见的反应途径，其始于在氧化添加酰基底物之前的CH活化。

  DOI：

  10.1002/anie.202004441
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 4-氯苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63.7%的产率得到1-(4-氯苯甲酰基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  水相，室温，无配体的Suzuki-Miyaura交叉偶联：通过C–N键断裂连接芳基酮的绿色途径

  摘要：

  已经开发了一种环境友好的钯催化的扭曲酰胺与芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联反应，可在纯水相，室温和无配体条件下生成酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901730

文献信息

• Metal-free thioesterification of amides generating acyl thioesters
  作者：Qun Wang、Long Liu、Jianyu Dong、Zhibin Tian、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9nj01748h

  日期：——

  A base-initiated thioesterification of amides with various thiols is reported. This reaction can take place efficiently under metal-free and air-atmospheric conditions, and provides a facile and practically useful approach to the synthesis of valuable acyl thioesters.

  据报道酰胺与各种硫醇的碱引发的硫酯化反应。该反应可以在无金属和大气条件下有效地进行，并且为合成有价值的酰基硫代酯提供了一种简便而实用的方法。
• N-Acylsuccinimides: Efficient acylative coupling reagents in palladium-catalyzed Suzuki coupling via C N cleavage
  作者：Ming Cui、Zeyu Chen、Tingting Liu、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.044

  日期：2017.10

  An acylative Suzuki coupling of activated amides with aryl boronic acids has been reported via palladium-catalyzed CN bond cleavage. This protocol demonstrate amides can be activated by an atom-economic and cheap succinimide, which can be efficiently utilized to synthesize broad array of diaryl ketones in moderate to good yields.

  据报道，通过钯催化的C N键裂解，活化的酰胺与芳基硼酸发生酰基Suzuki偶联。该方案表明酰胺可以被原子经济且廉价的琥珀酰亚胺活化，可以有效地以中等到良好的产率合成大量的二芳基酮。
• Three‐Component Aminoarylation of Electron‐Rich Alkenes by Merging Photoredox with Nickel Catalysis
  作者：Heng Jiang、Xiaoye Yu、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202101775

  日期：2021.6.21

  α-amino-oxy acids are used as amidyl radical precursors. anti-Markovnikov addition of the amidyl radical to the alkene and Ni-mediated radical/transition metal cross over lead to the corresponding 1,2-aminoarylation product. The radical cascade, which can be conducted under practical and mild conditions, features high functional group tolerance and broad substrate scope. Stereoselective 1,2-aminoarylation

  报道了通过协同光氧化还原和镍催化对乙烯基醚、烯酰胺、烯-氨基甲酸酯和乙烯基硫醚进行三组分 1,2-氨基芳基化。 2,2,2-三氟乙氧基羰基保护的α-氨基含氧酸用作酰胺基自由基前体。酰胺自由基与烯烃的反马可夫尼科夫加成和 Ni 介导的自由基/过渡金属交叉导致相应的 1,2-氨基芳基化产物。自由基级联反应可以在实际且温和的条件下进行，具有高官能团耐受性和广泛的底物范围。使用L-(+)-乳酸衍生的乙烯基醚作为底物实现立体选择性1,2-氨基芳基化，为制备受保护的对映体纯α-芳基化β-氨基醇提供了新的途径。此外，乙烯基醚的1,2-氨基酰化是通过使用酰基琥珀酰亚胺作为Ni介导的自由基偶联的亲电子试剂来实现的。
• Morpholino containing benzamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04210754A1

  公开（公告）日：1980-07-01

  Benzamides of the formula ##STR1## wherein X is halogen, trifluoromethyl or C.sub.3-4 -alkyl and Y is hydrogen, halogen or nitro, and N-oxides thereof, prepared inter alia from N-(2-aminoethyl)-morpholine and an acid of the formula ##STR2## wherein X and Y are as hereinbefore set forth, are described. The end products are useful in the treatment of depressive conditions, that is, are useful as antidepressants.

  本发明涉及一种苯甲酰胺化合物，其化学式为##STR1##其中X为卤素，三氟甲基或C.sub.3-4-烷基，Y为氢，卤素或硝基，以及其N-氧化物。该化合物可以通过N-(2-氨基乙基)-吗啡啶和化学式为##STR2##的酸反应制备而成，其中X和Y如前所述。该化合物可用于治疗抑郁症，即可用作抗抑郁剂。
• Electrochemical oxidative transamidation of tertiary amines with <i>N</i>-acyl imides to access amide compounds
  作者：Hai Lin、Shengzhang Liu、Qing Li、Qi Zhang、Lingyun Yang、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1080/00397911.2023.2228947

  日期：2023.9.2

  Abstract A novel and efficient electrochemical oxidative transamidation of tertiary amines with N-acyl imides is described. This protocol is environmentally friendly and ease to handle as tertiary amines are used as surrogates for secondary amines. The C-N bond of tertiary amines is cleaved, preparing amide compounds in a facile approach with 29 examples in 11–80% yields.

  摘要 描述了叔胺与N-酰亚胺的一种新颖且有效的电化学氧化转酰胺基化反应。该方案环境友好且易于处理，因为叔胺用作仲胺的替代物。叔胺的 CN 键被断裂，以简单的方法制备酰胺化合物，有 29 个实例，产率 11-80%。