5-<(benzylthio)methyl>-2,4-imidazolidinedione | 20210-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-<(benzylthio)methyl>-2,4-imidazolidinedione
• 英文别名: 5-benzylsulfanylmethylhydantoin；S-benzyl-D,L-cysteine hydantoin；5-benzylsulfanylmethyl-imidazolidine-2,4-dione；5-(benzylmercapto-methyl)-imidazolidine-2,4-dione；5-(Benzylmercapto-methyl)-imidazolidin-2,4-dion；5-Benzylmercapto-methyl-hydantoin；5-(Benzylsulfanylmethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 20210-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: LKPYNTOXZAIDCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 乙醇 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢铵 作用下， 生成 5-<(benzylthio)methyl>-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of S-Benzyl-dl-cysteine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01177a086

文献信息

• Synthesis and reactivity of 5-methylenehydantoins
  作者：José M. Fraile、Gustavo Lafuente、José A. Mayoral、Antonio Pallarés

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.034

  日期：2011.11

  derivatives, can be obtained by different synthetic routes. These compounds can undergo a large variety of reactions, such as Diels–Alder, epoxidation, methanol addition and conjugate addition reactions of different types of nucleophiles, including carbon (cyanide), nitrogen (piperidine) and sulfur (thiols, thioacetate) nucleophiles. The reactivity with electrophilic reagents, such as m-CPBA or methanol

  可以通过不同的合成途径获得5-亚甲基乙内酰脲，以及N-单-和N，N-二-保护的衍生物。这些化合物可以进行多种反应，例如不同类型亲核试剂的Diels–Alder反应，环氧化反应，甲醇加成反应和共轭加成反应，包括碳（氰化物），氮（哌啶）和硫（硫醇，硫代乙酸酯）亲核试剂。在酸性介质中，与亲电试剂（例如m- CPBA或甲醇）的反应性以及对路易斯酸促进共轭加成反应的需求表明乙内酰脲是一个较差的吸电子基团。
• 5,5-Disubstituted hydantoins: syntheses and anti-HIV activity
  作者：Robert N. Comber、Robert C. Reynolds、Joyce D. Friedrich、Roupen A. Manguikian、Robert W. Buckheit、Jackie W. Truss、William M. Shannon、John A. Secrist

  DOI：10.1021/jm00097a014

  日期：1992.9

  A series of 5,5-disubstituted hydantoin derivatives was synthesized by alkylating 5,5-bis(mercaptomethyl)-2,4-imidazolidinedione (3) with various halomethylaromatic or halomethylheteroaromatic precursors, or by using the Buchener-Berg procedure on the required ketone. When evaluated for their ability to inhibit HIV-induced cell killing and virus production in CEM or MT-2 cells only compounds 2, 4n

  通过将5，5-双（巯甲基）-2，4-咪唑烷二酮（3）与各种卤代甲基芳族或卤代甲基杂芳族前体烷基化，或通过在所需酮上使用Buchener-Berg程序，合成了一系列5,5-二取代乙内酰脲衍生物。 。当评估它们在CEM或MT-2细胞中抑制HIV诱导的细胞杀伤和病毒产生的能力时，只有化合物2、4n，4o和4i表现出适度的活性，后者的IC50 = 53 microM。
• Metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040110809A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Compounds of the formula (I) useful as metalloproteinase inhibitors, especially as inhibitors of MMP12, wherein R5 is a bicyclic group. 1

  式(I)的化合物在金属蛋白酶抑制剂中有用，特别是在MMP12抑制剂中有用，其中R5是一个双环基团。
• The reaction between L -cystine-bis-3-phenylhydantoin and sodium in liquid ammonia
  作者：L. Crombie、K. C. Hooper

  DOI：10.1039/jr9550003010

  日期：——
• Nadeau; Gaudry, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1949, vol. 27, p. 421,426
  作者：Nadeau、Gaudry

  DOI：——

  日期：——