(2S,3S)-3-benzyloxy-1,2-epoxybutane | 93367-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-benzyloxy-1,2-epoxybutane
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxirane
• CAS: 93367-11-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HZMPMAWIQIUION-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-benzyloxy-1,2-epoxybutane 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三正丁胺 作用下， 以 乙醚 、 戊醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 (2S,3R)-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)<2-(benzyloxy)non-8-en-3-yl>amine
  参考文献：
  名称：

  Adenosine Deaminase Inhibitors. Synthesis and Biological Evaluation of Putative Metabolites of (+)-erythro-9-(2S-Hydroxy-3R-nonyl)adenine

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of three chain-hydroxylated (+)-erythro-9-(2S-hydroxy-3R-nonyl)adenine [(+)-EHNA] derivatives are reported. Hydroxy groups at positions 9', 8', and 8',9' (12, 25, and 16) were introduced by either epoxidation or hydroboration of a terminal olefinic intermediate. Affinities for calf intestinal adenosine deaminase (ADA) were determined from the steady-state inhibition of adenosine deamination. K-i values of 0.82, 3.8, 6.4, and 15.8 nM were estimated for (+)-EHNA, 9'-hydroxy-(+)-EHNA (12), 8'-hydroxy-(+)-EHNA (25), and 8',9'-dihydroxy-(+)-EHNA (16), respectively, by assuming a single class of binding sites. However, the data for all inhibitors conformed more closely to the kinetics of a heterogeneous system with different affinities for two or more binding sites. The fairly high potencies of 12 and 25 suggest that other substitutions at the terminal position of the nonyl chain could yield useful ADA inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm00048a020
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 Dowex-50 水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-benzyloxy-1,2-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  实用的对映体特异性合成（+）erythro-9-（2s-hydroxy-3r-nonyl）腺嘌呤。

  摘要：

  报道了从L-抗坏血酸，L（+）酒石酸和Z-丁烯1,4-二醇合成1S（2S-苄氧基乙基）环氧乙烷（9）的三种对映体特异性化合物。还描述了从9到2S-羟基-3R-壬胺的转化（19）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91182-7

文献信息

• Aplyronine A, a potent antitumor macrolide of marine origin, and the congeners aplyronines B and C: isolation, structures, and bioactivities
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Yoshifumi Yoshida、Takeshi Ishigaki、Masanori Nisiwaki、Itaru Tsukada、Masayuki Arakawa、Hisao Ekimoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.011

  日期：2007.4

  isolated from the sea hare Aplysia kurodai together with the congeners aplyronines B (3) and C (4). The absolute stereostructure of aplyronine A (2) was determined by the instrumental analysis (mainly NMR and MS) and the enantioselective synthesis of the fragments obtained from chemical degradation of aplyronine A (2). The structures of aplyronines B (3) and C (4) were also elucidated. Cytotoxicity and

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。
• Stem Cell Culture Methods
  申请人：Adams David Roger

  公开号：US20120202287A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention provides methods for reversibly inhibiting stem cell differentiation wherein a compound of formula (I) is contacted with a stem cell. The invention further provides a method for preparing a culture medium, a culture medium supplement and a composition comprising a compound of formula (I).

  该发明提供了一种可逆抑制干细胞分化的方法，其中将式(I)的化合物与干细胞接触。该发明还提供了一种制备培养基、培养基添加剂和包含式(I)化合物的组合物的方法。
• Epoxide opening with acetylide for synthesis of epothilone A C7–21 segment
  作者：Zhi-yu Liu、Chen-zhi Yu、Rui-Fang Wang、Gang Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01060-0

  日期：1998.7

  A Chiral synthesis of epothilone A C7–21 segment 2 is described using epoxide opening with acetylide for the construction of the C12–13 cis double bond and a modified Wittig reaction for introduction of the thiazole side chain.

  描述了埃坡霉素AC 7-21段2的手性合成，该反应使用乙炔化合物的环氧化物开环来构建C 12-13顺式双键，并通过修饰的Wittig反应引入噻唑侧链。
• Electrophilic Sulphenylation of Silyl Ketene Acetals Derived from 3-Hydroxyesters. Diastereoselective Synthesis of Protected Epoxyalcohols
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Enrica Narisano、Sergio Thea

  DOI：10.1246/cl.1988.1683

  日期：1988.10.5

  Anti-3-Hydroxy-2-phenylsulphenyl esters are stereoselectively synthesized by reaction between silyl ketene acetals and phenyl sulphenyl chloride. Subsequent elaboration leads to protected epoxyalcohols.

  抗-3-羟基-2-苯基磺苯基酯是通过甲硅烷基乙烯酮缩醛和苯基磺苯基氯反应立体选择性合成的。随后的阐述导致了受保护的环氧醇。
• [EN] HYDROXYNONYLADENINE ANALOGS WITH ENHANCED LIPOPHILIC AND ANTI-ISCHEMIC TRAITS<br/>[FR] ANALOGUES D'ERYTHRO-HYDROXYNONYLADENINE A PROPRIETES LIPOPHILES ET ANTI-ISCHEMIQUES RENFORCEES
  申请人：CYPROS PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1997028803A1

  公开（公告）日：1997-08-14

  (EN) Analogs of erythro-hydroxynonyladenine (EHNA) are disclosed which have been modified by bonding various types of moieties to the #8 or #9 carbon atoms in the 'side chain' portion of the molecule. The compounds inhibit the intracellular enzymatic activity of adenosine deaminase and are therapeutically effective in reducing hypoxic and ischemic damage in heart and brain tissue.(FR) Analogues d'érythro-hydroxynonyladénine (EHNA) qui ont été modifiés par la liaison de divers types de fractions aux atomes de carbone en position 8 ou 9 dans la partie chaîne latérale de la molécule. Ces composés inhibent l'activité enzymatique intracellulaire de l'adénosine désaminase et réduisent efficacement, sur le plan thérapeutique, les lésions ischémiques et hypoxiques des tissus du coeur et du cerveau.

  （中文翻译）披露了已经通过将各种类型的基团连接到分子的“侧链”部分的＃8或＃9碳原子上而改性的erythro-hydroxynonyladenine（EHNA）的类似物。这些化合物抑制腺苷脱氨酶的细胞内酶活性，并在治疗上有效减少心脏和脑组织的缺氧和缺血损伤。