S-benzyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-amino)-3-(tert-butoxy)propanethioate | 1259301-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: S-benzyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-amino)-3-(tert-butoxy)propanethioate
• 英文别名: N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-serine S-benzyl ester；Fmoc-L-Ser(tBu)-SBn；S-benzyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanethioate
• CAS: 1259301-22-8
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₄S
• 分子量: 489.635
• InChiKey: XTMHKMNBVZXDKQ-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-amino)-3-(tert-butoxy)propanethioate 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 3-Fmoc-L-Ser-(E)-propennoate
  参考文献：
  名称：

  Novel inhibitors of surface layer processing in Clostridium difficile

  摘要：

  Clostridium difficile, a leading cause of hospital-acquired bacterial infection, is coated in a dense surface layer (S-layer) that is thought to provide both physicochemical protection and a scaffold for host-pathogen interactions. The key structural components of the S-layer are two proteins derived from a polypeptide precursor, SlpA, via proteolytic cleavage by the protease Cwp84. Here, we report the design, synthesis and in vivo characterization of a panel of protease inhibitors and activity-based probes (ABPs) designed to target Slayer processing in live C. difficile cells. Inhibitors based on substrate-mimetic peptides bearing a C-terminal Michael acceptor warhead were found to be promising candidates for further development. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.042
• 作为产物：
  描述：

  、 苄硫醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到S-benzyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-amino)-3-(tert-butoxy)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  Ynamide 介导的硫酯合成

  摘要：

  开发了一种新的 ynamide 介导的硫酯合成策略。重要的是，对于含有 α-手性中心的羧酸的硫酯化，没有观察到可检测到的外消旋化，这使其可用于合成肽硫酯，这是天然化学连接的关键成分。值得一提的是，-OH和吲哚-NH等氨基酸侧链官能团与反应条件相容，无需对其进行保护。此外，这种方法也适用于硒代酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01949

文献信息

• Glycocluster Synthesis by Native Chemical Ligation
  作者：Thisbe Lindhorst、Johannes Wehner

  DOI：10.1055/s-0030-1258157

  日期：2010.9

  Serine- and mannoside-derived thioesters and a mannosidic cysteine derivative were prepared to test native chemical ligation (NCL) for protecting-group-free synthesis of small glycopeptide clusters, which are valuable tools in the glycosciences. The glycopeptides and glycopeptide clusters, respectively, which were obtained via NCL, bear the potential for dimerization and other derivatization of the thiol functionality.

  我们制备了丝氨酸和甘露糖苷衍生的硫代酯以及一种甘露糖苷半胱氨酸衍生物，以测试原生化学连接（NCL）在无保护基团的情况下合成小型糖肽簇的方法，这种方法是糖科学领域的重要工具。通过 NCL 分别获得的糖肽和糖肽簇具有二聚化和硫醇官能团衍生化的潜力。