butyl 3-(phenethylthio)propanoate | 1175634-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 3-(phenethylthio)propanoate
• 英文别名: 3-phenethylsulfanylpropionic acid butyl ester；Butyl 3-(2-phenylethylsulfanyl)propanoate；butyl 3-(2-phenylethylsulfanyl)propanoate
• CAS: 1175634-53-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂S
• 分子量: 266.404
• InChiKey: DRZHCOOIJXIDKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 3-(phenethylthio)propanoate 在 aluminum oxide 、 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以306 mg的产率得到n-butyl 3-(phenethylsulfinyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  由 β-亚磺酰酯原位生成的硫酸根阴离子的直接三氘代甲基化：获得三氘代甲基亚砜

  摘要：

  氘代有机分子在制药工业中具有巨大的价值。在这里，我们提出了一种在碱存在下利用廉价且丰富的 CD 3 OT作为亲电三氘代甲基化剂对 β-亚磺酰酯原位衍生的磺酸根离子进行直接三氘代甲基化的合成策略。该方案可直接获得一系列高氘化度的三氘代甲基亚砜，收率可达 75-92%。所得三氘代甲基亚砜可以容易地改性为三氘代甲基砜和亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00573
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙硫醇 、 丙烯酸丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 butyl 3-(phenethylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  由 β-亚磺酰酯原位生成的硫酸根阴离子的直接三氘代甲基化：获得三氘代甲基亚砜

  摘要：

  氘代有机分子在制药工业中具有巨大的价值。在这里，我们提出了一种在碱存在下利用廉价且丰富的 CD 3 OT作为亲电三氘代甲基化剂对 β-亚磺酰酯原位衍生的磺酸根离子进行直接三氘代甲基化的合成策略。该方案可直接获得一系列高氘化度的三氘代甲基亚砜，收率可达 75-92%。所得三氘代甲基亚砜可以容易地改性为三氘代甲基砜和亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00573

文献信息

• A facile generation of C–S bonds via one-pot, odourless and efficient thia-Michael addition reactions using alkyl, aryl or allyl halides, thiourea and electron-deficient alkenes in wet polyethylene glycol (PEG 200) under mild reaction conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Mohammad Abbasi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.079

  日期：2009.7

  An efficient and odourless synthesis of thia-Michael adducts by the reaction of various organic halides (primary, secondary, tertiary, allylic, and benzylic), structurally diverse electron-deficient alkenes (ketones, esters, and acrylonitrile) and thiourea in the presence of sodium carbonate in wet polyethylene glycol (PEG 200) at 30–35 °C has been developed. This protocol is also a highly useful method

  通过在以下条件下，各种有机卤化物（伯，仲，叔，烯丙基和苄基），结构多样的电子缺陷烯烃（酮，酯和丙烯腈）和硫脲的反应，高效而无味地合成噻吩-迈克尔加合物在30–35°C的湿聚乙二醇（PEG 200）中开发了碳酸钠。该协议对于大规模操作也是非常有用的方法。
• Pronounced Catalytic Effect of a Micellar Solution of Sodium Dodecyl Sulfate (SDS) on the Efficient C-S Bond Formation<i>via</i>an Odorless Thia-Michael Addition Reaction through the<i>in situ</i>Generation of<i>S</i>-Alkylisothiouronium Salts
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Mohammad Abbasi

  DOI：10.1002/adsc.200800690

  日期：2009.3

  Abstractmagnified imageA pronounced catalytic effect of sodium dodecyl sulfate (SDS) was observed on thein situproduction ofS‐alkylisothiouronium saltsviathe reaction of primary, allyl and benzyl halides with thiourea in SDS droplets .Hydrolysis of the generatedS‐alkylisothiouronium salts in the palisade layer of the droplets produces the corresponding thiol moieties which are immediately added to the electron‐deficient olefins that are present in the micellar core to produce the thia‐Michael adducts. The entire route is an almost odorless process. The yields of the products are good to excellent and the method is applicable to large‐scale operation without any problem.