tert-butyl (1,3-dioxoisoindolin-2-yl)(isopropyl)carbamate | 287729-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1,3-dioxoisoindolin-2-yl)(isopropyl)carbamate
• 英文别名: N-isopropyl-N-tert-butyloxycarbonylaminophthalimide；tert-butyl N-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 287729-01-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: GQMRJDWDHFZOCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C
• 沸点：
  403.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1,3-dioxoisoindolin-2-yl)(isopropyl)carbamate 在 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到tert-butyl 1-isopropylhydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu协议通过N-酰基或N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺的烷基化反应合成1,1取代的肼。

  摘要：

  N-酰基和N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺使用方便的反应制备，并有效地用作Mitsunobu反应中的酸伙伴。该反应使它们被伯，仲或苄基烷基化。这些N-取代的氨基邻苯二甲酰亚胺的反应性和pK（a）值的比较表明，在这种情况下，Mitsunobu反应的成功似乎更多地取决于空间而不是电子效应。最终的脱邻苯二甲酰化步骤导致制备1，1-取代肼的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo000225s
• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 tert-butyl (1,3-dioxoisoindolin-2-yl)(isopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-tert-Butoxycarbonylaminophthalimide, a versatile reagent for the conversion of alcohols into alkylated tert-butylcarbazates or hydrazines via the Mitsunobu protocol

  摘要：

  An efficient two-step method has been developed for the conversion of alcohols to substituted hydrazines. The use of N-tert-butoxycarbonylaminophthalimide as an acid partner in Mitsunobu reactions with a variety of alcohols permits the synthesis of the corresponding monoalkylated tert-butylcarbazates and hydrazines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02038-9

文献信息

• Original and efficient synthesis of 2:1-[α/aza]-oligomer precursors
  作者：Cécile Abbas、Guillaume Pickaert、Claude Didierjean、Brigitte Jamart Grégoire、Régis Vanderesse

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.131

  日期：2009.7

  The preparation of 2:1-[α/aza]-oligomer precursors is described via Mitsunobu and exchange of protecting groups protocols in four steps in good yields starting from N-tert-butyloxycarbonylaminophtalimide. Conformational studies showed that these building blocks further led to β-turn-like folded 2:1-[α/aza]-trimer which suggests that they are good candidates to form foldamers.

  的2的制备：1- [α/氮杂] -oligomer前体通过光延和保护基团的协议在从开始良好产率的四个步骤的交换描述ñ -叔-butyloxycarbonylaminophtalimide。构象研究表明，这些构件进一步导致β-转角折叠的2：1- [α/氮杂]-三聚体，表明它们是形成折叠子的良好候选物。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：giraFpharma LLC

  公开号：US20190106427A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Heterocyclic compounds as Wee1 inhibitors are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases and may find particular use in oncology.

  提供了作为Wee1抑制剂的杂环化合物。这些化合物可能被用作治疗剂，用于治疗疾病，并且可能在肿瘤学中发挥特定作用。
• 含嘧啶并二氢吡唑啉酮类衍生物、其药学上可接受的盐及其制备方法和应用
  申请人：优领医药科技（香港）有限公司

  公开号：CN115838375A

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明公开了一种含嘧啶并二氢吡唑啉酮类衍生物、其药学上可接受的盐及其制备方法和应用。本发明提供了一种含嘧啶并二氢吡唑啉酮类衍生物、其立体异构体或其药学上可接受的盐。该化合物能够抑制Wee1，且对Plk1具有较佳的选择性，可治疗癌症。
• [EN] WEE1 INHIBITOR, PREPARATION THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE WEE1, SA PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] WEE1抑制剂及其制备和用途
  申请人：[en]JIANGSU TASLY DIYI PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]江苏天士力帝益药业有限公司

  公开号：WO2024011883A1

  公开（公告）日：2024-01-18

  本发明涉及WEE1抑制剂及其制备和用途，所述WEE1抑制剂结构为式(I)所示，本发明涉及式(I)化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐，及其在制备用来治疗WEE1活性相关的疾病的药物中的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GIRAFPHARMA LLC

  公开号：WO2019074979A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Heterocyclic compounds as Weel inhibitors are provided. The compounds may find therapeutic agents for the treatment of diseases and may find particular use in oncology.