N-(2-benzoylphenyl)-2-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}acetamide | 1574762-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoylphenyl)-2-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}acetamide
• 英文别名: N-(2-benzoylphenyl)-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]acetamide
• CAS: 1574762-21-2
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 358.44
• InChiKey: HVHQOYMDLQQMHG-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoylphenyl)-2-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}acetamide 、 乙基溴苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以14.8%的产率得到(S)-N-(2-benzoylphenyl)-2-(phenethyl(1-phenylethyl)amino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸席夫碱与 (R)-2-(N-{2-[N-烷基-N-(1-苯乙基)氨基]乙酰}氨基)二苯甲酮的非对映异构Ni(II)配合物的合成和立体化学分配；一种构型稳定的立体氮。

  摘要：

  通过氮原子的烷基化制备了一系列衍生自 α-苯基乙胺和 2-氨基二苯甲酮的手性配体。在与甘氨酸和 Ni(II) 盐反应后，由于立体氮原子的构型稳定性，这些配体转化为非对映体配合物。根据起始配体中引入的取代基 R 观察到不同的非对映体比率，立体化学分配基于 X 射线分析，以及 NMR 研究和旋光度测量。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.41

文献信息

• Inexpensive chemical method for preparation of enantiomerically pure phenylalanine
  作者：Hiroki Moriwaki、Daniel Resch、Hengguang Li、Iwao Ojima、Ryosuke Takeda、José Luis Aceña、Vadim Soloshonok

  DOI：10.1007/s00726-013-1656-0

  日期：2014.4

  most inexpensive procedure for chemical synthesis of enantiomerically pure phenylalanine. As a source of chirality, we use the ultimately inexpensive chiral auxiliary, 1-(phenyl)ethylamine, incorporated into the specially designed ligands which form the corresponding intermediate Ni(II) complexes with racemic phenylalanine. Diastereomerically pure Ni(II) complexes, containing either (S)- or (R)-phenylalanine

  在这里，我们报告了对映体纯苯丙氨酸化学合成的最便宜的程序。作为手性的来源，我们使用最终廉价的手性助剂1-（苯基）乙胺，将其掺入经过特殊设计的配体中，这些配体与消旋苯丙氨酸形成相应的中间体Ni（II）配合物。将含有（S）-或（R）-苯丙氨酸的非对映体纯的Ni（II）配合物拆解以产生对映体纯的靶氨基酸，同时回收手性配体。所有反应均在操作方便的条件下进行，具有很高的收率，因此强调了该方法有吸引力的成本结构。