2-naphthyl 2,4,6-trimethylbenzoate | 359445-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthyl 2,4,6-trimethylbenzoate
• 英文别名: naphthalen-2-yl 2,4,6-trimethylbenzoate；2,4,6-trimethyl-benzoic acid-[2]naphthyl ester；2,4,6-Trimethyl-benzoesaeure-[2]naphthylester
• CAS: 359445-23-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: LNWIRRLKHOIPNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  476.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-naphthyl 2,4,6-trimethylbenzoate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 锰 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以64%的产率得到2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  镍催化 C(sp2)– 和 C(sp3)–O 键与 CO2 的羧化

  摘要：

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展

  DOI：

  10.1021/ja410883p
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 2-naphthyl 2,4,6-trimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  al和碘介导的环缩合反应合成茚满的比较研究

  摘要：

  本文报道了由碘（III）和th（III）介导的通过环收缩反应合成茚满的比较研究。合成了一系列受保护的1,2-二氢萘，并使其在原甲酸三甲酯（TMOF）中经受羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB）和硝酸al （III）三水合物（TTN）的比较，以比较两种氧化剂提供的收率百分比。用TOF·3H 2 O在TMOF中进行的反应，环缩合产物（茚满）的收率在61–88％的范围内。但是，发现产量要低得多（例如（18-34％）时，在TMOF中将HTIB与某些其他产品一起使用。这项研究提供了与两种氧化剂对环收缩反应的功效有关的重要进展。

  DOI：

  10.1039/d0nj04700g

文献信息

• Biaryl Construction via Ni-Catalyzed C−O Activation of Phenolic Carboxylates
  作者：Bing-Tao Guan、Yang Wang、Bi-Jie Li、Da-Gang Yu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja8056503

  日期：2008.11.5

  Biaryl scaffolds were constructed via Ni-catalyzed aryl C-O activation by avoiding cleavage of the more reactive acyl C-O bond aryl carboxylates. Now aryl esters, in general, can be successfully employed in cross-coupling reactions for the first time. The substrate scope and synthetic utility of the chemistry were demonstrated by the syntheses of more than 40 biaryls and by constructing complex organic molecules. Water was observed to play an important role in facilitating this transformation.
• Ni-Catalyzed Direct Reductive Amidation via C–O Bond Cleavage
  作者：Arkaitz Correa、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja5029793

  日期：2014.5.21

  A novel Ni-catalyzed reductive amidation of C(sp(2))-O and C(sp(3))-O electrophiles with isocyanates is described. This umpolung reaction allows for an unconventional preparation of benzamides using simple starting materials and easy-to-handle Ni catalysts.
• New Compounds. Esters of Mesitoic Acid
  作者：Reynold Fuson、Stanley Speck

  DOI：10.1021/ja01219a038

  日期：1945.3
• Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp²)– and C(sp³)–O Bonds with CO₂
  作者：Arkaitz Correa、Thierry León、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja410883p

  日期：2014.1.22

  an excellent chemoselectivity profile using air-, moisture-insensitive and easy-to-handle nickel precatalysts. Our results render our method a powerful alternative, practicality and novelty aside, to commonly used organic halides as counterparts in carboxylation protocols. Furthermore, this study shows, for the first time, that traceless directing groups allow for the reductive coupling of substrates

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展
• A comparative study of thallium(<scp>iii</scp>) and iodine(<scp>iii</scp>)-mediated ring contraction reactions for the synthesis of indane
  作者：Ajmir Khan、Luiz F. Silva、Muhammad Rabnawaz

  DOI：10.1039/d0nj04700g

  日期：——

  Reported herein is a comparative study of the synthesis of indane via ring contraction reaction, mediated by iodine(III) and thallium(III). A series of protected 1,2-dihydronaphthalenes were synthesized and subjected to hydroxy(tosyloxy)iodobenzene (HTIB) and thallium(III) nitrate trihydrate (TTN) in trimethyl orthoformate (TMOF) to compare the percent yields provided by both oxidizing agents. The

  本文报道了由碘（III）和th（III）介导的通过环收缩反应合成茚满的比较研究。合成了一系列受保护的1,2-二氢萘，并使其在原甲酸三甲酯（TMOF）中经受羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB）和硝酸al （III）三水合物（TTN）的比较，以比较两种氧化剂提供的收率百分比。用TOF·3H 2 O在TMOF中进行的反应，环缩合产物（茚满）的收率在61–88％的范围内。但是，发现产量要低得多（例如（18-34％）时，在TMOF中将HTIB与某些其他产品一起使用。这项研究提供了与两种氧化剂对环收缩反应的功效有关的重要进展。