壬-3,4-二烯-5-基苯基亚砜 | 1430111-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 壬-3,4-二烯-5-基苯基亚砜
• 英文名称: nona-3,4-dien-5-ylphenyl sulfoxide
• CAS: 1430111-84-4
• 化学式: C₁₅H₂₀OS
• 分子量: 248.389
• InChiKey: VJEXDSHOTUMMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬-3,4-二烯-5-基苯基亚砜 在 氢碘酸 、 碘 、 苄硫醇 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-iodonon-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  氧-硫双键和碳-硫键的断裂：烯丙基亚砜的非常规高选择性亲电子加成†

  摘要：

  选择性裂解和共价键的形成是合成科学中永恒的话题。近年来，人们对惰性共价化学键（例如C–H，C–O，C–Cl键等）的激活和功能化给予了极大关注。在这篇前沿文章中，我们报道氢键可能介导高效且高度选择性用I 2和BnSH裂解1,2-烯基亚砜中的O S和C–S键，将氧转移到相邻的烯基碳原子上，形成具有一个C的酮或醛羰基官能团丙二烯部分中的C键以高度立体选择性的方式保留。该方法提供了通向合成上重要但难以制备多取代的烯醛或烯酮的通用且高度立体选择性的途径。

  DOI：

  10.1039/c2sc21920d

文献信息

• Cleavage of oxygen–sulfur double bonds and carbon–sulfur bonds: unusual highly selective electrophilic addition of allenylic sulfoxides
  作者：Minyan Wang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c2sc21920d

  日期：——

  Selective cleavage and formation of covalent bonds is an everlasting topic in the science of synthesis. Recently, much attention has been paid to the activation and functionalization of inert covalent chemical bonds such as C–H, C–O, C–Cl bonds, etc. In this edge article, we report that hydrogen bonding may mediate efficient and highly selective cleavage of OS and C–S bonds in 1,2-allenyl sulfoxides

  选择性裂解和共价键的形成是合成科学中永恒的话题。近年来，人们对惰性共价化学键（例如C–H，C–O，C–Cl键等）的激活和功能化给予了极大关注。在这篇前沿文章中，我们报道氢键可能介导高效且高度选择性用I 2和BnSH裂解1,2-烯基亚砜中的O S和C–S键，将氧转移到相邻的烯基碳原子上，形成具有一个C的酮或醛羰基官能团丙二烯部分中的C键以高度立体选择性的方式保留。该方法提供了通向合成上重要但难以制备多取代的烯醛或烯酮的通用且高度立体选择性的途径。