N-(2-tert-butylphenyl)citraconicimide | 205237-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-(2-tert-butylphenyl)citraconicimide
• 英文别名: 1-(2-Tert-butylphenyl)-3-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 205237-68-9；902480-74-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00176790
• 分子量: 243.305
• InChiKey: KOOQOKPGDKBJLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 N-(2-tert-butylphenyl)citraconicimide 在 9-噻吨酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在可见光照射下实现与烯烃的光烯反应并绕过有利的[2+2]-光环加成反应

  摘要：

  两个烯烃之间的教科书光反应是[2 + 2]-光环加成，产生官能化的环丁烷。在此，我们公开了烯烃的不寻常反应性，该反应性有利于光烯反应而不是 [2 + 2]-光环加成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08100
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基丁二酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(2-tert-butylphenyl)citraconicimide
  参考文献：
  名称：

  光学活性的轴向手性乙酰胺和马来酰亚胺衍生物作为新的手性试剂：不对称Diels-Alder反应的合成及应用。

  摘要：

  由邻叔丁基苯胺和（S）制备具有高光学纯度和绝对绝对构型的新型轴向手性N-丙烯酸-N-烯丙基-邻叔丁基苯胺和N-（邻叔丁基苯基）-2-甲基马来酰亚胺-O-乙酰乳酸或（R）-2-甲基琥珀酸。这些轴向手性化合物与各种二烯的碘或路易斯酸介导的不对称Diels-Alder反应以较高的内和非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo9721711

文献信息

• Realizing the Photoene Reaction with Alkenes under Visible Light Irradiation and Bypassing the Favored [2 + 2]-Photocycloaddition
  作者：Sapna Ahuja、Ramya Raghunathan、Elango Kumarasamy、Steffen Jockusch、Jayaraman Sivaguru

  DOI：10.1021/jacs.8b08100

  日期：2018.10.17

  The textbook photoreaction between two alkenes is the [2 + 2]-photocycloaddition resulting in functionalized cyclobutanes. Herein, we disclose an unusual reactivity of alkenes that favor photoene reaction over the [2 + 2]-photocycloaddition.

  两个烯烃之间的教科书光反应是[2 + 2]-光环加成，产生官能化的环丁烷。在此，我们公开了烯烃的不寻常反应性，该反应性有利于光烯反应而不是 [2 + 2]-光环加成。
• Optically Active Axially Chiral Anilide and Maleimide Derivatives as New Chiral Reagents:  Synthesis and Application to Asymmetric Diels−Alder Reaction
  作者：Osamu Kitagawa、Hirotaka Izawa、Kiyonobu Sato、Akira Dobashi、Takeo Taguchi、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo9721711

  日期：1998.4.1

  New axially chiral N-acryl-N-allyl-o-tert-butylanilide and N-(o-tert-butylphenyl)-2-methylmaleimide with high optical purity and definite absolute configurations were prepared from o-tert-butylaniline and (S)-O-acetyl lactic acid or (R)-2-methylsuccinic acid, respectively. Iodine- or Lewis acid-mediated asymmetric Diels-Alder reaction of these axially chiral compounds with various dienes proceeded

  由邻叔丁基苯胺和（S）制备具有高光学纯度和绝对绝对构型的新型轴向手性N-丙烯酸-N-烯丙基-邻叔丁基苯胺和N-（邻叔丁基苯基）-2-甲基马来酰亚胺-O-乙酰乳酸或（R）-2-甲基琥珀酸。这些轴向手性化合物与各种二烯的碘或路易斯酸介导的不对称Diels-Alder反应以较高的内和非对映选择性进行。