N-[1,2-Bis(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-(phenylamino)ethyl]aniline | 151257-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-[1,2-Bis(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-(phenylamino)ethyl]aniline
• 英文别名: 1,2-bis(benzotriazol-1-yl)-N,N'-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 151257-56-6
• 化学式: C₂₆H₂₂N₈
• 分子量: 446.514
• InChiKey: SPFMPCBCDSGWKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  758.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1,2-Bis(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-(phenylamino)ethyl]aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic phosphenium cations: syntheses and cycloaddition reactions

  摘要：

  报道了一系列氟甲基磺酸盐（OTf）盐，含有苯基（1a）、对甲氧基苯基（1b）、2,6-二异丙基苯基（1c）和美克西尔（1d）取代基的N-杂环磷铵（NHP）。化合物1b–d的合成是对文献程序的改进，分别提高了1c和1d的总体产率15%和23%。在1d的合成中，有两个不希望的副产物被表征：二铵盐[(2,6-iPr-C6H3)N(H)2CH2CH2N(H)2(2,6-iPr-C6H3)]Cl2（4）和双磷（2,6-iPr-C6H3）N(PCl2)CH2CH2N(PCl2)(2,6-iPr-C6H3)（5），以及中间体环状氯磷化物C1PN(4-OMe-C6H4)CH2CH2N(4-OMe-C6H4)（3b）。苯基取代的NHP 1a首次被全面表征，包括X射线晶体学，该化合物含有一个短的P–O接触2.1850(14) Å。1a–d与2,3-二甲基-1,3-丁二烯的环加成反应给出预期的螺环磷铵，即7,8-二甲基-1,4-二芳基-1,4-二氮-5-磷酸螺[4.4]壬-7-烯，以其OTf盐（6a–d）形式存在，而与N,N′-双美克西尔-1,4-二氮-1,3-丁二烯的反应除1c因体积过大而无法反应外，得到了氮相似物1,4-双美克西尔-6,9-二芳基-1,4,6,9-四氮-5-磷酸螺[4.4]壬-2-烯（7a、7b和7d）。立体拥挤的7d与1d及自由二氮烯处于热平衡，并与2,3-二甲基-1,3-丁二烯发生取代反应生成6d。

  DOI：

  10.1039/b801684d
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 草酸醛 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[1,2-Bis(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-(phenylamino)ethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic phosphenium cations: syntheses and cycloaddition reactions

  摘要：

  报道了一系列氟甲基磺酸盐（OTf）盐，含有苯基（1a）、对甲氧基苯基（1b）、2,6-二异丙基苯基（1c）和美克西尔（1d）取代基的N-杂环磷铵（NHP）。化合物1b–d的合成是对文献程序的改进，分别提高了1c和1d的总体产率15%和23%。在1d的合成中，有两个不希望的副产物被表征：二铵盐[(2,6-iPr-C6H3)N(H)2CH2CH2N(H)2(2,6-iPr-C6H3)]Cl2（4）和双磷（2,6-iPr-C6H3）N(PCl2)CH2CH2N(PCl2)(2,6-iPr-C6H3)（5），以及中间体环状氯磷化物C1PN(4-OMe-C6H4)CH2CH2N(4-OMe-C6H4)（3b）。苯基取代的NHP 1a首次被全面表征，包括X射线晶体学，该化合物含有一个短的P–O接触2.1850(14) Å。1a–d与2,3-二甲基-1,3-丁二烯的环加成反应给出预期的螺环磷铵，即7,8-二甲基-1,4-二芳基-1,4-二氮-5-磷酸螺[4.4]壬-7-烯，以其OTf盐（6a–d）形式存在，而与N,N′-双美克西尔-1,4-二氮-1,3-丁二烯的反应除1c因体积过大而无法反应外，得到了氮相似物1,4-双美克西尔-6,9-二芳基-1,4,6,9-四氮-5-磷酸螺[4.4]壬-2-烯（7a、7b和7d）。立体拥挤的7d与1d及自由二氮烯处于热平衡，并与2,3-二甲基-1,3-丁二烯发生取代反应生成6d。

  DOI：

  10.1039/b801684d

文献信息

• The chemistry of benzotriazole. A novel method for the synthesis of symmetrical vicinal tertiary and secondary diamines
  作者：Alan R. Katritzky、Weiqiang Fan、Cong Fu

  DOI：10.1021/jo00297a042

  日期：1990.5
• KATRITZKY, ALAN R.;FAN, WEI-QIANG;FU, CONG, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3209-3213
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、FAN, WEI-QIANG、FU, CONG

  DOI：——

  日期：——
• N-Heterocyclic phosphenium cations: syntheses and cycloaddition reactions
  作者：Christine A. Caputo、Jacquelyn T. Price、Michael C. Jennings、Robert McDonald、Nathan D. Jones

  DOI：10.1039/b801684d

  日期：——

  A series of trifluoromethanesulfonate (OTf) salts of N-heterocyclic phospheniums (NHP) bearing phenyl (1a), para-methoxyphenyl (1b), 2,6-diisopropylphenyl (1c) and mesityl (1d) substituents is reported. The compounds 1b–d are made by a modification to a literature procedure that improves the overall yields for 1c and 1d by 15 and 23%, respectively. Two unwanted side-products in the synthesis of 1d, the diammonium salt, [(2,6-iPr-C6H3)N(H)2CH2CH2N(H)2(2,6-iPr-C6H3)]Cl2 (4) and the bisphosphine (2,6-iPr-C6H3)N(PCl2)CH2CH2N(PCl2)(2,6-iPr-C6H3) (5), are crystallographically characterized, as is the intermediate cyclic chlorophosphine, C1PN(4-OMe-C6H4)CH2CH2N(4-OMe-C6H4) (3b). The phenyl-substituted NHP 1a is fully characterized, including by X-ray crystallography, for the first time; this compound contains a short P–O contact of 2.1850(14) Å. Cycloaddition reactions of 1a–d with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene give the expected spirocyclic phospholeniums, 7,8-dimethyl-1,4-diaryl-1,4-diaza-5-phopshoniaspiro[4.4]non-7-ene, as their OTf salts (6a–d), while reactions with N,N′-dimesityl-1,4-diaza-1,3-butadiene give, except in the case of 1c, which is too bulky to react, the aza analogues, 1,4-dimesityl-6,9-diaryl-1,4,6,9-tetraaza-5-phosphoniaspiro[4.4]non-2-ene (7a, 7b and 7d). The sterically congested 7d is in thermal equilibrium with 1d and free diazadiene, and undergoes a substitution reaction with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene to give 6d.

  报道了一系列氟甲基磺酸盐（OTf）盐，含有苯基（1a）、对甲氧基苯基（1b）、2,6-二异丙基苯基（1c）和美克西尔（1d）取代基的N-杂环磷铵（NHP）。化合物1b–d的合成是对文献程序的改进，分别提高了1c和1d的总体产率15%和23%。在1d的合成中，有两个不希望的副产物被表征：二铵盐[(2,6-iPr-C6H3)N(H)2CH2CH2N(H)2(2,6-iPr-C6H3)]Cl2（4）和双磷（2,6-iPr-C6H3）N(PCl2)CH2CH2N(PCl2)(2,6-iPr-C6H3)（5），以及中间体环状氯磷化物C1PN(4-OMe-C6H4)CH2CH2N(4-OMe-C6H4)（3b）。苯基取代的NHP 1a首次被全面表征，包括X射线晶体学，该化合物含有一个短的P–O接触2.1850(14) Å。1a–d与2,3-二甲基-1,3-丁二烯的环加成反应给出预期的螺环磷铵，即7,8-二甲基-1,4-二芳基-1,4-二氮-5-磷酸螺[4.4]壬-7-烯，以其OTf盐（6a–d）形式存在，而与N,N′-双美克西尔-1,4-二氮-1,3-丁二烯的反应除1c因体积过大而无法反应外，得到了氮相似物1,4-双美克西尔-6,9-二芳基-1,4,6,9-四氮-5-磷酸螺[4.4]壬-2-烯（7a、7b和7d）。立体拥挤的7d与1d及自由二氮烯处于热平衡，并与2,3-二甲基-1,3-丁二烯发生取代反应生成6d。