4-(2-butyl-6-sulfanylidene-2,3-dihydropyridin-1-yl)butan-2-one | 632335-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-butyl-6-sulfanylidene-2,3-dihydropyridin-1-yl)butan-2-one
• CAS: 632335-62-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NOS
• 分子量: 239.382
• InChiKey: JBUSKWHEMLSVDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-butyl-6-sulfanylidene-2,3-dihydropyridin-1-yl)butan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 133.5h， 生成 (3S,4aS,6R,7aR)-3-Butyl-5,5,6-trimethyl-2-(3-oxo-butyl)-octahydro-[2]pyrindin-1-one
  参考文献：
  名称：

  New Stereoselective Synthesisof 2-Allyl-4-nitroalkylpiperidine-2-thiones and their Transformationto Annulated Piperidinones

  摘要：

  通过哌啶-2-硫酮或市售的2-巯基吡啶，通过硝基烷对5,6-二氢吡啶-2-硫酮的迈克尔加成、S-烯丙基化和硫代-克莱森重排，实现了对反式-3-烯丙基-4-硝基-烷基-1,6-二取代-δ-硫内酯的高度立体控制。通过脱硫获得的相应内酯被证明是合适的先导化合物，可用于在具有区域和立体选择性的5-外向三联环加成反应中构建反式融合双环-2-哌啶酮衍生物（八氢[2]吡啶酮）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41016
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 6-butyl-3,6-dihydro-1H-pyridine-2-thione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到4-(2-butyl-6-sulfanylidene-2,3-dihydropyridin-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Stereoselective Synthesisof 2-Allyl-4-nitroalkylpiperidine-2-thiones and their Transformationto Annulated Piperidinones

  摘要：

  通过哌啶-2-硫酮或市售的2-巯基吡啶，通过硝基烷对5,6-二氢吡啶-2-硫酮的迈克尔加成、S-烯丙基化和硫代-克莱森重排，实现了对反式-3-烯丙基-4-硝基-烷基-1,6-二取代-δ-硫内酯的高度立体控制。通过脱硫获得的相应内酯被证明是合适的先导化合物，可用于在具有区域和立体选择性的5-外向三联环加成反应中构建反式融合双环-2-哌啶酮衍生物（八氢[2]吡啶酮）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41016

文献信息

• New Stereoselective Synthesisof 2-Allyl-4-nitroalkylpiperidine-2-thiones and their Transformationto Annulated Piperidinones
  作者：Jacek G. Sośnicki

  DOI：10.1055/s-2003-41016

  日期：——

  Highly stereocontrolled access to trans-3-allyl-4nitro-alkyl-1,6-disubstituted δ-thiolactamswas achieved starting from piperidine-2-thione or commercially available2-mercaptopyridine via Michael-addition of nitroalkanes to 5,6-dihydropyridin-2-thiones,S-allylation and thio-Claisen rearrangement. The corresponding lactamsobtained by desulfurisation, were found to be suitable precursorsfor the construction of trans-fused bicyclic2-piperidinone derivatives (octahydro[2]pyrindinones)in a regio- and stereoselective radical 5-exo-trig annulationprocess.

  通过哌啶-2-硫酮或市售的2-巯基吡啶，通过硝基烷对5,6-二氢吡啶-2-硫酮的迈克尔加成、S-烯丙基化和硫代-克莱森重排，实现了对反式-3-烯丙基-4-硝基-烷基-1,6-二取代-δ-硫内酯的高度立体控制。通过脱硫获得的相应内酯被证明是合适的先导化合物，可用于在具有区域和立体选择性的5-外向三联环加成反应中构建反式融合双环-2-哌啶酮衍生物（八氢[2]吡啶酮）。