4'-methoxy-2-(phenylethynyl)biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methoxy-2-(phenylethynyl)biphenyl
• 英文别名: 4'-methoxy-2-(phenylethynyl)-1,1'-biphenyl；1-Methoxy-4-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]benzene
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: GSKKEPXMTYBPRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-2-(phenylethynyl)biphenyl 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-methoxy-10-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Ag（I）催化的环异构化反应：取代的菲和萘噻吩的合成

  摘要：

  本文描述了银通过6-内挖分子内炔烃-芳烃偶联反应由邻烷基化的联芳基衍生物催化银取代的菲和萘噻吩的合成。机理研究表明，6-内-挖-环化反应是通过炔单元的初始π配位，然后在相邻的芳烃环上进行Friedel-Crafts型亲电子芳环化而进行的。X射线晶体学研究进一步支持了碳环的形成。

  DOI：

  10.1039/c7ob01646h
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4'-methoxy-2-(phenylethynyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基/杂芳基1,2-二卤化物的一锅顺序不对称交叉偶联反应†

  摘要：

  高效，分步经济，Pd（II）催化的一锅式连续Sonogashira / Sonogashira，Sonogashira / Suzuki，Sonogashira / Heck，Suzuki / Sonogashira，Suzuki / Suzuki，Suzuki / Heck，Heck / Sonogashira，Heck / Suzuki和Heck /已经开发出空间受阻的芳基/杂芳基1，2-二卤化物的Heck交叉偶联反应。本方法允许在温和的反应条件下以良好至优异的产率将容易获得的芳基/杂芳基1，2-二卤化物转化为合成上有用的不对称取代的芳烃/杂芳烃。该方法学是用于构建可用于合成各种有机支架的通用底物的有力工具。

  DOI：

  10.1039/c6ob01049k

文献信息

• (Biphenyl-2-alkyne) derivatives as common precursors for the synthesis of 9-iodo-10-organochalcogen-phenanthrenes and 9-organochalcogen-phenanthrenes
  作者：Tamiris B. Grimaldi、Guilherme Lutz、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1039/c6ob01807f

  日期：——

  In this paper, we report our results on the cyclization of (biphenyl-2-alkyne) derivatives to give two different types of phenanthrene derivatives, 9-iodo-10-organochalcogen-phenanthrenes and 9-organochalcogen-phenanthrenes. The strategy for the synthesis was based on the use of electrophilic cyclization for the preparation of 9-iodo-10-organochalcogen-phenanthrenes and iron(III) chloride/diorganyl

  在本文中，我们报告了我们对（联苯-2-炔）衍生物环化的结果，得出了两种不同类型的菲衍生物，即9-碘-10-有机碳氢化合物菲和9-有机碳氢化合物-菲。合成策略是基于亲电环化反应制备9-碘-10-有机碳杂环菲和铁（III）氯化物/二有机基二硒代酚介导的分子内环化反应，以制备9-有机al化素-菲。研究了溶剂，温度，反应时间和化学计量对环化反应效率的影响。标准反应条件与底物中的许多官能团相容，例如甲基，氯，氟和甲氧基。该方案对二有机基二硒化物和二硫化物有效，但对二有机基二碲化物无效。通过Sonogashira反应，然后进行亲电环化反应，将所得的菲进一步官能化，从而得到硒烯稠合的芳族化合物。
• Synthesis of Dibenzo[<i>g,p</i>]chrysenes from Bis(biaryl)acetylenes via Sequential ICl-Induced Cyclization and Mizoroki−Heck Coupling
  作者：Chia-Wen Li、Cheng-I Wang、Hsin-Yi Liao、Rupsha Chaudhuri、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo701504m

  日期：2007.11.1

  We report a facile synthesis of functionalized dibenzo[g,p]chrysenes via initial ICl-promoted cyclization of bis(biaryl)acetylenes, followed by the Mizoroki−Heck coupling reaction. This new approach works well for various bis(biaryl)acetylenes to afford dibenzo[g,p]chrysenes bearing various functionalities. With substrates of one special type including 4‘-methoxy-2-ethynylbiphenyls, we found that the

  我们报告了通过初始ICl促进的双（Biaryl）乙炔的初始ICl环化，然后进行Mizoroki-Heck偶联反应，轻松合成功能化的二苯并[ g，p ]。该新方法对于各种双（联芳基）乙炔很好地起作用，以提供具有各种官能度的二苯并[ g ] ，[ p ]。对于包括4'-甲氧基-2-乙炔基联苯在内的一种特殊类型的底物，我们发现ICl处理导致ipso环化生成双环螺环己二酮。在MeOH / H 2 SO 4的存在下，这些螺酮产品经过选择性的1,2-链烯基迁移而发生重排，从而生成9-碘菲。我们制备了各种4'-甲氧基-2-乙炔基联苯化合物，以显示这种ipso环化和1,2-烯基转移的一般性。此本位-cyclization方法可以扩展二苯并[的制备克，p ] chrysenes。
• Synthesis of Fluorenes<i>via</i>the Palladium-Catalyzed 5-<i>exo-dig</i>Annulation of<i>o</i>-Alkynylbiaryls
  作者：Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/adsc.200800765

  日期：2009.5

  The direct Pd-catalyzed intramolecular rapidly with electron-deficient benzene ring, which, in hydroarylation of o-alkynyl biaryls proceeded in highly combination with a substantial isotope effect observed, stereoselective manner producing fluorenes 2, the products of 5-exo-dig cyclization, in excellent yields. The cascade intermolecular arylation, incorporated in this transformation, allowed for efficient

  直接 Pd 催化分子内的缺电子苯环迅速发生分子内反应，在邻炔基联芳基的加氢芳基化过程中与观察到的大量同位素效应高度结合，立体选择性方式产生芴2，5-exo-dig 环化的产物，以优异的产量。级联分子间芳基化，纳入该转化，允许有效合成完全取代的芴12。这些环化在缺电子苯环下进行得更快，结合观察到的大量同位素效应，强烈支持CH活化机制为关键的环化步骤。
• Cationic iron-catalyzed intramolecular alkyne-hydroarylation with electron-deficient arenes
  作者：Kimihiro Komeyama、Ryoichi Igawa、Ken Takaki

  DOI：10.1039/b920695g

  日期：——

  Fe(OTf)3 effectively catalyzed intramolecular hydroarylation of aryl-substituted alkynes with electron-deficient arenes under mild conditions.

  Fe(OTf)3 在温和条件下有效催化芳基取代的炔烃与缺电子芳烃的分子内加氢芳基化。
• Highly Atom‐Economic and Efficient Electrochemical Selenylative Annulation of 2‐Alkynyl Biaryls
  作者：Nilanjana Mukherjee、Tanmay Chatterjee

  DOI：10.1002/adsc.202300333

  日期：2023.7.4

  A catalyst‐ and oxidant‐free, highly efficient, scalable, and sustainable synthetic method is developed for the selenylative annulation of 2‐alkynyl biaryls or 2‐heteroaryl‐substituted alkynyl benzenes with readily available diselenides under electrochemical conditions to synthesize a wide variety of selanyl polycyclic aromatic hydrocarbons and polycyclic heteroaromatics in high to excellent yield up to 99% at room temperature in a short time (2‐5 h). The transformation required only electricity as a green reagent and produces hydrogen gas as the only innocuous byproduct. Notably, the green chemistry metrics of the protocol are found excellent. Mechanistic studies revealed a radical pathway being initiated by the in situ generation of the corresponding selenyl radical from diselenides under electrochemical conditions. Significantly, a direct comparison of the electrochemical approach with that of our previously developed iodine‐catalyzed chemical approach revealed that the electrochemical approach is not only catalyst‐ and oxidant‐free, but also more energy‐efficient, high‐yielding, sustainable, and practical.

  摘要 开发了一种无催化剂和氧化剂、高效、可扩展和可持续的合成方法，在电化学条件下将 2- 烷基双芳基或 2- 异芳基取代的烷基苯与容易获得的二硒化物进行硒化环化反应，在室温下短时间（2-5 小时）内合成出多种硒基多环芳烃和多环杂芳烃，收率高达 99%。该转化过程仅需电力作为绿色试剂，并产生氢气作为唯一的无害副产品。值得注意的是，该方案的绿色化学指标非常出色。机理研究显示，在电化学条件下，二硒化物原位生成相应的硒自由基，从而启动了自由基途径。值得注意的是，将电化学方法与我们之前开发的碘催化化学方法进行直接比较后发现，电化学方法不仅不需要催化剂和氧化剂，而且更加节能、高产、可持续和实用。