3-bromo-5-bromomethyloxol-3-en-2-one | 58588-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-bromo-5-bromomethyloxol-3-en-2-one
• 英文别名: 5-bromo-5-bromomethyl-5H-furan-2-one；4,5-Dibromo-2-penten-4-olid；5-Bromo-5-(bromomethyl)furan-2-one
• CAS: 58588-95-7
• 化学式: C₅H₄Br₂O₂
• 分子量: 255.894
• InChiKey: OATKQYMLUBIPDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-65 °C(Press: 0.006 Torr)
• 密度：
  2.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原白头翁素 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-bromo-5-bromomethyloxol-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stepwise Cross-Couplings of a Dibromo-γ-methylenebutenolide as an Access to Z-Configured α-Alkenyl-γ-alkylidenebutenolides. Straightforward ­Synthesis of the Antibiotic Lissoclinolide

  摘要：

  Z-异构体的α-溴-γ-(溴亚甲基)丁烯酮是分别从α-天使醇内酯或乙酰丙酸通过三步和四步合成的。通过与不饱和的锡烷进行连续的Stille偶联反应，首先引入γ取代基，然后引入α取代基，这允许使用不同的第二种不饱和锡烷。因此，获得了α-烯基-γ-烷基亚丁烯内酯及其芳烃类似物，具有Z选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868506

文献信息

• Studies on structurally simple α,β-butenolides—I
  作者：J. Cardellach、C. Estopa、J. Font、M. Moreno-Mañas、R.M. Ortuño、F. Sanchez-Ferrando、S. Valle、L. Vilamajo

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87016-6

  日期：1982.1

  γ-heterosubstituted γ-methyl-α,β-butenolides are presented, starting mainly from C3 synthons (glyceraldehyde, glycidaldehyde, acrolein and 2,3-epoxypropyl ethers). Good general methods for the preparation of γ-hydroxymethyl-α,β-butenolide 2, several of its ether derivatives, as well as of γ-bromomethyl-α,β-butenolide 5, are given. The reactivities of these structurally simple but highly functionalized compounds

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。
• Stepwise Cross-Couplings of a Dibromo-γ-methylenebutenolide as an Access to <i>Z</i>-Configured α-Alkenyl-γ-alkylidenebutenolides. Straightforward ­Synthesis of the Antibiotic Lissoclinolide
  作者：Reinhard Brückner、Achim Sorg、Frederik Blank

  DOI：10.1055/s-2005-868506

  日期：——

  The Z-isomer of α-bromo-γ-(bromomethylene)butenol­ide was prepared from α-angelica lactone or levulinic acid in three and four steps, respectively. Successive Stille-couplings with an ­unsaturated stannane, with the potential to use a different second unsaturated stannane, involved the γ-substituent first and the α-substituent thereafter. Thereby, α-alkenyl-γ-alkylidenebutenolides and their arene analogs were obtained Z-selectively.

  Z-异构体的α-溴-γ-(溴亚甲基)丁烯酮是分别从α-天使醇内酯或乙酰丙酸通过三步和四步合成的。通过与不饱和的锡烷进行连续的Stille偶联反应，首先引入γ取代基，然后引入α取代基，这允许使用不同的第二种不饱和锡烷。因此，获得了α-烯基-γ-烷基亚丁烯内酯及其芳烃类似物，具有Z选择性。