3-(苯基二硫烷基)丙酸 | 3312-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苯基二硫烷基)丙酸
• 英文名称: 3-(phenyldisulfanyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-phenyldithio-propanoic acid
• CAS: 3312-96-7
• 化学式: C₉H₁₀O₂S₂
• 分子量: 214.309
• InChiKey: NXUCJQDFFAZRSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基二硫烷基)丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,3'-二氢氧啉酸
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Aliphatic Disulfides. XI. The Synthesis of Unsymmetrical Bisdisulfides^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01095a032
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 3-巯基丙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以91 %的产率得到3-(苯基二硫烷基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  无金属和 NBS 介导的直接硫醇-二硫化物交换反应以获得不对称二硫化物

  摘要：

  一种新颖的 NBS 介导的直接硫醇-二硫化物交换反应已被描述用于在室温下无金属条件下构建各种不对称二硫化物。以良好的收率（高达 93%）分离出 30 多个不对称二硫化物。卡托普利是一种血管紧张素转换酶抑制剂，能够以 61% 的产率形成相应的不对称二硫键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300394

文献信息

• Chemistry of aliphatic disulfides—XIII
  作者：R.G. Hiskey、M.A. Harpold

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97902-5

  日期：1967.1

  Conditions have been devised for the oxidation of S-benzhydryl thioethers with thiocyanogen. The procedure involves the use of a trifluoroacetic acid-acetic acid solvent. These conditions do not effect a disulfide bond present in the substrate.

  已经设计了用于用硫氰酸根氧化S-苯甲酰基硫醚的条件。该过程涉及使用三氟乙酸-乙酸溶剂。这些条件不影响基材中存在的二硫键。
• Photochemical metal-free aerobic oxidation of thiols to disulfides
  作者：Nikoleta Spiliopoulou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/d0gc03818k

  日期：——

  Thiol oxidation to disulfides is an area of great importance in organic synthesis, both for synthetic and biological purposes. Herein, we report a mild, inexpensive and green photochemical approach for the synthesis of both symmetrical and non-symmetrical disulfides, using metal-free and environmentally friendly conditions. Utilizing phenylglyoxylic acid as the photoinitiator, common household bulbs

  硫醇氧化成二硫化物在有机合成中对于合成和生物学目的都是非常重要的领域。在此，我们报告了一种温和，廉价且绿色的光化学方法，可在无金属且环境友好的条件下合成对称和不对称的二硫化物。描述了使用苯乙醛酸作为光引发剂，普通家用灯泡作为光源，简单的无机盐作为添加剂，描述了硫醇的多用途氧化，从而以高收率获得了产品。
• Cytotoxic agents comprising maytansinoids and their therapeutic use
  申请人：ImmunoGen Inc.

  公开号：US05208020A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  A cytotoxic agent comprising one or more maytansinoids linked to a cell binding agent. A therapeutic agent for killing selected cell populations comprising: (a) a cytotoxic amount of one or more maytansinoids linked to a cell binding agent, and (b) a pharmaceutically acceptable carrier diluent or excipient. A method for killing selected cell populations comprising contacting a cell population or tissue suspected of containing cells from said selected cell population with a cytotoxic amount of a cytotoxic agent comprising one or more maytansinoids linked to a cell binding agent. An N-methyl-alanine-containing ester of maytansinol or an analogue of maytansinol, said N-methyl-alanine-containing ester comprising a linking group capable of linking an N-methyl-alanine-containing maytansinoid ester to a chemical moiety. N-methyl-cysteine-containing ester of maytansinol or an analogue of maytansinol.

  一种细胞毒性剂，包括与细胞结合剂连接的一种或多种梅坦西酮类化合物。一种用于杀灭选定细胞群体的治疗剂，包括：(a) 与细胞结合剂连接的一种或多种梅坦西酮类化合物的细胞毒性量，以及(b) 一种药用可接受的载体稀释剂或赋形剂。一种用于杀灭选定细胞群体的方法，包括将疑似含有来自所述选定细胞群体的细胞的细胞群体或组织与包括与细胞结合剂连接的一种或多种梅坦西酮类化合物的细胞毒性剂的细胞毒性量接触。一种甲基-丙氨酸酯基梅坦西酮或梅坦西酮类似物，所述甲基-丙氨酸酯基包括一种能够将甲基-丙氨酸酯基梅坦西酮与化学基团连接的连接基团。梅坦西酮的甲基-半胱氨酸酯基或梅坦西酮类似物。
• Process for the preparation and purification of thiol-containing maytansinoids
  申请人：Immunogen, Inc.

  公开号：US06333410B1

  公开（公告）日：2001-12-25

  The present invention provides a process for the preparation and purification of thiol-containing maytansinoids comprising the steps of: (1) reductive hydrolysis of a maytansinoid C-3 ester with a reducing agent selected from the group consisting lithium trimethoxyaluminum hydride (LiAl(OMe)3H), lithium triethoxyaluminum hydride (LiAl(OEt)3H), lithium tripropoxyaluminum hydride (LiAl(OPr)3H), sodium trimethoxyaluminum hydride (NaAl(OMe)3H), sodium triethoxyaluminum hydride (NaAl(OEt)3H) and sodium tripropoxyaluminum hydride (NaAl(OPr)3H) to yield a maytansinol; (2) purifying the maytansinol to remove side products when present; (3) esterifying the purified maytansinol with a carboxylic acid to yield a mixture of an L- and a D-aminoacyl ester of maytansinol; (4) separating the L-aminoacyl ester of maytansinol from the reaction mixture in (3); (5) reducing the L-aminoacyl ester of maytansinol to yield a thiol-containing maytansinoid; and (6) purifying the thiol-containing maytansinoid.

  本发明提供了一种制备和纯化含硫醇马坦西酮类化合物的方法，包括以下步骤：(1) 使用选择自锂三甲氧基铝氢化物（LiAl(OMe)3H）、锂三乙氧基铝氢化物（LiAl(OEt)3H）、锂三异丙氧基铝氢化物（LiAl(OPr)3H）、钠三甲氧基铝氢化物（NaAl(OMe)3H）、钠三乙氧基铝氢化物（NaAl(OEt)3H）和钠三异丙氧基铝氢化物（NaAl(OPr)3H）的还原剂对马坦西酮类化合物C-3酯进行还原水解，得到马坦西醇；(2) 纯化马坦西醇以去除可能存在的副产物；(3) 将纯化的马坦西醇与羧酸酯化，得到马坦西醇的L-和D-氨基酰酯混合物；(4) 从步骤(3)中的反应混合物中分离出马坦西醇的L-氨基酰酯；(5) 将马坦西醇的L-氨基酰酯还原，得到含硫醇的马坦西酮类化合物；(6) 纯化含硫醇的马坦西酮类化合物。
• Cytotoxic agents containing novel potent taxanes and their therapeutic use
  申请人：IMMUNOGEN INC.

  公开号：US20040024049A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Included within the scope of the present invention are potent taxanes containing a linking group. Also included is a cytotoxic agent comprising one or more taxanes linked to a cell binding agent. A therapeutic composition for inducing cell death in selected cell populations comprising: (A) a cytotoxic amount of one or more taxanes covalently bonded to a cell binding agent through a linking group, and (B) a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient is also included. A method for inducing cell death in selected cell populations comprising contacting target cells or tissue containing target cells with an effective amount of a cytotoxic agent comprising one or more taxanes linked to a cell binding agent is included as well.

  本发明的范围包括含有连接基的有效紫杉醇类化合物。还包括一种细胞毒性剂，该细胞毒性剂包括一个或多个紫杉醇类化合物与一个细胞结合剂连接。还包括一种治疗组合物，用于诱导选定细胞群体的细胞死亡，包括：（A）通过连接基与细胞结合剂共价键合的一个或多个紫杉醇类化合物的细胞毒性量，以及（B）一种药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。本发明还包括一种诱导选定细胞群体的细胞死亡的方法，包括将含有目标细胞或组织的靶细胞与连接有一个或多个紫杉醇类化合物的细胞结合剂的细胞毒性剂的有效量接触。