3-fluoro-N-methylbenzenesulfonamide | 953899-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 3-fluoro-N-methylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 953899-88-2
• 化学式: C₇H₈FNO₂S
• mdl: MFCD09734182
• 分子量: 189.21
• InChiKey: JLPKZUKWVUXWMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N-methylbenzenesulfonamide 、 2-溴溴苄 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到1-fluoro-6-methyl-6,7-dihydrodibenzo[d,f][1,2]thiazepine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-溴苄基溴化物的区域选择性和化学选择性反应：扩大与七元 Sultam 融合的联芳基化合物的合成范围

  摘要：

  通过从容易获得的 N-烷基苯磺酰胺和 2-溴苄基溴开始，快速获得与七元磺胺稠合的联芳基化合物。该方案的特点是多米诺反应，并通过 N-苄基化进行，然后是在磺酰胺基团邻位发生的分子内直接 C-H 芳基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501032
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯磺酰氯 、 盐酸甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-fluoro-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的C3-H官能团将磺酰胺基团直接引入Quinoxalin-2（1H）-ones。

  摘要：

  在中等条件下，使用现成的铜盐作为催化剂，廉价的过硫酸铵作为氧化剂，已经开发出喹喔啉-2（1 H）-one衍生物的直接磺酰胺化方法。由于具有操作简便和对官能团的耐受性强的特点，该方法可方便有效地获得治疗性3-磺酰胺化喹喔啉-2（1 H）-one支架。

  DOI：

  10.1002/asia.202000916

文献信息

• UV Light Induced Direct Synthesis of Phenanthrene Derivatives from a Linear 3-Aryl-<i>N</i>-(arylsulfonyl) Propiolamides
  作者：Ming Chen、Chao Yang、Yanpei Wang、Dazhi Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00878

  日期：2016.5.6

  A novel photochemical approach for the synthesis of phenanthrene derivatives from linear 3-aryl-N-(arylsulfonyl) propiolamides via a tandem radical Smiles rearrangement/C–S bonding/Mallory reaction is disclosed. The control experiment results and isolation of the key intermediates give further insight into the reaction mechanism. Gram scale reaction using a flow reactor demonstrated the synthetic potential

  公开了一种通过串联自由基Smiles重排/ CS键/马洛反应从线性3-芳基-N-（芳基磺酰基）丙酰胺合成菲衍生物的新颖光化学方法。对照实验结果和关键中间体的分离可进一步了解反应机理。使用流动反应器的克级反应证明了我们方案的合成潜在应用。
• AZA-HETEROARYL COMPOUNDS AS PI3K-GAMMA INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20160229843A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention provides aza-heteroaryl derivatives of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, Z, A, W, R 4 , R 5 , and R 6 are defined herein, that inhibit the activity of phosphoinositide 3-kinases-gamma (PI3Kγ) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Kγ including, for example, autoimmune diseases, cancer, cardiovascular diseases, and neurodegenerative diseases.

  本发明提供了式I的氮杂杂环衍生物及其药学上可接受的盐，其中X、Y、Z、A、W、R4、R5和R6在此处定义，并且抑制磷脂酰肌醇3-激酶γ（PI3Kγ）的活性，并且在治疗与PI3Kγ活性相关的疾病方面具有用处，例如自身免疫疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病。
• PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：MORITA Kohei

  公开号：US20100093819A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A compound represented by the following general formula (1) or a salt thereof, which has superior inhibitory activity against type 4 PLA 2 , and thus has prostaglandin and/or leucotriene production suppressing action [X represents a halogen atom, an alkyl group which may be substituted, or the like, Y represents hydrogen atom or an alkyl group which may be substituted, and Z represents hydrogen atom or an alkyl group which may be substituted].

  由以下一般式（1）表示的化合物或其盐，具有优越的抑制对4型PLA2的活性，因此具有前列腺素和/或白三烯产生抑制作用【X代表卤素原子、可能被取代的烷基或类似物，Y代表氢原子或可能被取代的烷基，Z代表氢原子或可能被取代的烷基】。
• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID ADDITION SALT THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF TSUKUBA

  公开号：US20180179151A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention aims to provide a novel low-molecular-weight compound exhibiting an orexin receptor agonist activity and expected to be useful as a prophylactic or therapeutic agent for narcolepsy and the like. The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the description, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which has an orexin receptor agonist activity, and an orexin receptor agonist containing the compound or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  本发明旨在提供一种新型低分子量化合物，表现出促进俄利班受体活性，并且预计可用作嗜睡症等疾病的预防或治疗药物。本发明提供一种由式(I)表示的化合物：其中每个符号如描述中定义，或其药用可接受的酸盐，具有促进俄利班受体活性，并且含有该化合物或其药用可接受的酸盐的俄利班受体激动剂。
• A Radical Smiles Rearrangement Promoted by Neutral Eosin Y as a Direct Hydrogen Atom Transfer Photocatalyst
  作者：Jianming Yan、Han Wen Cheo、Wei Kiat Teo、Xiangcheng Shi、Hui Wu、Shabana Binte Idres、Lih-Wen Deng、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.0c02052

  日期：2020.7.1

  A visible light-mediated radical Smiles rearrangement has been achieved using neutral eosin Y as a direct hydrogen atom transfer (HAT) photocatalyst. Novel N-heterocycles as single diastereomers featuring an isothiazolidin-3-one 1,1-dioxide moiety are directly accessed by this method. A wide range of functional groups can be incorporated in the products by employing diverse aldehydes and N-(hetero)arylsulfonyl

  使用中性伊红 Y 作为直接氢原子转移 (HAT) 光催化剂，已经实现了可见光介导的自由基微笑重排。通过这种方法可以直接获得作为具有异噻唑啉-3-one 1,1-二氧化物部分的单一非对映异构体的新型 N-杂环。通过使用不同的醛和 N-(杂)芳基磺酰基丙酰胺，可以在产品中加入多种官能团。转化通过一系列可见光诱导的 HAT、1,4-加法、Smiles 重排、5-endo-trig 环化和反向 HAT 过程进行。高度官能化杂环化合物的初步生物学研究表明，某些合成化合物具有潜在的抗癌活性。