烯丙基硫脲对甲基苯磺酰甲基异腈 | 58379-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 烯丙基硫脲对甲基苯磺酰甲基异腈
• 中文别名: 1-烯丙基-1-甲苯磺酰甲基异丁酯
• 英文名称: α-allyl-(tosylmethyl) isocyanide
• 英文别名: allyl(tosyl)methyl isocyanide；1-Allyl-1-tosylmethyl isocyanide；1-(1-isocyanobut-3-enylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 58379-85-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: OEZHRMOVCQGFOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基硫脲对甲基苯磺酰甲基异腈 、 2-溴溴苄 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到2-allyl-2,3-dihydro-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-inden-1-imine
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯–甲苯磺酰基甲基异氰酸酯衍生物的氰化物重排进行远程芳基氰化

  摘要：

  烷基甲苯磺酰基甲基异氰化物和2-溴苄基溴化物在t -BuLi存在下的反应引起级联反应，产生意想不到的2-取代的2,3-二氢-1 H-茚满胺，经t- BuOK处理后，重排到2-乙烯基苄腈的高总收率。这个简单的程序代表了一种通过异氰化物-氰化物互变合成芳族腈的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol401433x
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 烯丙基硫脲对甲基苯磺酰甲基异腈
  参考文献：
  名称：

  一系列新的COX-2选择性抑制剂：1，5-二芳基咪唑的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了开发为有效和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂的一系列1,5-二芳基咪唑的合成和药理活性。在体外（在人全血中对COX-1和COX-2的抑制）和在体内（对角叉菜胶引起的爪水肿，气袋和痛觉过敏测试）均对新化合物进行了评估。修饰两个区域异构咪唑核的所有位置导致鉴定出最佳的4- [4-氯-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）咪唑-1-基]苯磺酰胺（UR-8880，51f）候选者，目前正在进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm030765s

文献信息

• The base-free van Leusen reaction of cyclic imines on water: synthesis of <i>N</i>-fused imidazo 6,11-dihydro β-carboline derivatives
  作者：Killari Satyam、V. Murugesh、Surisetti Suresh

  DOI：10.1039/c9ob00660e

  日期：——

  imidazoles has been demonstrated on water under base-free conditions. The reaction of dihydro β-carboline imines and p-toluenesulfonylmethyl isocyanides furnished the corresponding substituted N-fused imidazo 6,11-dihydro β-carboline derivatives in very good yields under ambient conditions. The use of deuterium oxide (D2O) as a solvent enabled the incorporation of deuterium isotopes in the imidazole ring

  已证明在无碱条件下在水上构建咪唑。二氢β-咔啉亚胺和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应在环境条件下以非常高的收率提供了相应的取代的N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。使用氧化氘（D2O）作为溶剂可以使氘同位素结合到咪唑环中。
• Initial studies on the synthesis of the antitumour agent CC-1065: 3,4-disubstituted pyrroles and 3,3′-bipyrroles
  作者：Philip Magnus、Yat-Sun Or

  DOI：10.1039/c39830000026

  日期：——

  A three-step synthesis of functionalized, differentiated 3,3′-bipyrroles using ethyl sorbate and p-tolylsulphonylmethyl isocyanide is described.

  描述了使用山梨酸乙酯和对甲苯磺酰基甲基异氰化物的三步合成官能化的，分化的3,3'-联吡咯。
• Accessing benzo[f]indole-4,9-diones via a ring expansion strategy: silver-catalyzed tandem reaction of tosylmethyl isocyanide (TosMIC) with 2-methyleneindene-1,3-diones
  作者：Lingjuan Zhang、Xueming Zhang、Zhengchang Lu、Dawei Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.015

  日期：2016.12

  A silver-catalyzed tandem reaction of TosMIC with 2-methyleneindene-1,3-diones was developed for the direct synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones. In this reaction, a domino [3+2]-cycloaddition/imidoyl anion cyclization/ring opening of cyclopropanolate/aromatization is proposed and three CC bonds are formed successively.

  为了直接合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，开发了一种TosMIC与2-亚甲基茚-1,3-二酮的银催化串联反应。在该反应中，提出了多米诺[3 + 2]-环加成/亚酰胺基阴离子环化/环丙醇酸酯的开环/芳族化，并连续形成三个C C键。
• One-Pot Van Leusen Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles in Ionic Liquids
  作者：Xiao-Qi Yu、Bo Wu、Jun Wen、Ji Zhang、Jing Li、Yong-Zhe Xiang

  DOI：10.1055/s-0028-1087547

  日期：2009.2

  An efficient and mild protocol for the preparation of 4,5-disubstituted oxazoles through an improved one-pot van Leusen oxazole synthesis in ionic liquids is described. The oxazole products were prepared from tosylmethyl isocyanide (TosMIC), aliphatic halides and various aldehydes in high yields. The recovered ionic liquids could be reused as solvent for six runs without significant loss of yields.

  本文介绍了在离子液体中通过改进的单锅 van Leusen噁唑合成法制备 4,5-二取代噁唑的高效而温和的方案。以甲苯基甲基异氰酸酯 (TosMIC)、脂肪族卤化物和各种醛为原料，高产率地制备了噁唑产品。回收的离子液体可作为溶剂重复使用六次，且收率无明显下降。
• Heterocyclizations with Tosylmethyl Isocyanide Derivatives. A New Approach to Substituted Azolopyrimidines
  作者：Alejandro Baeza、Javier Mendiola、Carolina Burgos、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/jo050029r

  日期：2005.6.1

  An efficient synthesis of substituted azolopyrimidines such as pyrido[3‘,2‘:4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidines, pyrimido[1,6-a]indoles, benzo[4,5]imidazo-[1,2-c]pyrimidines, an imidazo[1,2-c]pyrimidine, and pyrazolo[1,5-c]pyrimidines is described. The method involves the reaction of N-protected bromomethylazoles and tosylmethyl isocyanide (TosMIC) derivatives in nonanhydrous media. The study of the reaction

  高效合成取代的吡唑并嘧啶，例如吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶，嘧啶并[1,6- a ]吲哚，苯并[4,5]咪唑并[1]描述了，2- c ]嘧啶，咪唑并[1,2- c ]嘧啶和吡唑并[1,5- c ]嘧啶。该方法涉及在无水介质中N保护的溴甲基唑与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）衍生物的反应。对反应条件的研究表明，该方法仅在使用苄基三乙基氯化铵作为催化剂的相转移条件下（CH 2 Cl 2 /30％NaOH水溶液）成功。