3-bromo-1-(trimethylsilyl)but-1-yne | 200440-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-bromo-1-(trimethylsilyl)but-1-yne
• 英文别名: 3-(bromobut-1-ynyl)trimethylsilane；(3-bromobutyl-1-ynyl)trimethylsilane；3-Bromobut-1-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 200440-80-8
• 化学式: C₇H₁₃BrSi
• 分子量: 205.17
• InChiKey: BELQEWKXKKYGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮苯 、 3-bromo-1-(trimethylsilyl)but-1-yne 在 barium(II) iodide 、 lithium biphenyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到1,2-diphenyl-1-(4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  用钡试剂选择性丙炔化偶氮化合物

  摘要：

  已经使用活性钡作为 THF 中的低价金属实现了偶氮化合物与 γ-三烷基甲硅烷基化炔丙基溴的 Barbier 型炔丙基化。相应的炔丙基化肼（α-加合物）不仅由偶氮苯（二芳基二氮烯）而且还由偶氮二羧酸二烷基酯形成。该方法也适用于 γ-烷基化或 γ-苯基化炔丙基溴，仅提供所需的炔丙基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219944
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅-3-丁炔-2-醇 在 咪唑 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到3-bromo-1-(trimethylsilyl)but-1-yne
  参考文献：
  名称：

  镍催化的外消旋炔丙基卤化物与芳基锌试剂的不对称交叉偶联

  摘要：

  已经开发了一种立体聚合方法，用于外消旋仲炔丙基卤化物与芳基锌试剂的催化不对称 Negishi 交叉偶联。此前，这两个家族的化合物都没有被证明是此类偶联过程中的合适伙伴。从实用的角度来看，值得注意的是催化剂组分（NiCl2.glyme 和 pybox 配体 1）是可商购的。

  DOI：

  10.1021/ja805165y

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Cross-Couplings of Racemic Propargylic Halides with Arylzinc Reagents
  作者：Sean W. Smith、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja805165y

  日期：2008.9.24

  A stereoconvergent method for the catalytic asymmetric Negishi cross-coupling of racemic secondary propargylic halides with arylzinc reagents has been developed. Neither family of compounds has previously been shown to be a suitable partner in such coupling processes. From a practical point of view, it is noteworthy that the catalyst components (NiCl2.glyme and pybox ligand 1) are commercially available

  已经开发了一种立体聚合方法，用于外消旋仲炔丙基卤化物与芳基锌试剂的催化不对称 Negishi 交叉偶联。此前，这两个家族的化合物都没有被证明是此类偶联过程中的合适伙伴。从实用的角度来看，值得注意的是催化剂组分（NiCl2.glyme 和 pybox 配体 1）是可商购的。
• Diastereoselective Addition of Organocerium(III) Reagents Derived from 3-Substituted Propargyl Bromides to Aldehydes
  作者：Ulrich Groth、Christian Kesenheimer、Jürgen Neidhöfer

  DOI：10.1055/s-2006-947349

  日期：2006.8

  Various cerium allenyl reagents were generated by trans- metallation of allenyl Grignard compounds with CeCl3 and sub- sequent conversion into homopropargylic alcohols by addition to various aliphatic and aromatic aldehydes. The a-acetylenic alcohols were obtained with regioselectivities and diastereoselectivities up to 98% de in favor of the threo-diastereomers.

  各种铈丙二烯基试剂是通过丙二烯基格氏化合物与CeCl3 的金属转移反应生成的，随后通过加入各种脂肪族和芳香族醛转化为高炔丙醇。获得的α-炔醇的区域选择性和非对映选择性高达98%，有利于苏式非对映异构体。
• The Renaissance of an Old Problem: Highly Regioselective Carboxylation of 2-Alkynyl Bromides with Carbon Dioxide
  作者：Bukeyan Miao、Gen Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201503494

  日期：2015.11.23

  A steric effect‐controlled, zinc‐mediated carboxylation of different 2‐alkynyl bromides under an atmospheric pressure of CO2 has been developed by careful tuning of different reaction parameters, including the metal, solvent, temperature, and additive. 2‐Substituted 2,3‐allenoic acids were afforded from primary 2‐alkynyl bromides, whereas the carboxylation of secondary 2‐alkynyl bromides yielded 3‐alkynoic

  通过仔细调节不同的反应参数（包括金属，溶剂，温度和添加剂），已开发出在CO 2大气压下，空间效应控制的锌介导的不同2-炔基溴化物的羧化反应。伯2-炔基溴化物可提供2-取代的2,3-烯丙酸，而仲2-炔基溴化物的羧化则可得到3-链炔酸，且得率较高。已经提出了观察到的区域选择性的基本原理。
• Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Homopropargyl and Allenylcarbinols from Nonracemic Propargyl Mesylates via the Derived Allenyl and Propargyl Trichlorosilanes
  作者：James A. Marshall、Nicholas D. Adams

  DOI：10.1021/jo971853l

  日期：1997.12.1
• Towards the Total Synthesis of Jerangolids – Synthesis of an Advanced Intermediate for the Pharmacophore Substructure
  作者：Julian Lenhof、Michael Hutter、Volker Huch、Johann Jauch

  DOI：10.1002/ejoc.202000586

  日期：2020.9.30

  Here, we present a new strategy for the total synthesis based upon a skipped diyne as central building block. This was transformed so far into an advanced intermediate related to the pharmacophore of the jerangolids.

  在这里，我们提出了一种以跳过的二炔为主要构建基块的全合成新策略。到目前为止，它已转变成与jerangolids药效团有关的高级中间体。