N-phenyl-3-methylsulfanylpropionamide | 74149-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3-methylsulfanylpropionamide
• 英文别名: 3-(methylthio)-N-phenylpropanamide；3-methylthio-N-phenylpropionamide；N-phenyl-3-methylthio-propanamide；3-methylthiopropionylanilide；3-methylsulfanyl-N-phenylpropanamide
• CAS: 74149-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• mdl: MFCD20354977
• 分子量: 195.285
• InChiKey: NCZHUKUHQJNPKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-3-methylsulfanylpropionamide 在 Selectfluor 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-苯基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  无金属的C–S键裂解可得到N-取代的丙烯酰胺和β-氨基丙酰胺

  摘要：

  已经建立了无金属的C-S键裂解过程，可在Selectfluor存在下构建N取代的丙烯酰胺和β-氨基丙酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900960
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基硫代)丙酸 、 苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-phenyl-3-methylsulfanylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  无金属的C–S键裂解可得到N-取代的丙烯酰胺和β-氨基丙酰胺

  摘要：

  已经建立了无金属的C-S键裂解过程，可在Selectfluor存在下构建N取代的丙烯酰胺和β-氨基丙酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900960

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MCL-1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DE MCL-1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2016172218A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having benzoic acid structure which function as inhibitors of Mcl-1 protein, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有苯甲酸结构的新型小分子，其作为Mcl-1蛋白的抑制剂，并且它们作为治疗癌症和其他疾病的药物的用途。
• 一种制备不对称二硫醚的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN111777536B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明涉及精细化工技术领域，公开了一种制备不对称二硫醚的方法。具体步骤：以3‑甲硫基‑N‑苯基丙酰胺和二苯二硫醚为原料，N‑氟代双苯磺酰胺为添加剂，优选在乙腈溶剂中，加热反应，即可得到目标产物对称二硫醚N‑苯基‑3‑(苯基二硫烷基)丙酰胺。此方法操作简便、反应温和，使用3‑甲硫基‑N‑苯基丙酰胺和对称的二苯二硫醚作为反应原料，一步高效地合成不对称二硫醚产物，避免使用有气味难闻的硫醇原料或者使用过渡金属催化剂，具有潜在的应用价值。
• 一种NFSI催化合成非对称二硫醚衍生物的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN113563241B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明属于精细化工领域，涉及一种NFSI催化合成非对称二硫醚衍生物的方法，包括如下步骤：将NFSI、对称的二硫醚A和对称的二硫醚B加入含有反应溶剂1,2‑二氯乙烷的封管中，于25～80℃下反应，反应1～8小时后结束反应，经分离纯化得所述非对称二硫醚衍生物，其中NFSI、对称的二硫醚A和对称的二硫醚B的摩尔比为0.1：1.0：1.0。本方法不需要使用昂贵的铑金属催化剂和气味难闻的硫醇即可高效地合成非对称二硫醚衍生物。
• 一种制备N-苯基-3-甲磺酰基丙酰胺的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110452138B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明涉及精细化工技术领域，公开一种制备N‑苯基‑3‑甲磺酰基丙酰胺的方法。具体步骤：以N‑苯基‑3‑甲硫基丙酰胺为原料，1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐为添加剂，在乙腈中25摄氏度反应24小时，即可得到目标产物N‑苯基‑3‑甲磺酰基丙酰胺。此方法操作简便，使用N‑苯基‑3‑甲硫基丙酰胺作为反应原料，一步高效地合成目标产物，避免使用易制爆试剂双氧水和易制毒试剂乙酸酐，具有潜在的应用价值。
• 一种制备3-甲氧基-N-苯基丙酰胺的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110563599B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明涉及精细化工技术领域，公开一种制备3‑甲氧基‑N‑苯基丙酰胺的方法。具体步骤：以3‑甲硫基‑N‑苯基丙酰胺为原料，1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐和碳酸钾为添加剂，在甲醇中110摄氏度反应24小时，即可得到目标产物3‑甲氧基‑N‑苯基丙酰胺。此方法操作简便，使用3‑甲硫基‑N‑苯基丙酰胺作为反应原料，一步高效地合成目标产物，避免使用有毒试剂丙烯酰氯以及过渡金属盐，具有潜在的应用价值。