1-decynyl phenyl sulfide | 160985-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-decynyl phenyl sulfide
• 英文别名: dec-1-yn-1-yl(phenyl)sulfane；Dec-1-ynylsulfanylbenzene；dec-1-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 160985-71-7
• 化学式: C₁₆H₂₂S
• 分子量: 246.417
• InChiKey: GIUCCRSUFKVEHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-decynyl phenyl sulfide 在 sodium tetrahydroborate 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 C₁₁H₁₉Cl₃O
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃的 1,2,5-三官能化，使用 SR 作为自由基易位的瞬态导向基团

  摘要：

  通过将氢原子转移和无痕导向策略与 SR 作为瞬态基团相结合，实现了第一次 Cu 催化的丰富末端炔烃的 1,2,5-三官能化，以中等至优异的产率提供高度官能化的醛，具有广泛的底物范围。该方法的合成效用通过克级反应和所得产物的下游转化得到证明。鉴于在单个反应中高效安装三种不同的官能团，它可以作为一种非常有吸引力的方法，用于从容易获得的起始材料快速组装复杂分子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200092
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 二苯二硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以84 %的产率得到1-decynyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子转移进行氢硅烷的光催化炔基化

  摘要：

  炔基硅烷是合成化学、药物化学、功能材料和生命科学中常用的重要结构单元。在此，我们报告了一种使用氢原子转移（HAT）策略与可见光驱动光催化相结合的方法，以实现苯磺酰乙炔和叔硅烷之间的直接偶联反应，以及在活性物质存在下氢硅烷的多种炔基化反应。通过这一策略实现了群体。值得注意的是，二氢烷基/芳基硅烷也适用于 4CzIPN 和奎宁环的 HAT 光催化方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00978
• 作为试剂：
  描述：

  四氯化碳 、 alpha-环丙基苯乙烯 在 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 1-decynyl phenyl sulfide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到4-(2,2,2-trichloroethyl)-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃的 1,2,5-三官能化，使用 SR 作为自由基易位的瞬态导向基团

  摘要：

  通过将氢原子转移和无痕导向策略与 SR 作为瞬态基团相结合，实现了第一次 Cu 催化的丰富末端炔烃的 1,2,5-三官能化，以中等至优异的产率提供高度官能化的醛，具有广泛的底物范围。该方法的合成效用通过克级反应和所得产物的下游转化得到证明。鉴于在单个反应中高效安装三种不同的官能团，它可以作为一种非常有吸引力的方法，用于从容易获得的起始材料快速组装复杂分子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200092

文献信息

• Ir-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Internal Thioalkynes: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Li-Juan Song、Shengtao Ding、Yong Wang、Xinhao Zhang、Yun-Dong Wu、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00854

  日期：2016.8.5

  However, the exploitation for selective hydrosilylation of unsymmetrical internal alkynes has been limitedly known. Described here is a new example of this type. Specifically, [(cod)IrCl]2 catalyzes the efficient and mild hydrosilylation of thioalkynes by various silanes with excellent regio- and stereoselectivity. DFT studies suggested a new mechanism involving Ir(I) hydride as the key intermediate.

  铱配合物是用于一系列甲硅烷基化反应的已知催化剂。然而，开发用于不对称内部炔烃的选择性氢化硅烷化的方法是有限已知的。这里描述的是这种类型的新示例。具体而言，[（cod）IrCl] 2可以通过具有优异的区域选择性和立体选择性的各种硅烷催化硫代炔烃的高效温和氢化硅烷化反应。DFT研究提出了一种以氢化铱（I）为主要中间体的新机理。
• Highly Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Internal Thioalkynes under Mild Conditions
  作者：Shengtao Ding、Li-Juan Song、Yong Wang、Xinhao Zhang、Lung Wa Chung、Yun-Dong Wu、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201500372

  日期：2015.5.4

  A general and mild hydrosilylation of thioalkynes is described. With the cationic catalyst [Cp*Ru(MeCN)3]+ and the bulky silane (TMSO)3SiH, a range of thioalkynes underwent smooth hydrosilylation at room temperature with excellent α regioselectivity and syn stereoselectivity. DFT calculations provided important insight into the mechanism, particularly the unusual syn selectivity with the [Cp*Ru(MeCN)3]+

  描述了硫代炔的一般和温和的氢化硅烷化。使用阳离子催化剂[Cp * Ru（MeCN）3 ] +和庞大的硅烷（TMSO）3 SiH，一系列硫代炔在室温下进行了平滑的氢化硅烷化，并具有出色的α区域选择性和顺式立体选择性。DFT计算提供了对该机理的重要见解，特别是使用[Cp * Ru（MeCN）3 ] +催化剂具有非同寻常的顺选择性。发现底物中的亚磺酰基提供重要的螯合稳定作用，以通过新的机理途径指导反应。
• Iridium-Catalyzed Intermolecular Azide-Alkyne Cycloaddition of Internal Thioalkynes under Mild Conditions
  作者：Shengtao Ding、Guochen Jia、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201309855

  日期：2014.2.10

  An iridium‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (IrAAC) of electron‐rich internal alkynes is described. It is the first efficient intermolecular AAC of internal thioalkynes. The reaction exhibits remarkable features, such as high efficiency and regioselectivity, mild reaction conditions, easy operation, and excellent compatibility with air and a broad spectrum of organic and aqueous solvents

  描述了富电子内部炔烃的铱催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（IrAAC）。它是内部硫代炔烃的第一种有效的分子间AAC。该反应显示出显着的特征，例如高效和区域选择性，温和的反应条件，易于操作以及与空气和广泛的有机和水性溶剂的优异相容性。它是对著名的CuAAC和RuAAC点击反应的补充。
• Synthesis of 1-alkynyl(diphenyl)onium salts of group 16 elements via heteroatom transfer reaction of 1-alkynyl(phenyl)-λ3-iodanes
  作者：Masahito Ochiai、Takema Nagaoka、Takuya Sueda、Jie Yan、Da-Wei Chen、Kazunori Miyamoto

  DOI：10.1039/b212512a

  日期：2003.4.23

  1-Alkynyl(phenyl)-lambda 3-iodanes undergo selective transfer of the alkynyl groups over the phenyl group onto diphenyl chalcogens. Exposure of 1-alkynyl(phenyl)-lambda 3-iodanes to diphenyl chalcogens (S, Se, and Te) in dichloromethane or 1,2-dichloroethane affords 1-alkynyl(diphenyl)sulfonium, -selenonium, and -telluronium salts in high yields.

  1-炔基（苯基）-λ3-碘经过烷基上的炔基选择性转移到二苯基硫属元素上。将1-炔基（苯基）-λ3-碘暴露于二氯甲烷或1,2-二氯乙烷中的二苯基硫属元素（S，Se和Te）中，可以得到高浓度的1-炔基（二苯基）ulf，-硒和-碲金属盐产量。
• Copper Nanoparticle Catalyzed Formation of C–S Bonds through Activation of S–S and C–H Bonds: An Easy Route to Alkynyl Sulfides­
  作者：Kang Park、Balaji Mohan、Sori Hwang、Hyunje Woo

  DOI：10.1055/s-0035-1560458

  日期：——

  for copper nanoparticle catalyzed ligand-free S–Csp bond formation was developed by using dimethyl sulfoxide as the solvent, a base, and molecular oxygen as a green oxidant. This study provides a new catalytic route for the production of alkynyl sulfides through dual activation of S–S and C–H bonds. A wide range of alkynyl sulfides were synthesized on a large scale with a low catalyst loading (0.5 mol%

  摘要 通过使用二甲基亚砜作为溶剂，碱和分子氧作为绿色氧化剂，开发了一种有效的铜纳米颗粒催化无配体SC键形成的方法。这项研究为通过S–S和C–H键的双重活化生产炔基硫化物提供了一条新的催化途径。以低催化剂负载量（0.5mol％Cu）大规模合成了各种各样的炔基硫化物。这种合成方法也可以扩展到硒化物，而碲化物在没有催化剂的情况下进行类似的反应。 通过使用二甲基亚砜作为溶剂，碱和分子氧作为绿色氧化剂，开发了一种有效的铜纳米颗粒催化无配体SC键形成的方法。这项研究为通过S–S和C–H键的双重活化生产炔基硫化物提供了一条新的催化途径。以低催化剂负载量（0.5mol％Cu）大规模合成了各种各样的炔基硫化物。这种合成方法也可以扩展到硒化物，而碲化物在没有催化剂的情况下进行类似的反应。