6-(3-methylbenzyl)phenanthridine | 1435476-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-methylbenzyl)phenanthridine
• 英文别名: 6-[(3-Methylphenyl)methyl]phenanthridine；6-[(3-methylphenyl)methyl]phenanthridine
• CAS: 1435476-48-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: NRUWNJIHOQYXID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 copper carbonate hydroxide 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 6-(3-methylbenzyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  C（sp2）的游离胺定向的烯基化作用？氢和钯催化环化

  摘要：

  描述了一种新的协议，用于钯催化的C（sp 2）H键和环氨基化的游离胺定向的烯基化。取代的联芳基-2-胺可与各种烯烃反应，包括缺电子的烯烃，芳基烯烃和烷基烯烃，从而产生具有区域选择性的相应菲啶。使用α支链的苯乙烯会导致形成具有七元胺环的三环化合物。该方法通过游离胺定向的烯基化和随后的加氢胺化环化反应进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201202672

文献信息

• Rapid synthesis of polysubstituted phenanthridines from simple aliphatic/aromatic nitriles and iodo arenes <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed domino C–C/C–C/C–N bond formation
  作者：Yogesh Jaiswal、Yogesh Kumar、Jagannath Pal、Ranga Subramanian、Amit Kumar

  DOI：10.1039/c8cc03556c

  日期：——

  An efficient and straightforward method has been developed for the synthesis of polysubstituted phenanthridines from simple aryl iodides and alkyl/aryl nitriles via the palladium-catalyzed nucleophilic addition of aryl iodides to nitriles followed by cascade formation of C–C and C–N bonds viz. in situ generated imine directed sequential two fold C–H activation.

  已开发出一种有效，简单的方法，可通过钯催化的芳基碘化物向腈中的亲核加成反应，由简单的芳基碘化物和烷基/芳基腈合成多取代的菲啶，然后级联形成C–C和C–N键。原位产生的亚胺定向连续2次C–H活化。
• 6-苄基菲啶类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN107235900B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明公开了6‑苄基菲啶类化合物的合成方法，反应方程式如下：其中，R＝氢、氟、氯、甲基、甲氧基或萘环。本发明的有益之处在于：(1)制备过程操作简便，所得产物易于后处理；(2)不需要高温高压，反应条件温和；(3)不需要催化剂，合成成本降低；(4)反应底物官能团容忍性高，底物范围广、容易制备；(5)氧化剂廉价易得，更经济；(6)反应高效、收率高；(7)不污染环境，绿色环保。
• Metal-Free Synthesis 6-Benzylphenanthridines via Radical Addition/Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls
  作者：Yuling Lu、Li Chen、Xia Chen、Meng Yao、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1055/s-0039-1690218

  日期：2020.1

  A simple and practical approach has been established for the synthesis of 6-benzylphenanthridines from benzylic hydrocarbons and 2-isocyanobiphenyls via C(sp3)–H/C(sp2)–H bond functionalization under metal-free condition. The reaction exhibits good functional group tolerance and delivers the target products in moderate to excellent yields. The preliminary mechanistic investigation revealed that a radical

  建立了一种简单实用的方法，可在无金属条件下通过C（sp 3）–H / C（sp 2）–H键官能化从苄基烃和2-异氰基联苯合成6-苄基菲啶。该反应表现出良好的官能团耐受性，并以中等至优异的产率提供目标产物。初步的机理研究表明，该反应可能涉及自由基中间体。