Benzyl-3-iod-2-propinyl-ether | 4094-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-3-iod-2-propinyl-ether
• 英文别名: Benzyl-(3-jod-prop-2-inyl)-aether；(3-iodoprop-2-ynyloxymethyl)benzene；3-Iodoprop-2-ynoxymethylbenzene
• CAS: 4094-90-0
• 化学式: C₁₀H₉IO
• 分子量: 272.085
• InChiKey: OZSFSYSYFIFONN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5-33 °C
• 沸点：
  119-120 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.661±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-3-iod-2-propinyl-ether 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzyl-4-((benzyloxy)methyl)-5-styryl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  β-CD/ CuI催化在水中碘取代的1,2,3-三唑，咪唑并[1,2- a ]-吡啶和苯并咪唑并[2,1- b ]噻唑的区域选择性合成及其功能化

  摘要：

  已经开发出一种环境友好的方法，用于在水中CuI /β-CD催化的5-碘-1,4-二取代-1,2,3-三唑的区域选择性合成。而且，在水性介质中有效合成2-碘-咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-碘-苯并咪唑并[ 2,1- b ]噻唑的方法被证明。另外，通过钯催化的偶联反应成功地修饰了碘化衍生物。该方法的显着特征是在温和的反应条件下原位形成1-碘炔烃和烷基/芳基叠氮化物，高区域选择性以及使用水作为绿色溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.081
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 乙基溴化镁 、 碘 作用下， 生成 Benzyl-3-iod-2-propinyl-ether
  参考文献：
  名称：

  一种简单方便的合成1-碘炔的方法

  摘要：

  摘要 末端炔烃与溴化乙基镁在 THF 中反应，然后在 THF 中加入碘，得到 1-碘代炔烃，产率极好 (90-96%)。

  DOI：

  10.1080/00397919508011785
• 作为试剂：
  描述：

  苯基丙炔基硫醚 在 氢氧化钾 、 Benzyl-3-iod-2-propinyl-ether 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Phenyl-thio-triiod-allen
  参考文献：
  名称：

  取代的三碘代丙二烯的合成

  摘要：

  由相应的取代的丙炔（Va，b，c和VIII）合成取代的三碘丙烯（VIa，b，c和IX），作为1,3-二碘丙炔（II）的乙炔-丙二烯重排的延伸。已经描述了使用各种碘乙炔基化合物（XIIa-d）例如碘化试剂对聚十二碳烯合成的修饰。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)89039-8

文献信息

• A systematic study on the Cadiot–Chodkiewicz cross coupling reaction for the selective and efficient synthesis of hetero-diynes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c6ra07308e

  日期：——

  99% selectivity for cross coupling. Excellent yields (upto 94%). Low basic reaction medium, high functional group tolerance. Use of green solvent water.

  99%的交叉偶联选择性。产率优异（高达94%）。反应介质碱性低，官能团耐受性高。使用绿色溶剂水。
• Redox and Lewis Acid Relay Catalysis: A Titanocene/Zinc Catalytic Platform in the Development of Multicomponent Coupling Reactions
  作者：Joseph B. Gianino、Catherine A. Campos、Antonio J. Lepore、David M. Pinkerton、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/jo501890z

  日期：2014.12.19

  A titanocene-catalyzed multicomponent coupling is described herein. Using catalytic titanocene, phosphine, and zinc dust, zinc acetylides can be generated from the corresponding iodoalkynes to affect sequential nucleophilic additions to aromatic aldehydes. The intermediate propargylic alkoxides are trapped in situ with acetic anhydride, which are susceptible to a second nucleophilic displacement upon

  本文描述了钛茂催化的多组分偶联。使用催化的钛茂，膦和锌粉，可以从相应的碘代炔烃生成乙炔锌，从而影响向芳香族醛的连续亲核加成。中间体炔丙基醇盐被原位捕获用乙酸酐，乙酸酐在用各种富含电子的物质处理后易发生第二次亲核取代，这些富含电子的物质包括乙炔化物，烯丙基硅烷，富电子芳族化合物，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛。另外，使用环丙烷甲醛导致碘掺入导致开环产物。综上所述，这些结果构成了三组分偶联反应新模式的基础，该模式允许在单个合成操作中快速获得增值产品。
• Copper-Mediated Fluoroalkylation Reactions with [(Phenylsulfonyl)-difluoromethyl]trimethylsilane: Synthesis of PhSO2CF2-Containing Allenes and Alkynes
  作者：Jinbo Hu、Jieming Zhu、Fei Wang、Weizhou Huang、Yanchuan Zhao、Wenchao Ye

  DOI：10.1055/s-0030-1259676

  日期：2011.4

  Copper-mediated (phenylsulfonyl)difluoromethylation of propargyl chlorides and alkynyl halides with PhSO2CF2TMS reagent was successfully achieved to give PhSO2CF2-containing allenes and alkynes, respectively. It is believed that the in situ formed PhSO2CF2Cu species is involved in the present (phenylsulfonyl)difluoromethylation reactions.

  通过铜介导的（苯磺酰基）二氟甲基化反应，成功实现了对炔丙基氯化物和炔基卤化物的转化，使用的试剂为PhSO2CF2TMS，最终得到含有PhSO2CF2的烯烃和炔烃。研究认为，在此反应中形成的原位PhSO2CF2Cu物种参与了该（苯磺酰基）二氟甲基化反应。
• Copper Powder–Mediated Homocoupling Reactions of Iodoacetylenes to Synthesize Symmetrical 1,3-Butadiynes
  作者：Song Xue、Ling-Guo Meng、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1080/00397910802026568

  日期：2008.6.20

  Abstract A new route to synthesize symmetrical 1,3-butadiynes from iodoacetylenes in the presence of copper powder and pyridine was developed. Moderate to excellent yields were obtained through an efficient and simple process involving the copper powder without any further activation.

  摘要 开发了在铜粉和吡啶存在下由碘乙炔合成对称1,3-丁二炔的新路线。通过涉及铜粉的有效且简单的过程，无需任何进一步活化，即可获得中等至优异的产率。
• Unlocking Migratory Insertion in Gold Redox Catalysis
  作者：Wenliang Wang、Meiling Ding、Chuan‐Gang Zhao、Shuai Chen、Chengjian Zhu、Jie Han、Weipeng Li、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202304019

  日期：2023.7.17

  Exploration of elementary reactions in organometallic catalysis is an important method with which to discover new reactions. In this article, we report a gold(I)‐catalyzed iodo‐alkynylation of benzyne involving the merging of challenging migratory insertion and an oxidative addition process in gold catalytic cycle. A wide range of structurally diverse alkynyl iodides are good coupling partners in this iodo‐alkynylation transformation. Both aliphatic and aromatic alkynyl iodides can react with benzynes smoothly to afford highly functionalized 1,2‐disubstituted aromatics in moderate to good yields. Its good functional group compatibility and late‐stage application of complex molecules demonstrate its synthetic robustness. Studies of the mechanism reveals the feasibility of oxidative addition and the DFT calculations demonstrate the possible migratory insertion of benzyne into Au^III‐carbon bonds in the Au^I/Au^III redox catalytic cycle, representing an important step towards an elementary reaction in gold chemistry research.

  摘要 探索有机金属催化中的基本反应是发现新反应的重要方法。本文报告了一种金（I）催化的苄基碘炔化反应，涉及金催化循环中具有挑战性的迁移插入和氧化加成过程的合并。在这种碘-炔基转化过程中，多种结构不同的炔基碘化物都是很好的偶联剂。脂肪族和芳香族炔基碘化物都能与苄基化合物顺利发生反应，以中等至良好的收率得到高度官能化的 1,2-二取代芳烃。其良好的官能团兼容性和复杂分子的后期应用证明了它的合成稳定性。对其机理的研究揭示了氧化加成的可行性，而 DFT 计算则证明了在 AuI/AuIII 氧化还原催化循环中，苄基可能会迁移插入 AuIII 碳键，这代表着向金化学研究的基本反应迈出了重要的一步。