4-phenoxy-N-(piperidine-4-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenoxy-N-(piperidine-4-yl)benzamide
• 英文别名: 4-phenoxy-N-piperidin-4-ylbenzamide
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: GSYUEISDDRVHTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxy-N-(piperidine-4-yl)benzamide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-((4-(4-phenoxybenzamido)piperidine-1-yl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-苯氧基苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应 用

  摘要：

  4-苯氧基苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用，涉及4-苯氧基苯甲酰胺类化合物。所述4-苯氧基苯甲酰胺类化合物为通式（I）的化合物或其药物衍生物、前药和立体异构体：所述4-苯氧基苯甲酰胺类化合物可在制备治疗肿瘤药物中应用。所述肿瘤包括肝癌、肺癌和乳腺癌等。

  公开号：

  CN103709094B
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 4-phenoxy-N-(piperidine-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of N-(piperidin-4-yl)benzamide derivatives as activators of hypoxia-inducible factor 1 pathways

  摘要：

  在生物等排原理和药代动力学参数的指导下，我们设计并合成了一系列新型苯甲酰胺衍生物。初步体外研究表明，化合物10b和10j在HepG2细胞中显示出显著的抑制生物活性（IC50值分别为0.12和0.13 μM）。化合物10b和10j诱导了HIF-1α蛋白及其下游靶基因p21的表达，并上调了活化型caspase-3的表达，从而促进肿瘤细胞凋亡。

  DOI：

  10.1007/s12272-018-1050-2

文献信息

• 4-苯氧基苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应 用
  申请人：厦门大学

  公开号：CN103709094B

  公开（公告）日：2016-04-06

  4-苯氧基苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用，涉及4-苯氧基苯甲酰胺类化合物。所述4-苯氧基苯甲酰胺类化合物为通式（I）的化合物或其药物衍生物、前药和立体异构体：所述4-苯氧基苯甲酰胺类化合物可在制备治疗肿瘤药物中应用。所述肿瘤包括肝癌、肺癌和乳腺癌等。
• Evaluation of Novel<i>N</i>-(piperidine-4-yl)benzamide Derivatives as Potential Cell Cycle Inhibitors in HepG2 Cells
  作者：Jin Hou、Wei Zhao、Zhi-Ning Huang、Shao-Mei Yang、Li-Juan Wang、Yu Jiang、Zhong-Shi Zhou、Man-Yi Zheng、Ji-Li Jiang、Shan-Hua Li、Fu-Nan Li

  DOI：10.1111/cbdd.12484

  日期：2015.8

  In this study, a series of novel N‐(piperidine‐4‐yl)benzamide derivatives was designed, synthesized, and evaluated for antitumor activity. Some compounds were found to have potent antitumor activity. In particular, compound 47 showed the most potent biological activity against HepG2 cells, with an IC50 value of 0.25 μm. Western blot analysis demonstrated that compound 47 inhibited the expression of cyclin B1 and p‐Rb and enhanced the expression of p21, p53, Rb, and phospho‐adenosine monophosphate‐activated protein kinase (p‐AMPK). Further, cell cycle arrest was observed by flow cytometry (FCM). In summary, compound 47 was screened to have potential activity for the treatment of hepatocarcinoma via the induction of cell cycle arrest by a p53/p21‐dependent pathway.
• Synthesis and structure–activity relationship of N-(piperidin-4-yl)benzamide derivatives as activators of hypoxia-inducible factor 1 pathways
  作者：Zhi-Ning Huang、Han Liang、Hong Qiao、Bao-Rui Wang、Ning Qu、Hua Li、Run-Run Zhou、Li-Juan Wang、Shan-Hua Li、Fu-Nan Li

  DOI：10.1007/s12272-018-1050-2

  日期：2018.12

  Guided by bioisosterism and pharmacokinetic parameters, we designed and synthesized a series of novel benzamide derivatives. Preliminary in vitro studies indicated that compounds 10b and 10j show significant inhibitory bioactivity in HepG2 cells (IC50 values of 0.12 and 0.13 μM, respectively). Compounds 10b and 10j induced the expression of HIF-1α protein and downstream target gene p21, and upregulated the expression of cleaved caspase-3 to promote tumor cells apoptosis.

  在生物等排原理和药代动力学参数的指导下，我们设计并合成了一系列新型苯甲酰胺衍生物。初步体外研究表明，化合物10b和10j在HepG2细胞中显示出显著的抑制生物活性（IC50值分别为0.12和0.13 μM）。化合物10b和10j诱导了HIF-1α蛋白及其下游靶基因p21的表达，并上调了活化型caspase-3的表达，从而促进肿瘤细胞凋亡。