三甲基(吡啶-2-基甲氧基)硅烷 | 56844-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 三甲基(吡啶-2-基甲氧基)硅烷
• 英文名称: Trimethyl(2-pyridylmethoxy)silan
• 英文别名: 2-pyridylmethyl-trimethylsilylether；2-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyridine；2-Trimethylsiloxymethylpyridin；2-[(trimethysilyloxy)methyl]pyridine；2-{[(Trimethylsilyl)oxy]methyl}pyridine；trimethyl(pyridin-2-ylmethoxy)silane
• CAS: 56844-69-0
• 化学式: C₉H₁₅NOSi
• 分子量: 181.31
• InChiKey: BYJCBOGURGOBSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(吡啶-2-基甲氧基)硅烷 在 silicon tetrafluoride 作用下， 反应 18.0h， 以88%的产率得到Trifluor(2-pyridylmethoxy)silan
  参考文献：
  名称：

  Krebs, Roland; Schomburg, Dietmar; Schmutzler, Reinhard, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 2, p. 282 - 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 、 三甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到三甲基(吡啶-2-基甲氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Krebs, Roland; Schomburg, Dietmar; Schmutzler, Reinhard, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 2, p. 282 - 287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dichloro-5,5-Dimethylhydantoin (DCH) and Trichloromelamine (TCM) as Efficient Catalysts for the Chemoselective Trimethylsilylation of Hydroxyl Group with 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane (HMDS) Under Mild Conditions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Kamal Amani、Mohammad Ali Zolfigol、Maryam Hajjami、Roia Ayazi-Nasrabadi

  DOI：10.1002/jccs.200900037

  日期：2009.4

  A highly convenient method for the trimethylsilylation of alcohols and phenols via treatment by hexamethyldisilazane in the presence of 1,3–dichloro‐5,5–dimethylhydantoin (DCH) and/or trichloromelamine (TCM) as a catalyst has been developed. A wide variety of hydroxyl groups were selectively protected in CH2Cl2/CH3CN under mild conditions.

  已经开发了一种非常方便的方法，用于在1，3-二氯-5，5-二甲基乙内酰脲（DCH）和/或三氯三聚氰胺（TCM）作为催化剂存在下，通过六甲基二硅氮烷进行处理，对醇和酚进行三甲基甲硅烷基化。在温和的条件下，在CH 2 Cl 2 / CH 3 CN中选择性保护了多种羟基。
• Efficient Trimethylsilylation and Tetrahydropyranylation of Alcohols in the Presence of 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Zolfigol、Maryam Paktinat

  DOI：10.1055/s-2006-950350

  日期：——

  Chemoselective trimethylsilylation and tetrahydropyranylation of benzylic and primary and secondary aliphatic alcohols proceed efficiently in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) under mild and completely heterogeneous reaction conditions in excellent yields.

  在1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）存在下，苯甲位以及一级和二级脂族醇的化学选择性三甲基硅烷化和四氢吡喃化反应在温和且完全非均相的反应条件下高效进行，产率极佳。
• Trimethylsilylation of Hydroxyl Group with 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane (HMDS) Catalyzed by Tribromomelamine (TBM)
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Ali Zolfigol、Maryam Hajjami、Shila Jafari

  DOI：10.1002/jccs.200800180

  日期：2008.12

  Tribromomelamine (TBM) can be used as a novel catalyst for the trimethylsilylation of alcohols and phenols with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS). A wide variety of hydroxyl groups were selectively protected in CH 2 Cl 2 /CH 3 CN under mild conditions.

  三溴三聚氰胺 (TBM) 可用作醇和酚与 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷 (HMDS) 的三甲基甲硅烷基化的新型催化剂。在温和条件下，多种羟基在 CH 2 Cl 2 /CH 3 CN 中被选择性保护。
• Poly(4-vinylpyridine) catalyzed chemoselective O-TMS protection of alcohols and phenols and N-Boc protection of amines
  作者：Farhad Shirini、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1007/s13738-011-0060-5

  日期：2012.8

  Poly(4-vinylpyridine) (PVP) acts as an efficient and reusable catalyst for the selective and efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) and N-tert-butoxycarbonylation of amines with (Boc)2O. All reactions were performed under mild conditions in good to high yields.

  多（4-乙烯基吡啶）（PVP）作为选择性和高效的三甲基硅烷化醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）以及胺的N-叔丁氧羰基化与双（叔丁氧羰基）氧化物（Boc）2O的催化剂，具有高效和可重复使用的特性。所有反应都在温和条件下进行，产率为良好至高水平。
• Palladium-Catalyzed Benzylic Arylation of Pyridylmethyl Silyl Ethers: One-Pot Synthesis of Aryl(pyridyl)methanols
  作者：Alexandra R. Rivero、Byeong-Seon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00450

  日期：2016.4.1

  An efficient palladium-catalyzed direct arylation of pyridylmethyl silyl ethers with aryl bromides is described. A Pd(OAc)2/NIXANTPHOS-based catalyst provides aryl(pyridyl)methyl alcohol derivatives in good to excellent yields (33 examples, 57–100% yield). This protocol is compatible with different silyl ether protecting groups, affording either the protected or the free alcohols in an effective one-pot

  描述了吡啶基甲基甲硅烷基醚与芳基溴的有效钯催化直接芳基化反应。基于Pd(OAc) 2 /NIXANTPHOS 的催化剂以良好至优异的收率提供芳基（吡啶基）甲醇衍生物（33 个示例，收率 57–100%）。该方案与不同的甲硅烷基醚保护基团兼容，可在有效的一锅法中提供受保护的醇或游离的醇。证明了反应的可扩展性。