三甲基(吡啶-4-氧基)硅烷 | 27248-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 三甲基(吡啶-4-氧基)硅烷
• 英文名称: 4-((trimethylsilyl)oxy)pyridine
• 英文别名: 4-(trimethylsilyloxy)pyridine；4-trimethylsilyloxypyridine；trimethyl-pyridin-4-yloxy-silane；trimethyl(pyridin-4-yloxy)silane
• CAS: 27248-04-0
• 化学式: C₈H₁₃NOSi
• mdl: MFCD18803433
• 分子量: 167.283
• InChiKey: LEMXOCROJQSQFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1150.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(吡啶-4-氧基)硅烷 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-(2-hydroxy-2,2-diphenylethyl)pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-[(trimethylsilyl)methyl]azinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a052
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 三甲基(吡啶-4-氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  在没有Cu（I）盐的情况下N-氨基甲酰基-4-吡啶酮和2,3-二氢吡啶酮与格氏试剂的共轭加成反应

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷（TMSCl）或BF 3 ·Et 2 O存在下，N -Boc-和N-乙氧基羰基-4-吡啶酮以及所得的2,3-二氢吡啶酮与格氏试剂进行1,4-加成反应，收率很高。不需要铜催化，并且机理上的考虑表明反应是通过共轭加成途径而不是通过涉及向中间体吡啶鎓离子进行1,2-加成的途径进行的。TMSC1介导的格氏试剂与2-取代的2，3-二氢吡啶酮的共轭加成立体选择性地产生反式-2，6-二取代的哌啶子酮，而铜酸盐试剂则产生反式或顺式非对映异构体或混合物。

  DOI：

  10.1021/jo400936z

文献信息

• (2-Methyl-5-(methylsulfonyl)benzoyl)guanidine Na⁺/H⁺ Antiporter Inhibitors
  作者：Manfred Baumgarth、Norbert Beier、Rolf Gericke

  DOI：10.1021/jm960768n

  日期：1997.6.1

  and trifluoromethyl group. Using the ester method, acid chlorides, or Mukaiyama's procedure, the 5-(methylsulfonyl)benzoic acid derivatives were finally converted to the (5-(methylsulfonyl)benzoyl)guanidines 165-267 with excessive guanidine. In some cases nucleophilic substitutions with pyridinols and piperidine derivatives were carried out at the end of the reaction sequence with the 4-halo-N-(diami

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）
• Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloaddition versus CH and NH Activation of Pyridones and Pyrazinones with Alkynes: An Experimental Study
  作者：Corinne Aubert、Patrick Betschmann、Michael J. Eichberg、Vincent Gandon、Thilo J. Heckrodt、Jürg Lehmann、Max Malacria、Birgit Masjost、Elisa Paredes、K. Peter C. Vollhardt、Glenn D. Whitener

  DOI：10.1002/chem.200601823

  日期：2007.9.7

  thene) has been investigated. Depending on the nature of the substrates, [2+2+2]- or [2+2] cycloaddition, C-H, or N-H activation may occur. In the case of pyridones, the first three predominated with N-protected derivatives, whereas substrates containing N-H bonds followed an N-H activation pathway. The [2+2+2] cycloaddition of an N-butynylisoquinolone was applied successfully to the total synthesis

  在环戊二烯基钴双（乙烯）存在下，研究了一系列吡啶酮和吡嗪酮衍生物对炔烃的反应性。根据底物的性质，可能会发生[2 + 2 + 2]-或[2 + 2]环加成，CH或NH活化。在吡啶酮的情况下，前三个主要由N保护的衍生物组成，而含有NH键的底物则遵循NH活化途径。N-丁炔基异喹诺酮的[2 + 2 + 2]环加成成功地用于脱水氢化可的松的全合成。吡嗪酮底物显示出相似的反应模式。
• Stereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure Piperidine Derivatives byN-Galactosylation of Pyridones
  作者：Ellen Klegraf、Markus Follmann、Dieter Schollmeyer、Horst Kunz

  DOI：10.1002/ejoc.200400169

  日期：2004.8

  Stereoselective desymmetrization of 4-pyridone has been achieved through selective N-galactosylation, activation of the N-(galactosyl)pyridone by O-silylation and immediate addition of Grignard compounds. Chiral piperidine derivatives, e.g. (S)-(+)-coniine and (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B, were synthesised in enantiomerically pure form using these highly regio- and stereoselective reactions. After

  4-吡啶酮的立体选择性去对称化已经通过选择性 N-半乳糖基化、通过 O-甲硅烷基化激活 N-（半乳糖基）吡啶酮和立即添加格氏化合物来实现。手性哌啶衍生物，例如 (S)-(+)-coniine 和 (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B，使用这些高度区域和立体选择性反应以对映体纯形式合成。在 2-吡啶酮的 N-半乳糖基化和 N-半乳糖基-2-吡啶酮的 O-甲硅烷基化后，格氏化合物的添加以高 1,4-区域选择性和完全非对映选择性进行，以提供 4-取代的 5,6-脱氢- 2-哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• 4-Oxo-1-pyridinyl penicillin derivatives
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US03989687A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  Novel substituted(4-oxo-1-pyridinyl)acetylamino-penicillin and cephalosporin derivatives are prepared which are useful antibacterial agents.

  制备了替代的(4-氧代-1-吡啶基)乙酰氨基青霉素和头孢菌素衍生物，它们是有用的抗菌剂。
• Desymmetrization Reactions on 4-Pyridone Using Carbohydrate Templates
  作者：Markus Follmann、Horst Kunz

  DOI：10.1055/s-1998-3139

  日期：1998.9

  After activating O-silylation, O-pivaloylated N-d-galactopyranosylpyrid-4-ones and N-l-arabinopyranosylpyrid-4-ones react with Grignard reagents to give 2-substituted 5,6-dehydropiperid-4-ones with good to high diastereoselectivity.

  在活化O-硅化后，O-哌啶酰化的N-d-半乳糖吡啶-4-酮和N-l-阿拉伯糖吡啶-4-酮与格里尼亚试剂反应，生成2-取代的5,6-脱氢哌啶-4-酮，具有良好到高的对映选择性。