N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-isophthalamide | 475110-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-isophthalamide
• 英文别名: N¹,N³-bis((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)isophthalamide；1-N,3-N-bis[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 475110-08-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 336.431
• InChiKey: MQMZYPFIBZRLOF-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-isophthalamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在空间上和电子上易于调节的手性双咪唑啉的合理设计及其在高路易斯对硝基选择性羟醛（Henry）反应的路易斯酸/布朗斯台德碱双催化中的应用。

  摘要：

  已开发出从手性氨基醇中空间和电可轻易调节的手性双（咪唑啉）配体的合理设计的新成员。通过选择1,2-氨基醇及其N-1 R1取代基，可以简单地实现手性双（咪唑啉）配体的巨大结构变化。已建立了一个小手性双咪唑啉文库（1 ah）。该方法提供了一种简便且简化的途径，可制备10 g规模的各种空气稳定且耐水的手性双（咪唑啉）配体。由（S）-1 a / Cu（OTf）2络合物和Et3N生成的双路易斯酸/布朗斯台德碱催化体系能够在室温下有效催化醛与硝基甲烷之间的亨利反应，并具有宽广的耐受性。具有极佳对映体过量的醛。不仅芳族醛而且脂肪族醛也提供了硝基醇产物，对映体过量在93-98％的范围内。该双重催化体系是迄今为止报道的不对称母体亨利反应最有效的体系之一。这项工作也代表手性双咪唑啉类中的第一批成员，已被证明可实现出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601220
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel chiral macrolides and their antifungal activity

  摘要：

  Nineteen chiral macrocyclic diamide-diester ligands were synthesized using a three step reaction. The synthesis utilized the condensation of dicarbonyl dichlorides with chiral 2-aminoethanol derivatives. The reaction was catalyzed in a dual catalyst system. Some of the compounds were found to display antifungal activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00900-0

文献信息

• Synthesis and structures of new chiral diamide-ester macrocycles
  作者：Ming Zhang Gao、Joseph H. Reibenspies、Ralph A. Zingaro、Bo Wang、Zun Le Xu

  DOI：10.1002/jhet.5570410609

  日期：2004.11

  A series of new hetero-macrocyclic diamide-ester compounds (4a — 4z, 6a — 6b) were synthesized using 4-(dimethylamino)pyridine as catalyst and characterization by infrared spectra, nuclear magnetic resonance spectra, mass spectra and elemental analyses. The structures of 4e and meso 4b were determined by X-ray crystallography. The association constants of the compounds with various metal ions were

  以4-（二甲基氨基）吡啶为催化剂，合成了一系列新的杂大环二酰胺-酯化合物（4a-4z，6a-6b），并通过红外光谱，核磁共振谱，质谱和元素分析进行​​了表征。通过X射线晶体学测定4e和内消旋 4b的结构。化合物与各种金属离子的缔合常数通过紫外可见光谱滴定法测定，并显示出对某些金属离子的选择性识别。
• Phosphorus-Based Organocatalysis for the Dehydrative Cyclization of <i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)amides into 2-Oxazolines
  作者：Farzaneh Soleymani Movahed、Siong Wan Foo、Shogo Mori、Saeko Ogawa、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02318

  日期：2022.1.7

  substrate scope and higher functional-group tolerance, providing the functionalized 2-oxazolines with retention of the configuration at the C(4) stereogenic center of the 2-oxazolines. Widely accessible β-amino alcohols can be used in this approach, and the cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides provides the desired 2-oxazolines in up to 99% yield. The mechanism of the reaction was studied by monitoring the

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• Asymmetric Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Esters with Chiral Rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) Catalysts
  作者：Yoshinori Kanazawa、Yasunori Tsuchiya、Kazuki Kobayashi、Takushi Shiomi、Jun-ichi Itoh、Makoto Kikuchi、Yoshihiko Yamamoto、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200500841

  日期：2006.1

  New asymmetric conjugate reduction of beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones and esters was accomplished with alkoxylhydrosilanes in the presence of chiral rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) complexes in high yields and high enantioselectivity. (E)-4-Phenyl-3-penten-2-one and (E)-4-phenyl-4-isopropyl-3-penten-2-one were readily reduced at 60 degrees C in 95 % ee and 98 % ee, respectively

  在手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）络合物的存在下，用烷氧基氢硅烷以高收率和高对映选择性完成了β，β-二取代的α，β-不饱和酮和酯的新的不对称共轭还原。（E）-4-苯基-3-戊烯-2-酮和（E）-4-苯基-4-异丙基-3-戊烯-2-酮在60°C下容易在95％ee和98％ee中还原分别以1 mol％的催化剂负载量进行。（EtO）2MeSiH被证明是最佳的氢供体选择。（E）-β-甲基肉桂酸叔丁酯和β-异丙基肉桂酸酯也可以还原为相应的二氢肉桂酸酯衍生物，直到ee高达98％。
• Chiral NCN Pincer Iridium(III) Complexes with Bis(imidazolinyl)phenyl Ligands: Synthesis and Application in Enantioselective C–H Functionalization of Indoles with α-Aryl-α-diazoacetates
  作者：Nan Li、Wen-Jing Zhu、Juan-Juan Huang、Xin-Qi Hao、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00174

  日期：2020.6.22

  six-coordinate pincer Ir(III) complexes. In contrast, 2g′ is a coordinatively unsaturated five-coordinate pincer Ir(III) complex. The Ir(III) complexes were used as the catalysts for the asymmetric C–H insertion reaction of α-aryl-α-diazoacetates with N-protected indoles. With a catalyst loading of 3 mol % and in the presence of 6 mol % of NaBArF, a variety of optically active indole derivatives bearing chiral

  通过对1,3-双（2'-咪唑啉基）苯配体的中心芳基C2-H键活化，合成了具有双（咪唑啉基）苯基配体的一系列手性NCN钳形铱（III）配合物2a – h。发现将5-叔丁基结合到配体的中心芳基环中可显着提高所需的C 2-金属化的效率，从而导致Ir（III）配合物的产率明显提高。因此，在中心芳基环上具有叔丁基的配合物的收率为34–47％，而没有该基团的配合物的收率仅为13–16％。所有新的配合物均已通过元素分析和1 H和13表征C 1 H} NMR光谱。另外，已经通过X射线单晶衍射确定了络合物2c，2d和2g'的分子结构。2c和2d实际上是预期的六坐标钳式Ir（III）配合物。相反，2g'是配位不饱和的五坐标钳子Ir（III）络合物。Ir（III）络合物用作α-芳基-α-重氮乙酸酯与N保护的吲哚的不对称CH插入反应的催化剂。在3 mol％的催化剂负载量和6 mol％的NaBAr F存在下，以
• A Cationic NCN Pincer Platinum(II) Aquo Complex with a Bis(imidazolinyl)phenyl Ligand: Studies toward its Synthesis and Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Xin-Qi Hao、Yan-Xiao Xu、Ming-Jun Yang、Li Wang、Jun-Long Niu、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/om200714z

  日期：2012.2.13

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  报道了对具有手性双（咪唑啉基）苯基（Phebim）配体的阳离子NCN钳式铂（II）水络合物的合成和表征的研究。在这些研究中，新的对称Phebim-H配体1c，d和不对称杂唑啉-咪唑啉杂配体6a – c以及相关的中性对称NCN钳形Pt（II）配合物2b – d和3a – d以及不对称NCN'钳子7a，b和8c已经被隔离和表征。尽管进行了大量尝试，但只有一种预期的阳离子手性NCN钳形Pt（II）配合物（4）含有水作为Pt（II）中心的可交换中性配体，是从中性Pt–I配合物3a与AgOTf在室温下于湿CH 2 Cl 2中的反应以纯净形式获得的。相反，在室温下在CH 2 Cl 2中吡啶存在下，中性Pt-Cl络合物2a，c与AgOTf的反应可以容易地高收率地制备阳离子Pt（II）吡啶络合物5a，c。中性对称的Pt（II）配合物2c，d和3c，d的分子结构并通过X射线单晶分析确定了不对称的Pt（II）